羧酸及酯类香料
羧酸又称“有机酸”。烃基与羧基结合而成的有机化合物的总称,通式为RCOOH,常以酯的形式广泛存在于自然界中。
按烃基结构分为:①脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸CH3COOH。②芳香族羧酸:羧基与芳环连接,如苯甲酸C6H5—COOH。③环酸:羧基与环烃基连接,如环己烷羧酸。 ④饱和羧酸:含有饱和烃基的酸,如丁酸 CH3CH2CH2COOH。⑤不饱和羧酸:含有不饱和烃基的酸,如丙烯酸CH2=CHCOOH。
按分子中所含羧基数目分成一元酸、二元酸及多元酸。烃基中有其他取代基团的称“取代羧酸”。饱和一元羧酸中含一至九个碳原子的为液体,含十个以上碳原子的为固体,芳香族羧酸和饱和二元羧酸都是固体。羧酸具有弱酸性,大量用于酯、酰氯、酰胺和酸酐的生产,还原羧酸可得到相应的醇。许多羧酸广泛地应用在染料、橡胶、药物、香料、日化、轻工等工业中。
酯类香料是指由羧酸和醇类合成的酯类化合物,是香料中很重要的一大类。根据合成所用的原料不同,大体可分为: 脂肪族羧酸酯,芳香族羧酸酯,含烯、炔不饱和键的羧酸酯,其他酯类。酯类香料的特点是: 羧酸酯可以认为是酸的羟基被烷氧基取代的产物,因为羧基的羟基可以被一个或多个烷氧基取代,所以可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,因而其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。酯类的香气、香气类型、强度和特色均和酯的结构有关。低级羧酸和低级醇生成的酯一般为挥发性液体,带有花、果、草的香气。低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯,带有花香气。带有芳基的酯,多数带有花香气。芳香酸和芳香醇生成的酯,虽然香气不浓烈,但有较高的沸点及香气持久。酯类香料在自然界分布很广,在植物的根、茎、叶、果实、种子、树皮、花等部位均有存在;在某些动物分泌物中也有存在。人工合成的酯类香料则更多。由于酯类的合成容易、原料来源广,合成的酯类香型很多,价格便宜,所以得到广泛应用。
脂肪酸酯类香料在香料工业中占有重要地位,其特点是品种多、合成易、价格低,在日用香精,食用香精以及工业用香精中大量使用。主要制法有醇与脂肪酸酯化反应、醇与酸酐反应,醇与酰氯反应、酯交换反应,羧酸盐与卤代烷反应。
芳香酸酯类香料主要有苯甲酸酯(安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯、水杨酸酯。合成方法主要有醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯反应、酯的交换反应和芳香酸盐与卤代烷反应。它们在日用香精和食用香精中起着重要作用。
2,3,6-三甲基苯酚 肉桂醛 苯甲醛丙二醇缩醛 苯甲酸丙酯 alpha-甲基肉桂醛 4-乙基苯酚 苯甲酰乙酸乙酯 3-甲氧基苯甲酸 2,4-二甲基苯乙酮 五甲基呋喃溴酸酯 (甲硫基)乙酸乙酯 对甲氧基肉桂酸辛酯 2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 3-苯丙酸乙酯 肉桂酸苄酯 4-乙基-2-甲氧基苯酚 椰子醛 水杨酸甲酯
二氢茉莉酮酸甲酯 三醋精 2-糠酸甲酯 茉莉酸甲酯 糠酸乙酯 3-氰基-6-(2-羟基-2-甲基丙氧基)吡唑并[1,5-A]吡啶-4-基三氟甲基磺酸酯 乙氧基化双酚A二丙烯酸酯 3,3,3-三氟丙烯碳酸酯 环己基甲基乙酸酯 2-丙烯酸-(5-乙基-1,3-二氧杂环己烷-5-基)甲基酯 4-(碘甲基)苯基 乙酸酯 新戊二醇二丙烯酸酯 甲基(S)-2-((S)-3-(4-溴噻唑-2-基)-2-((1r,2R,3S2,3-二甲基环丙烷-1-羧酰胺基)丙酰基)-2,3-二氮杂双环[3.1.1]烷-4-羧酸 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯 树脂酸与松香酸的甲酯
2-乙基丁酸 3-甲基戊酸 4-甲基戊酸 反式-2-己烯酸 4-甲基辛酸 2-甲基-2-戊烯酸 丙酮酸 苯氧乙酸 9-癸烯酸 肉桂酸 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸 肉桂基氯 2-甲基丁酸 2-甲基戊酸 4-乙基辛酸 肉桂基氯 4-甲基壬酸 反式-2-甲基-2-戊烯酸
己二酸二甲酯 丁酰乙酸乙酯 gamma-己内酯 当归内酯 gamma-戊内酯 丙位辛内酯 巴豆酸乙酯 甘油三丁酸酯 己酸丁酯 葫芦巴内酯 乙酸-L-孟酯 丁位十二内酯 L(-)-乳酸乙酯 乙酰丙酸乙酯 丙位庚内酯 癸二酸二丁酯 异硫氰酸烯丙酯 甲酸丁酯
