3-甲基噻吩醛的合成

介绍

3-甲基噻吩醛（3-Methylthiophene-2-aldehyde）的全称为3-甲基噻吩-2-甲醛，是一种含有硫杂环的有机化合物，化学式为C6H7S。分子结构由一个噻吩环（含有一个硫原子的五元杂环）和一个醛基（-CHO）组成，3号位上连接有一个甲基（-CH3）。外观通常为黄色透明液体，可溶于多数有机溶剂，在水中的溶解度较低。

图一 3-甲基噻吩醛

合成

为了克服现有技术领域存在的上述缺陷，王铁巍[1]提供一种3-甲基噻吩醛的合成方法，解决现有技术中原料不易得，分离异构体难度大，收率低，产生大量废水和实用价值低等问题。

第一步合成3-甲基-2溴噻吩：三口烧瓶装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗，向三口烧瓶中加入3-甲基噻吩98.17g(1 mol)、浓度为48%的氢溴酸202g(1.2 mol),冷却至0℃，然后将温度控制在5~10℃滴加浓度为30%的双氧水113.4g(1 mol),滴加完毕升温至20℃，搅拌2小时后静置，分液，有机层用亚硫酸钠水溶液和碳酸钠水溶液洗涤，减压精馏得到3-甲基-2-溴噻吩165g，纯度为99.3%，收率为93.1%；

图二 3-甲基噻吩醛的合成第一步

第二步合成3-甲基噻吩-2-甲醛：向三口烧瓶中加入镁屑25.5g（1.05 mol),四氢呋喃20ml及3-甲基-2-溴噻吩5g(0.03 mol),加热引发反应，反应引发后，改为冷却，然后在20~30℃下滴加172g 3-甲基-2-溴噻吩(0.97 mol)与1000 ml四氢呋喃的混合液，滴加完毕，在30℃下保温2小时，再降温至5℃，滴加N,N-二甲基甲酰胺146g(2 mol)，滴加完毕，升温至20~30℃，保温4小时，水解后，甲苯提取，有机层用碳酸氢钠水溶液洗涤，减压蒸出甲苯，高真空精馏得到3-甲基噻吩醛117g，纯度为99.1%，收率为92.7%。

图三 3-甲基噻吩醛的合成第二步

参考文献

[1]王铁巍,刘桂洪,李小英,等.3-甲基噻吩-2-甲醛的合成方法[P].山东:CN201210520593.5,2013-03-27.