噻吩类化合物
噻吩类化合物是只含有一个硫原子的五元杂环化合物的基本骨架为噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和页岩油内。
噻吩较苯更为活泼;有光敏性,光照时发生碳架重排;能与金属反应;噻吩环上的硫,在阮莱镍作用下,可以脱去;可以发生取代反应(多在2位);可以氧化开环,不同的氧化剂可以得到不同的产物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以卤化,生成2位单卤化物、2,5-位的二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合,生成苯并噻吩。
噻吩环由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性质。因此可进行硝化、磺化、卤化等亲电子取代反应。被取代的位置为2-位和5-位。噻吩的亲电子取代反应比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等温和缩合剂的存在下即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。
在硝酸的存在下,将噻吩与碘反应,可以较高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可运用Mannich反应容易也制得2-噻吩基甲胺。
噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。噻吩虽可用化学方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时,噻吩遭到破坏,当轻苯酸洗精制时,大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质, 仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 这就大大地减少了噻吩的产量。
轻苯酸洗精制时,噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中,将废硫酸澄清,除去焦油状物质,然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离,可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后,用理论塔板数为30~40的精馏塔进行精馏,得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后,残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。
噻吩类化合物
3-乙酰基噻吩 2-噻吩乙腈 3-噻吩甲醇 2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 3,4-二甲氧基噻吩 噻吩并[3,2-b]噻吩 3-溴噻吩 2-氯-3-甲基噻吩 5-氯-3-甲基苯并噻吩 噻吩-2-甲酸 2-溴-5-甲基噻吩 2,5-二溴-3-癸基噻吩 2,5-二溴-3-己基噻吩 5-甲基-2-噻吩甲醛 噻吩-3-乙醇 2,3-二溴噻吩 3-甲氧基噻吩 2-溴-3-甲基噻吩 3,4-二溴噻吩 2-氯噻吩 3,4-乙烯二氧噻吩 3-噻吩甲酸 5-溴噻吩-2-甲醛 alpha-三联噻吩 2-噻吩乙醇 3-甲基噻吩-2-羧酸 5-醛基-2-噻吩硼酸 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 2,5-二氯噻吩 2,5-二溴噻吩 5-溴-2-羧基噻吩 四溴噻吩 4-溴-2-噻吩甲醛 2-碘噻吩 5-甲基-2-噻吩甲酸 2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 2-噻吩乙胺 2-氯噻吩-5-磺酰胺 苯并噻吩 联二噻吩 5-溴噻吩-2-磺酰氯 6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 2-氰基噻吩 3-己基噻吩 3-溴噻吩-2-甲醛 2,3,5-三溴噻吩 2-噻吩甲醇 1-苯并噻酚-2-羧醛 2-溴-3-辛基噻吩 3-乙炔基噻吩 3-碘噻吩 2-溴-3-己基噻吩 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 2-噻吩磺酰胺 2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 3-氯噻吩 2-硝基噻吩 2-噻吩甲酰肼 5-溴苯并噻吩 5-硝基噻吩-2-甲酸 2-氯-3-溴噻吩 3-溴甲基噻吩 2-甲氧基噻吩 3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 3-十二烷基噻吩 4-溴噻吩-2-甲酸 二苯并噻吩-2-硼酸 3-丁基噻吩 3-溴噻吩-2-甲酸 2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩 3-癸基噻吩 5-溴噻吩-2-磺酰胺 3,4-噻吩二羧酸 3-氰基噻吩 2-乙酰基苯并噻吩 3-氨甲基噻吩 3-噻吩丙二酸 2-乙炔噻吩 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 2-噻吩羧酸乙酯 3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 3-甲基噻吩醛 四氢噻吩 2,5-二溴-3-丁基噻吩 4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 2,5-二溴-3-辛基噻吩 2-乙酰-5-甲基噻吩 2-乙酰基-5-氯噻酚 2-溴噻吩 2-噻吩甲胺 3-辛基噻吩 2-乙基噻吩 苯并噻吩-2-羧酸 3,3'-双噻吩 2-碘-5-甲基噻吩 邻苯噻吩 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 1-苯并噻吩-2-甲醇 2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 2-溴-5-氯噻吩 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 2,3-二氯噻吩 1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 2-(4-氟苯基)噻吩 2-氨基噻吩-3-甲腈 2-溴-3-癸基噻吩 3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯 5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯 