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2-(4-氟苯基)噻吩

2-(4-氟苯基)噻吩

英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)-thiophene
CAS号:58861-48-6
分子式:C10H7FS
分子量:178.23
EINECS号:611-756-1
Mol文件:58861-48-6.mol
2-(4-氟苯基)噻吩 结构式

2-(4-氟苯基)噻吩 性质

熔点 51.0 to 55.0 °C
沸点 252.3±15.0 °C(Predicted)
密度 1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C(protect from light)
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末晶体
颜色 浅橙色至黄色至绿色
InChI InChI=1S/C10H7FS/c11-9-5-3-8(4-6-9)10-2-1-7-12-10/h1-7H
InChIKey PURJRGMZIKXDMW-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C2=CC=C(F)C=C2)SC=CC=1
CAS 数据库 58861-48-6

2-(4-氟苯基)噻吩 用途与合成方法

2-(4-氟苯基)噻吩是合成坎格列净的中间体,坎格列净(Canagliflozin,商品名Invokana)是首个获批的钠葡萄糖协同转运蛋 白2(SGLT2)抑制剂,于2013年3月获得美国FDA的批准用于2型糖尿病治疗。Canagliflozin是近年来临床效果最好的抗糖尿病新药之一。2-(4-氟苯基)噻吩是该化合物合成过程中的重要中间体。2-(4-氟苯基)噻吩是合成抗糖尿病药物Canagliflozin的重要中间体,所以需要对粗产品2-(4-氟苯基)噻吩进行纯化。该化合物物理性质特殊,常温下为白色固体,加热条件下为液体。因此,难以分离提纯。传统的柱层析分离方法,操作繁琐,耗时较长,且不利于工业化生产。目前,国内外关于合成该化合物的文献中仅提到利用柱层析分离该化合物,可是该方法操作繁琐,不易工业化生产。 1)4-氟苯乙酮在固体三光气和N,N-二甲基甲酰胺的作用下发生Vilsmeier- Haack反应,经过加水分层,碱化,抽滤,干燥得到3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛;
进一步的,4-氟苯乙酮、固体三光气和N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为:1:0.4~ 1.0:1.2~3.0。进一步的,该反应体系中还包括5~15倍于4-氟苯乙酮质量的溶剂,其中溶剂:4- 氟苯乙酮质量=mL:g,所述溶剂为二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和1,2-二氯乙烷中任意一种。进一步的,反应所用Triphosgene/DMF试剂,还可以用POCl3/DMF,(COCl)2/DM,SOCl2/DMF等试剂代替进行Vilsmeier-Haack反应;进一步的,反应温度为0℃~25℃。
2)3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛在碱的作用下和巯基乙酸乙酯发生关环反应,经加水,抽滤,得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯;进一步的,该反应中的巯基乙酸乙酯的酯基部分可被C1~C5的直链或者含支链的醇取代,巯基乙酸乙酯或者酯基部分被取代的巯基乙酸乙酯的摩尔用量为3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛的1~1.5倍。进一步的,碱的摩尔用量为3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛的1~3倍。碱可以是无机 碱,如碳酸钠、碳酸钾、乙醇钠、甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、叔丁醇钠、叔丁醇 钾、叔戊醇钠、叔戊醇钾等;也可以是有机碱如三乙胺,吡啶等。进一步的,该反应体系还包括3~10倍于3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛质量的溶剂, 其中溶剂:3-氯-3-(4-氟苯基)丙烯醛质量=mL:g,所述溶剂为NMP、DMF、DMAc、吡啶、乙腈、丙酮、1,4-二氧六环、四氢呋喃、甲醇、乙醇和异丙醇中的任一种。进一步的,该反应的温度为30℃~80℃。
3)5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯在碱的作用下发生酯水解,经加水,酸化,抽 滤,干燥制得到5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸;进一步的,碱为1.0~2.0倍于5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯摩尔数的无机碱,可以为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中任意一种或几种。进一步的,步骤3)的反应体系中还包括3~10倍于5-(4-氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯质量的溶剂,其中溶剂:5-(4-氟苯基)噻吩氟苯基)噻吩-2-羧酸乙酯质量=mL:g,所述的溶 剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、1,4-二氧六环中的任一种。
4)5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸在铜粉催化下,加热脱羧,经过滤,析晶,抽滤,重结晶制得2-(4-氟苯基)噻吩。进一步的,铜粉的用量为5-(4-氟苯基)噻吩-2-甲酸质量的10%。进一步的,该反应所用溶剂包括二甲亚砜、环丁砜、喹啉等;其体积用量为底物质 量的2-10倍;进一步的,反应所用温度160℃-250℃。

安全信息

海关编码2934999090

2-(4-氟苯基)噻吩 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 F0724 2-(4-氟苯基)噻吩 58861-48-6 1g 240
2024-01-16 F0724 2-(4-氟苯基)噻吩 58861-48-6 5g 1035

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河北美星化工有限公司
联系电话: 15511852758
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中文名称:2-(4-氟苯基)噻吩
英文名称:2-(4-Fluorophenyl)thiophene
CAS:58861-48-6
纯度:99.0%
包装信息:20kg;25kg
备注:现货,实力生产工厂。 河北美星化工有限公司拥有河北、宁夏两大生产基地,一直专注超低温CDMO业务,优势反应:格氏反应、低温丁基锂反应、SUZUKI反应、高压加氢反应。
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中文名称:2-(4-氟苯基)噻吩
英文名称:2-(4-Fluorophenyl)-thiophene
CAS:58861-48-6
纯度:98% HPLC
包装信息:1KG;5KG;10kg;25kg;
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黄金产品
联系电话:0517-83966898 15861782979
产品介绍:
中文名称:2-(4-氟苯基)噻吩
英文名称:2-(4-FLUOROPHENYL)THIOPHENE
CAS:58861-48-6
纯度:99%
包装信息:100G;500G;1KG;5KG;25KG;100KG;T
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产品介绍:
中文名称:2-(4-氟苯基)噻吩
英文名称:2-(4-Fluorophenyl)-thiophene
CAS:58861-48-6
纯度:98% HPLC
包装信息:1KG;5KG;10kg;25kg;
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现货
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产品介绍:
中文名称:2-(4-氟苯基)噻吩
CAS:58861-48-6
纯度:98% (HPLC or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
备注:QQ:1404038297
库存量:>60g
现货日期:2024/3/25 15:46:14

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2-(4-氟苯基)噻吩
湖北健楚生物医药有限公司 2024-03-29
2-(4-氟苯基)噻吩
济南三元化工有限公司 2024-03-29

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