5-醛基-2-噻吩硼酸的理化性质

5-醛基-2-噻吩硼酸，英文名为5-Formyl-2-thiopheneboronic acid，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有较差的化学稳定性并且接触到氧化剂容易发生氧化变质分解反应。5-醛基-2-噻吩硼酸具有多样的化学反应活性，它可借助醛基基团和硼酸单元的化学转化活性应用于噻吩类功能有机分子的结构修饰与合成，在基础化学研究领域中有着较好的应用。

理化性质

5-醛基-2-噻吩硼酸结构中的醛基单元可在适当的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的醇类衍生物，也可以在氧化剂的作用下转变为相应的羧酸类衍生物。5-醛基-2-噻吩硼酸结构中的硼酸单元可在过渡金属钯催化的作用下和芳基溴类物质等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。

偶联反应

图1 5-醛基-2-噻吩硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-（4-溴苯基）-2,2'-联吡啶（310 mg）和5-醛基-2-噻吩硼酸（312 mg）溶解在甲苯/乙醇/饱和KHCO3水溶液混合体系中（3:1:1,v/v）。然后往上述反应 混合物中缓慢地加入Pd(dppf)Cl2 （100 mg）为催化剂，所得的反应混合物在90度下回流搅拌反应大约24小时。反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过以CH2Cl2/CH3OH 为洗脱液，采用硅胶柱层析纯化产物即可得到偶联的目标产物分子。

制备红色发光材料

有研究报道以三苯胺，5-醛基-2-噻吩硼酸，丙二腈为主要原料，合成了一种具有D-π-A结构的三苯胺衍生物2-[5-[4-(,-二苯氨基)苯基]噻吩基]亚甲基丙二腈(DPTM)。通过FTIR，1H NMR和元素分析对该化合物的结构进行了表征，考察了其UV-Vis光谱，荧光光谱，电化学行为和热稳定性。研究结果表明，由5-醛基-2-噻吩硼酸制备得到的DPTM具有溶液成膜性，DPTM的二氯甲烷溶液及其固态薄膜均显示出很强的红色荧光，荧光量子产率为79.15%，它有望作为一种具有空穴传输性能和发光性能的新型红色发光材料。[1]

参考文献

[1] 张正垠,赵鑫,戚裕,等.具有D-π-A结构的三苯胺衍生物的合成及其性能[J].石油化工,2014, 43(4):5.