2-噻吩叔丁基磺酰胺 3-氯噻吩-2-羧酸 邻氨基噻吩(2盐酸) 3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 3-乙基噻吩 5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-噻吩乙腈 3,3'-二羟基联苯胺 5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 5-硝基噻酚-2-甲腈 2-苯甲酰噻吩 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 3-甲醛苯并噻吩 3-甲基苯噻吩 2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 3-溴-4-甲基噻吩 2-氯-5-甲基噻吩 3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸 3-(2-噻吩)丙烯酸 7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-(2-噻吩基)苯甲酸 噻吩-2-羧酸甲酯 4-氰基-3-四氢噻吩酮 2-噻吩基乙酰腈 3-正十六基噻吩,97% 2,4-二溴噻吩 2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩 5-(2-噻吩基)戊酸 2,2‘:5',2”-三噻吩-5-甲醛 三环[1,3 -二(2,4,6三甲苯)咪唑- 2 -亚基] [2 -噻吩亚甲基]钌 4,8-二辛氧基-苯并二噻吩 2-氨基-5-硝基噻唑 3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 (3-辛基-2-噻吩)-三丁基锡 3-nonylthieno[3,2-b]thiophene Thiophene, 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl- 2-(2-(thiophene-3-oxyxy) Ethoxy) Ethanol (2,5-dimethylthiophen-3-yl)-phenylmethanone 3-(噻吩-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰肼 2,5-二氢-2,5-二辛基-3,6-二-2-噻吩基吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 N-[(4S,6S)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-4-基]乙酰胺-7,7-二氧化物 多佐胺-2-2 3-(3-噻吩)丙酸 0.2H2O 5-羧酸-2-噻吩甲酸甲酯 4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩二甲酸 2-氯-3-溴甲基噻吩 4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯 5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 3-溴噻吩-2-羰酰氯 3-溴二苯并噻吩 5,6-difluoro-4,7-bis-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 2,1,3-Benzoxadiazole, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)- IN1500, 5,5''-二溴-3,3''-二辛基-2,2':5',2''-三联噻吩 5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩 2-溴-5-三氟甲基噻吩 DITHIENO[3,2-C:2',3'-E]OXEPINE-4,6-DIONE 2,5-二氯-噻吩-3,4-二羧酸 2,6-二溴-4-正辛基二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]吡咯 [A-三联噻吩]-3',4'-二胺 4,4-二己基-4H-环戊二烯并[2,1-B:3,4-B']二噻吩 (4-己基噻吩-2-基)TRIMETHYLSTANNAN 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩-2,5-二羧酸乙酯 4,4'-(2,3-乙烯基双氧噻吩-5,7-二基)双(N,N-双(4-甲氧苯基)苯胺) NULL 1,3-DIBROMO-5-HEPTYL-4H-THIENO[3,4-C]PYRROLE-4,6(5H)-DIONE 1,2-双(3-甲基噻吩)乙烷-1,2-二酮 12,13-双(2-丁基辛基)-12,13-二氢-3,9-二十一烷基-二噻吩并[2'',3'':4',5']噻吩[2',3':4,5]吡咯[3,2-E:2',3'-G][2,1,3]苯并噻二唑 2-乙酰-3-溴噻吩 (2S,6R)-6-氨基-2-(2-噻吩基)-1,4-硫氮杂卓-5-酮 3-氯-4-(异丙基磺酰基)噻吩-2-羧酸 5-(N,N-二甲基氨磺酰基)噻吩-2-磺酰氯 2H-噻吩并[3,2-D][1,3]噁嗪-2,4(1H)-二酮 IN1273, 5,5'-二溴-3,3'-双(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)-2,2'-联噻吩 头孢噻吩杂质B 5,5'-双(三甲基锡烷基)-[2,2'-联噻吩]-3,3'-二甲腈 4,7-二(5-溴-4-己基噻吩基-2-)-5,6-二氟-苯并噻二唑 2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 5''-溴-3,3''-二辛基-[2,2':5',2''-三噻吩]-5-甲醛 三[4-(5-二氰基亚甲基甲基-2-噻吩基)苯基]胺 4,6-二溴-3-氟-2-(1-(2-乙基己酮))-噻吩并[3,4-B]噻吩 4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸 3,4-二甲基(2,3-B)并噻吩-2,5-二羧酸 N-(四氢-2-氧代-3-噻吩)-乙酰胺 4-溴苯并[B]噻吩-2-甲酸 噻吩-3,4-二甲酸乙酯 4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并噻咯 2,8-二碘二苯并噻吩 苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 