2-壬烯酸甲酯的反应实例

发布日期:2026/10/13 8:01:22

2-壬烯酸甲酯为无色至淡黄色透明油状液体，带有紫罗兰/瓜果样香气；不溶于水，可溶于二氯甲烷、DCE、乙酸乙酯、甲苯等有机溶剂，长期放置易缓慢氧化。2-壬烯酸甲酯属于α,β-不饱和脂肪酸甲酯，双键与酯羰基共轭；可发生迈克尔加成、环氧化、自由基加成等反应，是有机合成与香料领域常用底物。

反应实例

在溴化亚铜（CuBr，1.01g，7.05mmol，0.10当量）的四氢呋喃（THF，36.0mL）溶液中加入氯化锂（LiCl，597mg，14.1mmol，0.20当量）。该体系于0℃搅拌10min。向溶液中加入化合物B₂（12g，70.4mmol，1.00当量），再向其中滴加三甲基氯硅烷（TMSCl，8.42g，77.5mmol，9.84mL，1.10 当量），0℃下搅拌15min。随后滴加 2 mol/L 的化合物2B溶液（42.2mL，1.20当量），0℃继续搅拌2h。薄层色谱TLC（石油醚 / 乙酸乙酯=5/1，原料B₂的(Rf)=0.42，产物B₃的(Rf)=0.60）显示原料完全消耗。将反应混合液倒入饱和氯化铵水溶液（15.0mL）中，乙酸乙酯（15.0mL）萃取；有机相用水（20.0mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯，比例从纯石油醚梯度至100:1），得到3-丁基壬酸甲酯（15.0g，65.6mmol，收率93.1%），为无色油状物[1]。

2-壬烯酸甲酯的反应一

在-30℃下，将化合物2-壬烯酸甲酯（2g，11.8mmol）与化合物对甲基苯磺酰甲基异腈（2.41g，12.4mmol）的四氢呋喃（5mL）溶液，滴加至氢化钠（708mg，17.7mmol）的四氢呋喃（10mL）悬浮液中。该混合物升至室温搅拌2h。TLC监测反应完全后，将反应液减压浓缩。粗产物经正相柱层析纯化（洗脱剂乙酸乙酯：石油醚梯度0~100%），得到白色固体目标化合物（2.4g，收率65%）[2]。

2-壬烯酸甲酯的反应二