2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯的主要应用

发布日期:2024/12/26 8:51:08

研究背景

2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯又名噻托溴铵中间体，分子式为C₁₁H₁₀O₃S₂，分子量为254.33，常温常压下表现为白色粉末，可溶二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。

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关于该物质的分析测定，实验建立了相应的含量测定方法——HPLC法。采用μBondapakTMC18液相色谱柱(3.9mm i.d.×250mm,10μm)，以乙腈/戊烷磺酸钠溶液(35/65,v/v,pH=7.0)为流动相，流速设定为0.8mL.min-1，检测波长为215nm时，2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯的线性范围为1.61～206μg.mL-1，r=0.999 6，平均加标回收率及RSD为96.21%(RSD 4.39%)。该方法灵敏度高，选择性好，操作简单，可方便地用于监测噻托溴铵合成反应的过程，也适用于检测噻托溴铵中间体含量[1]。

应用

2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯可用于制备R-2,2-二(2-噻吩基)-2-羟基乙酸奎宁-3-基酯的制备方法。该制备方法属于抗慢性阻塞性肺部疾病药物阿地溴铵中间体制备和应用技术领域。在惰气气氛，将2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯，R(-)-3-奎宁醇和甲醇钠加入有机溶剂中，加热反应；反应完毕后将反应液加入稀酸溶液中，分水层，碱化，过滤得R-2,2-二(2-噻吩基)-2-羟基乙酸奎宁-3-基酯。该制备方法操作简单，收率高，条件温和，三废少，易于工业化生产[2]。

在具体的抗胆碱能药物噻格溴铵的制备工艺中，2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯与R-1-甲基-3-羟基吡咯烷之间发生的酯交换反应是重要的起始步骤，所得中间体通过与溴甲烷反应生成噻格溴铵粗品，经脱色和重结晶后得噻格溴铵成品。该方法通过在酯交换反应中使用安全，更易除去的固体碱类取代以往报道中使用的钠和氢化钠等强碱，使用醚类对中间体产品粗品进行重结晶纯化，简化了操作步骤，收率更高；对噻格溴铵粗品进行活性炭脱色和重结晶，可以获得性状更佳，纯度更高的噻格溴铵成品[3]。

除了上述应用，在精细化工领域，文献报道了一种车用耐二甲醚橡胶，包括以下组分：三元乙丙橡胶80-120份，丁腈橡胶80-120份，2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯2-10份，炭黑20-40份，白炭黑20-40份，二辛脂4-10份，促进剂2-8份，氧化锌3-6份，硬脂酸2-8份，防老剂4-10份，聚有机硅氧烷增塑剂1-5份，润滑材料5-20份。其优点在于二硫化钼和石墨和橡胶混炼在橡胶外部形成润滑层，降低摩擦系数，增加耐磨性能，同时，取三元乙丙橡胶和丁腈橡胶混炼，配合2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯2-10份得到的橡胶耐油性能大大提高，本发明是兼具耐油和耐磨的高性能橡胶[4]。

还有一种抗菌阻燃电工绝缘手套材料，由以下质量份数的组分组成：交联酚醛树脂58～62份，聚对苯二甲酰对苯二胺60～64份，天然乳胶56～60份，2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯60～64份，二羟基聚二甲基硅氧烷56～60份，2-巯基苯并咪唑60～64份，钛白粉56～60份，纳米二氧化钛62～66份，百菌清56～60份，2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮60～64份，硼酸锌56～60份，十溴二苯乙烷60～64份，三乙烯二胺56～60份，碳酸钙60～64份，聚酰胺蜡微粉56～60份，环烷酸钴60～64份，二辛酯56～60份，聚酰亚胺60～64份，椰油基酰胺丙基甜菜碱56～60份，岩棉60～64份，异辛酸钴56～60份，聚咔唑基丙烯酸酯60～64份。生产得到的产品具有较好的耐腐蚀，防火阻燃，绝缘，抗菌性能[5]。