2,6-二溴-4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩 (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 3-(叔丁氧羰基氨基)噻吩-2-羧酸甲酯 5 - (2-噻吩基)- 1H -吡唑 IN1676, 7-二己基[1]苯并噻吩并[3,2-B][1]苯并噻吩 N/A 3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸 5-溴-2,2'-联噻吩-5'-甲醛 2-(4-甲氧苯基)噻吩 Trithiophene-phenylhexyl-CHO 5-己基-2,2'-双噻酚 5,6-Dihydro-4H-cyclopenta[b]-thiophene-2-carbaldehyde 4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸 3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 5-溴代苯并[b]噻吩-2-羧酸 5-N-OCTYL-2,2'-BITHIOPHENE 5-甲基噻吩-2-羧酸乙酯 三丁基(2,3-二氢噻吩并[3,4-B]-[1,4]二恶英-5-基)锡烷 噻吩并[3,2-B]噻吩-2-甲腈 3,7-二溴二苯并噻吩 5,5-二氧化物 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-丁基辛基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 2,5-二溴-3-(2-乙基己基)噻吩 4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 2-噻吩甲醛, 3-己基- N/A 4-己基噻吩-2-甲腈 5-溴噻吩-3-羧酸甲酯 2-噻吩基甲基三苯基氯化物 3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 N/A 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)二酮 2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩 2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮 4,7-二(5-溴-4-乙基己基噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑 卡格列净中间体2 5-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯 4,6-二氢-1H,3H-噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮 5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 4-溴-2-甲基噻吩 4,6-二氢噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸 3-三氟甲基噻吩-2-甲酸 2-醛基-5-甲氧基苯并噻吩 (3R)-四氢噻吩-3-醇 三环己基膦[2,4 - 二氢-2,4,5 - 三苯基-3H-1,2,4 - 三唑-3 - 亚基][2 - 噻吩基亚甲基]钌(II),二氯 二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 头孢噻吩氧化杂质 柔软剂MS-20 噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇 5,6-二氢-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯 5-溴噻吩-2-甲腈 Twothiophenethree(ether) 2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-bis[4-dodecyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-5-fluoro- 2,6-二氨基苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二酮 3,4-二溴-2,5-双(三甲基甲锡烷基)噻吩 Thieno[3,2-b]thiophene, 3-methoxy- 5-[(1S,2S,5R)-3,3,7-trioxo-3,lambda6-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl]pentanoic acid 5-溴-2-噻吩基溴化锌, 0.5M THF溶液, 氩气下用可重封的 CHEMSEAL 瓶包装 3-氟-2-羧酸甲酯噻吩 5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 NULL (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡 2-氨基-4-(3-氯苯基)噻吩 PM313 BT120 2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 2,5-BIS(5-BROMOTHIAZOL-2-YL)THIOPHENE 2-呋喃硫代羧酸 5,7-二氯-1,2-二氢-2-(5,6,7-三氯-3-氧代苯并[B]噻吩-2(3H)-亚基)-3H-吲哚-3-酮 2,5-二乙酰基噻吩 2-(噻吩-2)-1,3-二硝基丙烷 5-叔丁基苯并[B]噻吩 5-[4-[4-(5-甲酰基噻吩-2-基)-N-[4-(5-甲酰基噻吩-2-基)苯基]苯胺基]苯基]噻吩-2-甲醛 (3,4-二氯噻吩-2,5-二基)双(三甲基锡烷) 2-溴-3-十八烷基噻吩 PM207 PM261 (5-chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone 1-(5-乙基-2-噻吩)-乙酮 噻吩-2-硫代甲酰胺 3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸 2-丙酰噻吩 3-(2-噻吩)丙酸 2-溴噻吩-4-甲醛 39129-54-9 5-溴-3-甲基噻吩-2-甲酸 3,4-二氟-2,5-双(三甲基硅基)噻吩 5-溴-2-噻吩乙酸 9-溴联萘[2,1-D:1',2'-F][1,3]二氧噻吩 2-乙酰基-5-碘噻吩 ALPHA-氧代噻吩-2-乙腈 3-溴-2-硝基噻吩 3-溴噻吩[3,2-B]噻吩 多佐胺-2-3
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