3-十二烷基噻吩

在N2气氛下，向盛有镁屑(3.28g，0.135mol)、无水THF(30mL)和少量碘混合物的 250mL三颈烧瓶中缓慢加入含1-溴十二烷(28.75g，26.9mL，0.13mol)的无水THF(45mL)溶液。混合物在70℃回流2小时后，将体系用冰水冷却至室温，先把Ni(dppp)Cl2(0.54g， 1.00mmol)加入，再缓慢加入含3-溴噻吩(16.31g，0.10mol)的无水THF(40mL)溶液。在室温下将混合溶液搅拌过夜，加入冷的HCl(1.50mol/L)水溶液淬灭反应。将粗产物用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥，通过层析柱分离提纯法(正己烷作为洗脱液)进一步纯化，使得到澄清液体(22.18g，88％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)：δ7.22(m，1H)，6.95(m，2H)，2.63(t，2H)， 1.65(m，2H)，1.32(m，18H)，0.89(t，3H)。 3-十二烷基噻吩是一种有机中间体，可由3-溴噻吩和卤代烃一步制备得到，可用于制备光电材料。 导电聚合物前体物

在氮气氛围下，向装有镁片（3.28 g，0.135 mol）和少量碘的250 mL三颈烧瓶中加入无水THF（30 mL）。随后，缓慢滴加溶解于无水THF（45 mL）中的1-溴十二烷（28.75 g，26.9 mL，0.13 mol）。将反应混合物在70℃下回流2小时。反应完成后，用冰水浴将体系冷却至室温，加入Ni(dppp)Cl2（0.54 g，1.00 mmol）作为催化剂。接着，缓慢加入溶解于无水THF（40 mL）中的3-溴噻吩（16.31 g，0.10 mol）。将混合溶液在室温下搅拌过夜。反应结束后，用冷的1.50 mol/L HCl水溶液淬灭反应。粗产物用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后通过柱层析法（以正己烷为洗脱液）进行纯化，得到澄清液体产物3-十二烷基噻吩（22.18 g，产率88%）。

参考文献：

[1] Patent: CN106588867, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023; 0024

[2] Journal of Physical Chemistry B, 2001, vol. 105, # 45, p. 11106 - 11113

[3] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2010, vol. 48, # 18, p. 3942 - 3949

[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 5, p. 1659 - 1663

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 24, p. 7034 - 7039