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覆盆子酮

覆盆子酮

中文名称:覆盆子酮
英文名称:Raspberry Ketone
CAS号:5471-51-2
分子式:C10H12O2
分子量:164.2
EINECS号:226-806-4
Mol文件:5471-51-2.mol
覆盆子酮 结构式

覆盆子酮 性质

熔点 81-85 °C (lit.)
沸点 200°C
密度 1.0326 (rough estimate)
蒸气压 40Pa at 25℃
折射率 1.5250 (estimate)
FEMA 2588 | 4-(P-HYDROXYPHENYL)-2-BUTANONE
储存条件 under inert gas (argon)
溶解度 95%乙醇:可溶,50mg/mL,透明至微混浊,无色至淡黄色或棕褐色
形态 液体
酸度系数(pKa) 9.99±0.15(Predicted)
颜色 透明无色
气味 (Odor) 10.00% 的二丙二醇溶液。甜浆果味
香型 berry
水溶解性 Insoluble in water.
JECFA Number 728
BRN 776080
InChIKey NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N
LogP 0.935-1.33 at 20℃
CAS 数据库 5471-51-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)-(5471-51-2)
EPA化学物质信息 2-Butanone, 4-(4-hydroxyphenyl)- (5471-51-2)

覆盆子酮 用途与合成方法

覆盆子酮(又称悬钩子酮) 存在于天然的覆盆子果汁中,含量约为( 0.1~0.2) ×10-6,是盆子精油的重要香味成分,是国内外广泛应用的一种具有幽雅果香的香料,其化学名称为4-对羟基苯基-2 -丁酮,为具有光泽的颗粒或针状白色结晶,熔点83 ℃,沸点161 ℃( 0.67 kPa) ,可溶于醇类和油类,几乎不溶于水。覆盆子酮具有很大经济价值,近年来受到广泛关注,需求量也逐年增多。 覆盆子酮不仅大量用于配制食用香精和日用香精,且还用于合成制造医药、兴奋剂、化妆品、卷烟、染料等,此外覆盆子酮及其乙酰化合物是果蝇性引诱剂,可合成作为农药使用。同时,由于覆盆子酮的分子结构中含芳环、羟基和酮基,具有特殊的化学活性,也是重要的精细化学品中间体。随着香料工业和有机合成工业进一步发展,覆盆子酮的研究价值也稳步增长,除用作香料外,在其他领域也有广泛应用。

1)以对羟基苯甲醛和丙酮为原料

在碱催化下经Claisen -Schmidt 缩合,通过正交试验优化工艺合成得到4 -对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮( 收率88.4%) ,继续在钯炭催化下加氢合成覆盆子酮(收率84.0%);以NaOH 溶液为Claisen -Schmidt 缩合催化剂,合成对羟基苯基-3 -丁烯-2 -酮,再分别采用5% Pd /C 和甲酸镍作为第二步反应的催化剂,得到的覆盆子酮收率分别为72.55%和65.7%。

用正交试验研究对羟基苯甲醛与丙酮的缩合反应条件,得到优选的工艺条件为:物料物质的量比n(对羟基苯甲醛)∶ n(丙酮)∶n( NaOH) = 1.0∶ 25∶ 25( 30 ℃下反应5 h),再经常规加氢还原、减压蒸馏、混合溶剂重结晶得到覆盆子酮(收率61.8%);以对羟基苯甲醛和丙酮为原料,采用NaOH 催化Claisen -Schmid缩合反应,再以甲酸镍为催化剂,异丙醇作溶剂,加氢还原制得覆盆子酮(收率42.0%) 。

