3-噻吩乙腈
3-噻吩乙腈 性质
| 沸点 | 124-125 °C/16 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.08 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| 比重 | 1.080 |
| BRN | 107774 |
| InChI | 1S/C6H5NS/c7-3-1-6-2-4-8-5-6/h2,4-5H,1H2 |
| InChIKey | GWZCLMWEJWPFFA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N#CCc1ccsc1 |
| CAS 数据库 | 13781-53-8(CAS DataBase Reference) |
3-噻吩乙腈 用途与合成方法
34846-44-1
7677-24-9
13781-53-8
以3-甲基噻吩和三甲基氰硅烷为原料合成3-噻吩乙腈的一般步骤：将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.07 g，50.9 mmol，1当量）和偶氮二异丁腈（AIBN，836 mg，5.1 mmol，0.1当量）加入到3-甲基噻吩（5 g，50.9 mmol，1当量）的四氯化碳（CCl4，20 mL）溶液中。将反应混合物回流1小时。反应完成后，冷却至室温，减压蒸发去除溶剂。将残余物溶解于无水乙腈（40 mL）中。在0℃及氩气保护下，向溶液中缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，20 mL，153 mmol，3当量）和四丁基氟化铵（TBAF，1 M的THF溶液，153 mL，153 mmol，3当量）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，减压蒸发去除溶剂。通过快速柱色谱法（洗脱剂：5%乙酸乙酯/环己烷）纯化残余物，得到橙色油状产物3-噻吩乙腈（4.06 g，33 mmol，两步总收率65%）。产物表征数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.22 (dd, J = 5.0, 3.0 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 2.8, 1.1 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 5.0, 1.2 Hz, 1H), 3.58 (s, 2H) ppm; 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 129.4, 127.0, 126.9, 122.9, 117.7, 18.4 ppm; IR (neat): ν 3104, 2360, 2340, 2255, 1688, 1415, 832, 771, 692 cm-1; GC-MS: m/z C6H5NS [M+] 122.
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 22, p. 4473 - 4478
安全信息
| 危险品标志 | Xn,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-23/24/25 |
| 安全说明 | 26-36/37-45-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 3276 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
MSDS信息
3-噻吩乙腈 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW021378153805 | 3-噻吩乙腈 | 13781-53-8 | 100G | 2075 |
| 2025-12-22 | XW021378153804 | 3-噻吩乙腈 | 13781-53-8 | 25G | 519 |