按烃基结构分为:①脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸CH3COOH。②芳香族羧酸:羧基与芳环连接,如苯甲酸C6H5—COOH。③环酸:羧基与环烃基连接,如环己烷羧酸。 ④饱和羧酸:含有饱和烃基的酸,如丁酸 CH3CH2CH2COOH。⑤不饱和羧酸:含有不饱和烃基的酸,如丙烯酸CH2=CHCOOH。
按分子中所含羧基数目分成一元酸、二元酸及多元酸。烃基中有其他取代基团的称“取代羧酸”。饱和一元羧酸中含一至九个碳原子的为液体,含十个以上碳原子的为固体,芳香族羧酸和饱和二元羧酸都是固体。羧酸具有弱酸性,大量用于酯、酰氯、酰胺和酸酐的生产,还原羧酸可得到相应的醇。许多羧酸广泛地应用在染料、橡胶、药物、香料、日化、轻工等工业中。
酯类香料是指由羧酸和醇类合成的酯类化合物,是香料中很重要的一大类。根据合成所用的原料不同,大体可分为: 脂肪族羧酸酯,芳香族羧酸酯,含烯、炔不饱和键的羧酸酯,其他酯类。酯类香料的特点是: 羧酸酯可以认为是酸的羟基被烷氧基取代的产物,因为羧基的羟基可以被一个或多个烷氧基取代,所以可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,因而其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。酯类的香气、香气类型、强度和特色均和酯的结构有关。低级羧酸和低级醇生成的酯一般为挥发性液体,带有花、果、草的香气。低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯,带有花香气。带有芳基的酯,多数带有花香气。芳香酸和芳香醇生成的酯,虽然香气不浓烈,但有较高的沸点及香气持久。酯类香料在自然界分布很广,在植物的根、茎、叶、果实、种子、树皮、花等部位均有存在;在某些动物分泌物中也有存在。人工合成的酯类香料则更多。由于酯类的合成容易、原料来源广,合成的酯类香型很多,价格便宜,所以得到广泛应用。
脂肪酸酯类香料在香料工业中占有重要地位,其特点是品种多、合成易、价格低,在日用香精,食用香精以及工业用香精中大量使用。主要制法有醇与脂肪酸酯化反应、醇与酸酐反应,醇与酰氯反应、酯交换反应,羧酸盐与卤代烷反应。
芳香酸酯类香料主要有苯甲酸酯(安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯、水杨酸酯。合成方法主要有醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯反应、酯的交换反应和芳香酸盐与卤代烷反应。它们在日用香精和食用香精中起着重要作用。
芳香族羧酸酯
2,3,6-三甲基苯酚 肉桂醛 苯甲醛丙二醇缩醛 苯甲酸丙酯 alpha-甲基肉桂醛 4-乙基苯酚 苯甲酰乙酸乙酯 3-甲氧基苯甲酸 2,4-二甲基苯乙酮 五甲基呋喃溴酸酯 (甲硫基)乙酸乙酯 对甲氧基肉桂酸辛酯 2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 3-苯丙酸乙酯 肉桂酸苄酯 4-乙基-2-甲氧基苯酚 椰子醛 水杨酸甲酯
其它羧酸酯
二氢茉莉酮酸甲酯 三醋精 2-糠酸甲酯 茉莉酸甲酯 糠酸乙酯 3-氰基-6-(2-羟基-2-甲基丙氧基)吡唑并[1,5-A]吡啶-4-基三氟甲基磺酸酯 乙氧基化双酚A二丙烯酸酯 3,3,3-三氟丙烯碳酸酯 环己基甲基乙酸酯 2-丙烯酸-(5-乙基-1,3-二氧杂环己烷-5-基)甲基酯 4-(碘甲基)苯基 乙酸酯 新戊二醇二丙烯酸酯 甲基(S)-2-((S)-3-(4-溴噻唑-2-基)-2-((1r,2R,3S2,3-二甲基环丙烷-1-羧酰胺基)丙酰基)-2,3-二氮杂双环[3.1.1]烷-4-羧酸 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯 树脂酸与松香酸的甲酯
羧酸类
2-乙基丁酸 3-甲基戊酸 4-甲基戊酸 反式-2-己烯酸 4-甲基辛酸 2-甲基-2-戊烯酸 丙酮酸 苯氧乙酸 9-癸烯酸 肉桂酸 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸 肉桂基氯 2-甲基丁酸 2-甲基戊酸 4-乙基辛酸 肉桂基氯 4-甲基壬酸 反式-2-甲基-2-戊烯酸
脂肪族羧酸酯
己二酸二甲酯 丁酰乙酸乙酯 gamma-己内酯 当归内酯 gamma-戊内酯 丙位辛内酯 巴豆酸乙酯 甘油三丁酸酯 己酸丁酯 葫芦巴内酯 乙酸-L-孟酯 丁位十二内酯 L(-)-乳酸乙酯 乙酰丙酸乙酯 丙位庚内酯 癸二酸二丁酯 异硫氰酸烯丙酯 甲酸丁酯
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