酮类香料
羰基的两端均与烃基相连的有机化合物叫酮。当羰基两端所连烃基为脂肪烃基时为脂肪酮; 当羰基至少有一端连有芳香烃基时叫芳香酮。根据分子中所含羰基数目的多少,酮又可分为一元酮、二元酮等。碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为同分异构体。
酮类香料有近100种,化学性质一般稳定。但有不同程度的变色。其中脂肪族酮香气强烈,个别品种在调配日用香精中仅少量使用。芳香族酮只是在个别香精中少量使用。由5个或6个碳或多个碳组成的环状酮品种中广泛使用的是紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、大马酮。十五个碳以上的大环酮是天然动物香料中的成分,由于合成品价高,仅用于高档香水香精中。
低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃者)是具有特殊臭气味的液体,高级的酮多有香气味,易溶于水、乙醚和乙醇,随着碳数的增加,溶解度下降,粘度增加,六个碳原子以上的酮,基本上不溶于水; 高级脂肪烃酮为固体;芳烃酮(两个烃基均为芳烃者)多为固体。最简单的单脂肪酮是丙酮;最简单的单芳酮是二苯甲酮。低级酮的沸点较相对分子质量相近的醇的沸点要低得多,这主要是酮分子间不能形成氢键,没有缔合作用之故。但高级酮的沸点逐渐接近相对分子质量相近的醇的沸点。酮的化学性较活泼,这是因为羰基的碳氧双键一个为α键,一个为π键,是一个不饱和的极性键,氧原子的电负性较碳强,强烈吸引电子,使氧原子上的电子云密度增高,而碳原上的电子云密度较低,所以产生一定的极性,碳原子成为阳性碳,氧原子成为负氧离子,二者相比,前者较后者活泼,易受带电荷或孤电子对的亲核试剂的攻击,发生加成反应,故酮的加成多为亲核加成,例如酮与HCN、NH2OH、NH2NH2等亲核试剂很容易产生加成反应,这些加成反应大多为可逆的。
3,5-二甲氧基苯乙酮 2-噻吩甲酰三氟丙酮 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 对甲基苯乙酮 胡椒基丙酮 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 覆盆子酮 二苯甲酮 对甲氧基苯乙酮 苄基丙酮 4'-氟苯丙酮 二苄基甲酮 2-(N-甲基氯乙酰氨)-5-氯二苯甲酮 Benzenamine, 4-(2-benzofuranyl)-N-[4-(2-benzofuranyl)phenyl]- 4-氯苯基丙酮 4-溴-3-硝基苯乙酮 4-羟基苯基丙酮 苯基酮环戊酯
alpha-紫罗酮 二氢茉莉酮 右旋香芹酮 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 左旋香芹酮 beta-紫罗酮 香叶基丙酮 2,3-已二酮 3,4-二甲基-1,2-环戊二酮 乙基环戊烯醇酮 3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己基-2-烯)-3-丁烯-2-酮 1-辛烯-3-酮 3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮 1-戊烯-3-酮 6-戊基-2H-吡喃-2-酮 甲基柏木酮 1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
2-壬酮 2-十三烷酮 四氢噻吩-3-酮 二异丁基酮 2-戊酮 仲辛酮 4-庚酮 3,4-己二酮 3-庚酮 羟基丙酮 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 2,3-戊二酮 3-己酮 2-庚酮 二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 甲基壬基甲酮 甲基庚烯酮 三硫丙酮
2-甲基四氢呋喃-3-酮 异丁酸香兰酯 甲基环戊烯醇酮 2-庚基环戊酮 二聚巯基丙酮 (1R,4S)-1,3,3-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2-酮 4-叔丁基环己酮 茉莉酮 1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮 2-己基环戊酮 丙基双环己基酮 顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮 芹菜酮 2-戊基环戊酮 2-己基-2-环戊烯-1-酮 甲基环戊烯醇酮 茉莉酮 龙涎酮
酮类香料有近100种,化学性质一般稳定。但有不同程度的变色。其中脂肪族酮香气强烈,个别品种在调配日用香精中仅少量使用。芳香族酮只是在个别香精中少量使用。由5个或6个碳或多个碳组成的环状酮品种中广泛使用的是紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、大马酮。十五个碳以上的大环酮是天然动物香料中的成分,由于合成品价高,仅用于高档香水香精中。
低级脂肪族酮(两个烃基均为脂肪烃者)是具有特殊臭气味的液体,高级的酮多有香气味,易溶于水、乙醚和乙醇,随着碳数的增加,溶解度下降,粘度增加,六个碳原子以上的酮,基本上不溶于水; 高级脂肪烃酮为固体;芳烃酮(两个烃基均为芳烃者)多为固体。最简单的单脂肪酮是丙酮;最简单的单芳酮是二苯甲酮。低级酮的沸点较相对分子质量相近的醇的沸点要低得多,这主要是酮分子间不能形成氢键,没有缔合作用之故。但高级酮的沸点逐渐接近相对分子质量相近的醇的沸点。酮的化学性较活泼,这是因为羰基的碳氧双键一个为α键,一个为π键,是一个不饱和的极性键,氧原子的电负性较碳强,强烈吸引电子,使氧原子上的电子云密度增高,而碳原上的电子云密度较低,所以产生一定的极性,碳原子成为阳性碳,氧原子成为负氧离子,二者相比,前者较后者活泼,易受带电荷或孤电子对的亲核试剂的攻击,发生加成反应,故酮的加成多为亲核加成,例如酮与HCN、NH2OH、NH2NH2等亲核试剂很容易产生加成反应,这些加成反应大多为可逆的。
芳香族酮
3,5-二甲氧基苯乙酮 2-噻吩甲酰三氟丙酮 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 对甲基苯乙酮 胡椒基丙酮 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 覆盆子酮 二苯甲酮 对甲氧基苯乙酮 苄基丙酮 4'-氟苯丙酮 二苄基甲酮 2-(N-甲基氯乙酰氨)-5-氯二苯甲酮 Benzenamine, 4-(2-benzofuranyl)-N-[4-(2-benzofuranyl)phenyl]- 4-氯苯基丙酮 4-溴-3-硝基苯乙酮 4-羟基苯基丙酮 苯基酮环戊酯
萜烯酮
alpha-紫罗酮 二氢茉莉酮 右旋香芹酮 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 左旋香芹酮 beta-紫罗酮 香叶基丙酮 2,3-已二酮 3,4-二甲基-1,2-环戊二酮 乙基环戊烯醇酮 3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己基-2-烯)-3-丁烯-2-酮 1-辛烯-3-酮 3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮 1-戊烯-3-酮 6-戊基-2H-吡喃-2-酮 甲基柏木酮 1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮 6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
无环脂族酮
2-壬酮 2-十三烷酮 四氢噻吩-3-酮 二异丁基酮 2-戊酮 仲辛酮 4-庚酮 3,4-己二酮 3-庚酮 羟基丙酮 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 2,3-戊二酮 3-己酮 2-庚酮 二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 甲基壬基甲酮 甲基庚烯酮 三硫丙酮
脂环酮
2-甲基四氢呋喃-3-酮 异丁酸香兰酯 甲基环戊烯醇酮 2-庚基环戊酮 二聚巯基丙酮 (1R,4S)-1,3,3-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2-酮 4-叔丁基环己酮 茉莉酮 1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮 2-己基环戊酮 丙基双环己基酮 顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮 芹菜酮 2-戊基环戊酮 2-己基-2-环戊烯-1-酮 甲基环戊烯醇酮 茉莉酮 龙涎酮
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