噻吩类化合物
噻吩类化合物是只含有一个硫原子的五元杂环化合物的基本骨架为噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和页岩油内。
噻吩较苯更为活泼;有光敏性,光照时发生碳架重排;能与金属反应;噻吩环上的硫,在阮莱镍作用下,可以脱去;可以发生取代反应(多在2位);可以氧化开环,不同的氧化剂可以得到不同的产物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以卤化,生成2位单卤化物、2,5-位的二卤化物、2,3,5-三卤化物及四卤化物;与苯缩合,生成苯并噻吩。
噻吩环由于硫的非共用电子对与2个碳-碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性质。因此可进行硝化、磺化、卤化等亲电子取代反应。被取代的位置为2-位和5-位。噻吩的亲电子取代反应比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等温和缩合剂的存在下即可发生Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。
在硝酸的存在下,将噻吩与碘反应,可以较高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可运用Mannich反应容易也制得2-噻吩基甲胺。
噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。噻吩虽可用化学方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时,噻吩遭到破坏,当轻苯酸洗精制时,大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质, 仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 这就大大地减少了噻吩的产量。
轻苯酸洗精制时,噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中,将废硫酸澄清,除去焦油状物质,然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离,可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后,用理论塔板数为30~40的精馏塔进行精馏,得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后,残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。
噻吩类化合物
3-乙酰基噻吩 2-噻吩乙腈 3-噻吩甲醇 噻吩并[3,2-b]噻吩 2,5-二溴噻吩 噻吩-2-甲酸 3-溴噻吩-2-甲醛 2-噻吩乙醇 2-氯噻吩-5-磺酰胺 5-溴噻吩-2-磺酰氯 5-醛基-2-噻吩硼酸 苯并噻吩 3,4-二溴噻吩 2,5-二溴-3-癸基噻吩 2,5-二溴-3-己基噻吩 3-甲基噻吩-2-羧酸 2-碘噻吩 5-甲基-2-噻吩甲酸 2-溴-5-甲基噻吩 3-溴噻吩 5-氯-3-甲基苯并噻吩 5-甲基-2-噻吩甲醛 alpha-三联噻吩 5-溴噻吩-2-甲醛 2,3-二溴噻吩 联二噻吩 2-氯噻吩 3-甲氧基噻吩 5-溴-2-羧基噻吩 2,5-二氯噻吩 6-氯-4-羟基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物 2-氰基噻吩 2-氯-3-甲基噻吩 4-溴-2-噻吩甲醛 四溴噻吩 3-噻吩甲酸 3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 噻吩-3-乙醇 3-己基噻吩 3,4-二甲氧基噻吩 2-溴-3-甲基噻吩 3,4-乙烯二氧噻吩 2,5-二氯-3-乙酰基噻吩 2-噻吩乙胺 苯并噻吩-2-羧酸 2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 3-甲基噻吩醛 2-乙酰基-5-氯噻酚 4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 5-溴苯并噻吩 2-噻吩磺酰胺 5-溴噻吩-2-磺酰胺 2-溴-3-己基噻吩 3-氰基噻吩 3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯盐酸盐 二苯并噻吩-2-硼酸 3-十二烷基噻吩 2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 2-噻吩甲胺 3-噻吩丙二酸 3-溴甲基噻吩 2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩 5-硝基噻吩-2-甲酸 2-溴噻吩 4-溴噻吩-2-甲酸 2-溴-3-辛基噻吩 1-苯并噻酚-2-羧醛 2-乙炔噻吩 3-氨甲基噻吩 3-丁基噻吩 3-辛基噻吩 3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 3,4-噻吩二羧酸 3-癸基噻吩 2,3,5-三溴噻吩 2-乙酰基苯并噻吩 2-乙基噻吩 2,5-二溴-3-丁基噻吩 2,5-二溴-3-辛基噻吩 2-乙酰-5-甲基噻吩 2-氯-3-溴噻吩 2-硝基噻吩 2-噻吩羧酸乙酯 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 3-碘噻吩 2-噻吩甲酰肼 3-氯噻吩 3-溴噻吩-2-甲酸 四氢噻吩 2-甲氧基噻吩 3-乙炔基噻吩 2-噻吩甲醇 5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯 2-溴-5-氯噻吩 2-氯-5-甲基噻吩 3-甲基苯噻吩 2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 3-乙基噻吩 3-溴-4-甲基噻吩 2-溴-3-癸基噻吩 4-氰基-3-四氢噻吩酮 3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 噻吩-2-羧酸甲酯 2,4-二溴噻吩 3-甲醛苯并噻吩 3-正十六基噻吩,97% 5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯 5-溴噻吩-2-甲酸乙酯 2,3-二氯噻吩 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 3,3'-双噻吩 3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 2-碘-5-甲基噻吩 3-氯噻吩-2-羧酸 1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 3,3'-二羟基联苯胺 2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈 6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩 2-氨基噻吩-3-甲腈 3-(2-噻吩)丙烯酸 3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸 1-苯并噻吩-2-甲醇 2-(4-氟苯基)噻吩 2-噻吩叔丁基磺酰胺 3-氨基噻吩-2-甲酰胺 3-噻吩乙腈 3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯 5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺 7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-(2-噻吩基)苯甲酸 邻苯噻吩 邻氨基噻吩(2盐酸) 2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩 5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 2-噻吩基乙酰腈 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 Benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid, methyl ester 7-溴-4,4,9,9-四(4-己基苯基)-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2-醛 1,3-二溴-5-(2-丁基辛基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 3-(甲基硫基)-6,7-二氢苯并[C]噻吩-4(5H)-酮 噻吩并[2,3-C]呋喃-4,6-二酮 4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 4,6-双(2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 三丁基(5-己基噻吩基)锡 3-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸 3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 2-(5-溴-2-噻吩基)-2,3-二氢-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮杂硼烷 4,4-二己基-4H-二噻吩并噻咯 4,6-二氢噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸甲酯 三并噻吩-2,6-二甲醛 NULL 2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯 1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 1-(2-噻吩)乙胺 5-氯-3-噻吩甲醛 4,7-双(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 4-氯-7-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸 7-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸 7-溴-6-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯 2,2':5',2'':5'',2'''-四噻吩]-5,5'''-二甲腈 3'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde 2-溴-4-辛基噻吩 2,2'-Bithiophene, 5,5'-dibromo-4,4'-dioctyl- (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-B]噻喃-7,7-二氧化物 2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 5-氯噻吩-2-甲醛 2-甲基-4H-噻吩并(3,2-B)吡咯-5-羧酸 2-氨基 -4-甲基 -噻吩 -3-羧酸甲酯 IN1919, 5,7-双(三甲基锡基)-2,3-二氢噻吩[3,4-B][1,4]二恶英 2-三丁基锡-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯 Benzo[b]thiophene, 2-bromo-5-(1,1-dimethylethyl)- 4H-Dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, 4-(1-octylnonyl)-2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)- Thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylic acid, 2-(trimethylstannyl)-, ethyl ester 2-氯-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯 5-丙酰基-2,2'-二噻吩 乙基 5-(3-氟苯基)噻吩-3-甲酸基酯 2-氨基-苯并[B]噻吩-3-羧酸乙酯 3-氨基-5-(4-氯苯基)-2-噻吩甲酸 TRI(2-THIENYL)PHOSPHINE SULFIDE 4,6-二苯基噻吩[3,4-D]-1,3-二氧代-2-酮-5,5-二氧化物 2-正丁酰噻吩 IDT29 IDT-C6-2CHO (4,8-二(4-氯-5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡 3-羟基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 三丁基(4-辛基噻吩-2-基)锡 2,6-Dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1- b:3,4-b’]dithiophene 5-[(叔丁氧羰基)甲氨基]噻吩-2-羧酸甲酯 IDT34 TVT61 2,3,5-三甲基噻吩 4,6-双(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 2,3,4,5-Tetramethylthiophene 6-氯-4-甲基-苯并(B)噻吩-3-醇 5,7-二氯-4-甲基苯并[B]噻吩-3(2H)-酮 DL-Α-氨基噻吩-2-醋酸 Distrontium-5-[bis(carboxymethyl)amino]-2-carboxy-4-cyanthiophene-3-acetate 3-溴-5,6-二氢苯并[B]噻吩-7(4H)-酮 N-亚甲基-2-噻吩乙胺 2-溴-3-己基噻吩-5-甲醛 4,7-双(5-溴噻吩基)-2-(2-乙基己基)-5,6-二氟-2H-苯并[D][1,2,3]噻二唑 5,6-双(辛氧基)-4,7-双[5-(三甲基锡) -2-噻吩基]苯并[C][1,2,5]噻二唑 5-(4-甲氧苯基)噻吩-2-羧酸 2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩-3,6-二羧酸二乙酯 苯并[1,2-b:3,4-b':5,6-b']三噻吩-2,5,8-三羧酸 