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
覆盆子酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
白色针状结晶或粒状固体。呈覆盆子香气和水果香甜味。熔点82~83℃。不溶于水和石油英,溶于乙醇、乙醚和挥发性油。
天然品存在于覆盆子(树莓)等中。
用途 
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制树莓、葡萄、草莓等型香精。
用途 
用于调制食品香料,具有增香增甜作用,也可用于化妆品及皂用香精中
用途 
覆盆子酮是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料,多用于配制菠萝、桃、草莓、李等水果食用香精。在口香糖中使用量为40~320mg/kg;烘烤食品中54mg/kg;糖果中44mg/kg;冷饮中34mg/kg;软饮料中16mg/kg;布丁类中5.0~50mg/kg。
用途 
广泛用于草莓、悬钩子、菠萝、桃子等食用香精,通常在果香型的香精中作为定香剂。在日化香精中可用于茉莉、桅子花、晚香玉等配方中。作为修饰剂,应用于茉莉、栀子、晚香玉等花香型日用香精中。在食用香精中多用于草莓、菠萝、桃子、李子、悬钓子等香精中。
用途 
用 途: 作为修饰剂,应用于茉莉、晚香玉等日用香料中,在食用香料中多用于草莓、菠萝、桃子、李子等香料中。在医药上用于兰克多包胺中间体等。 电话15827146163
生产方法 
加氢路线
先将3.5mol 15%的氢氧化钠加入反应器,在搅拌下滴加2mol丙酮和1mol对羟基苯甲醛的混合物,温度控制在20~30℃,滴加完后继续搅拌反应20h。过滤得4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2的固体钠盐,加水溶解,然后用盐酸酸化,析出4-对羟基苯基丁烯-3-酮-2,过滤后干燥待用。
在高压釜中加入上述中间体100g和镍催化剂5g,通氢气置换出其中的空气后加热至120~140℃,在0.98MPa压力下反应1.5h。冷却后,滤去催化剂,覆盆子酮含量为89%,加氢得率为92%。将上述粗品减压蒸馏一次,重结晶1~2次可得白色结晶,熔点82℃。
苯酚路线
在反应器中加入94g苯酚和适量85%的磷酸混合催化剂,70g甲基乙烯基酮在40min内滴加完毕,温度保持在15~20℃,加完后再搅拌反应4h。反应结束后,反应物用水洗至中性,减压蒸馏回收苯酚63g,得产品25g,熔点81.5~82.5℃,得率为80%。
生产方法 
由对羟基苯甲醛和丙酮缩合后氢化而成。
由丁酮酸与苯酚缩合而成。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22
安全说明26-36/37/39-36
WGK Germany2
RTECS号EL8925000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29145011
毒害物质数据5471-51-2(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

语言:English
提供商:Frambinone
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

覆盆子酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N1426 覆盆子酮 5471-51-2 100mg 500
2024-01-25 HY-N1426 覆盆子酮 5471-51-2 10mM * 1mLin DMSO 550

覆盆子酮 上下游产品信息

覆盆子酮供应商 更多

江苏恒沛药物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0512-65218020 18261037325
产品介绍:
中文名称:4-(4-羟基苯基)-2-丁酮
英文名称:Raspberry ketone; 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone
CAS:5471-51-2
纯度:Assay>=98.0%
包装信息:25KG;5KG;1KG
备注:Commercial 工业化
西安康诺化工有限公司
黄金产品 大货 现货
联系电话:029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍:
中文名称:覆盆子酮
英文名称:Raspberry Ketone
CAS:5471-51-2
纯度:0.98
包装信息:10kG 100kg 1000kg
备注:食品日化医药级
库存量:1000kg
现货日期:2024/3/18 14:38:41
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司
现货
联系电话:18302802153 18981717076
产品介绍:
中文名称:覆盆子酮
英文名称:4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanone
CAS:5471-51-2
纯度:98% HPLC
包装信息:20Mg;100Mg;500Mg;1g;10g;kg
备注:试剂级
库存量:10g
现货日期:2024/3/15 9:45:00
陕西帕尼尔生物科技有限公司
现货
联系电话:13720616393;029-84385017-8003 13720616393
产品介绍:
中文名称:覆盆子酮
英文名称:Raspberry Ketone
CAS:5471-51-2
纯度:0.98
备注:G;KG
库存量:100kg
现货日期:2024/3/5 16:38:50
南京熙朗化工产品有限公司
现货
联系电话:025-5276156 18936048580
产品介绍:
中文名称:覆盆子酮
CAS:5471-51-2
纯度:99%
包装信息:25kg
库存量:>25kg
现货日期:2024/3/18 9:09:27

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山西玉宁生物科技有限公司 2024-03-19

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