2-(TRIBUTYLSTANNYL)THIOPHENE 4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯 5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 5-溴噻吩-2-甲酸甲酯 5-溴-2-(2,2-二氰基乙烯基)噻吩 3-(2-己基十烷基)噻吩 2-(4-(噻吩-2-基)苯基)噻吩 2,5-二辛基-3,6-双(5-(三甲基锡基)-噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩 2-溴噻吩-3-甲酰胺 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲腈 5-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸 3-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]噻吩 Trithiophene-phenylhexyl-CHO 5-己基-2,2'-双噻酚 NULL Di-tert-butyl 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-dicarboxylate 噻吩-2-硫代甲酰胺 (5-chloro-2-methyl-thiophen-3-yl)-phenyl-methanone 2-甲基-3-噻吩甲酸 苯并[1,2-C:4,5-C]二噻吩-4,8-二酮 2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)-噻吩 5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯 4-Bromo-2-propyl thiophene Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]- 2-氨甲基-5-溴噻吩盐酸盐 3-甲基噻吩-2-乙炔 5-醛基-2-噻吩甲腈 1-溴二苯并噻吩 4,7-二(5-溴噻吩基)-5,6-双十二烷氧基苯并[C][1,2,5]噻二唑 4,8-二(5-溴噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑 4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5-氟-苯并噻二唑 1,3-双[(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-5,7--双(2-乙基己基)苯并[1,2-C:4,5-C']二噻吩-4,8-二酮 3,8-Dioctyl-thieno[3,2-b:4,5-b']bis[1]benzothiophene 2-HEXYLTHIENO[3,4-B]THIOPHENE 5,6-二氢-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸甲酯 C2C6-IDT-Br 5,6-difluoro-4,7-bis-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 2-氨基-5-硝基噻唑 3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇 3,4,5-三溴-2-甲基噻吩 2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 (R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)丙胺 5-(2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩甲醛 2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-4,7-bis[4-hexyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]- Quinoxaline, 5,8-bis(5-bromo-2-thienyl)-6,7-difluoro-2,3-bis[3-(octyloxy)phenyl]- 2,2' - ((2Z,2'Z) - ((12,13-双(2-乙基己基)-3,9-二(十一烷基)-12,13-二氢 - [1,2,5]噻二唑并[3, 4-E]噻吩并[2 '',3 '':4' ,5 ' 2-噻吩甲胺盐酸盐 4-溴-3-氰基噻吩 3-辛基-2-噻吩甲醛 5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛 NULL (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡 2-氨基-4-(3-氯苯基)噻吩 PM313 BT120 2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 2-噻酚乙酯乙酸乙酯 4-溴苯并噻吩-2-羧酸甲酯 头孢噻吩氧化杂质 噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇 柔软剂MS-20 3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 2,5-Dibromothiophene-3-carbaldehyde 5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 5,5'-二溴-3,3'-二氟-2,2'-联噻吩 Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 4,8-bis[5-(2-octyldodecyl)-2-thienyl]- NULL TH059 2-溴-3-十八烷基噻吩 3-Bromothiophene 2-(甲基硫代)噻吩 3,4-二氯噻吩 5-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)噻吩-2-甲醛 PM291 4,5-c']bis[1,2,5]thiadiazole 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine 2-(2-octyldodecyl) 1-苯并噻吩-5-羧酸 噻唑橙 5-溴-2-己基噻吩 2-乙基噻吩-5-磺酰氯 7H-苯并[C]吩噻嗪 5-碘-2-噻吩甲腈 3-氟-2-噻吩羧酸 4-氟-2-噻吩羧酸 4,5-二氯-1-苯并噻吩-2-羧酸 6-氟-5-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸 7-溴-4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸 5-溴-6-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯 6-氟-7-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯
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