2,3-二溴噻吩的应用与研究

概述

简单的噻吩是稳定的液体，在沸点甚至气味上都与相应的苯化合物非常相似，它在除极强酸性条件外的所有条件下都是稳定的，因此许多可导致呋喃和吡咯酸催化分解或聚合的试剂组合可成功应用于噻吩。2,3-二溴噻吩是在噻吩的基础上引入两个溴原子的物质，分子式为C₄H₂Br₂S，性状一般为浅黄或浅棕色液体。关于该化合物，2,3-二溴噻吩可通过3-溴噻吩的受控溴化产生，部分物理数据如下：密度:2.137 g/mL(25℃)(lit.)；沸点:218-219℃(lit.)；闪点:51℃；折射率(n20/D):1.632(lit.)。

应用与研究

文献报道了一种吲哚[3,2b]咔唑为核的空穴传输材料的制备方法和应用。该材料以吲哚[3,2b]咔唑为核，使得其HOMO能级以及LUMO能级显著高于混卤钙钛矿，能够阻挡电子从钙钛矿层跃迁至空穴传输层，有效抑制界面电子复合现象的发生。所述制备方法包括如下步骤：对碘苯甲醚与对溴苯胺偶联反应生成中间体(1)；中间体(1)与联硼酸频那醇酯取代反应生成中间体(2)；中间体(2)与2,3二溴噻吩偶联反应生成中间体(3)；中间体(3)溴代反应生成中间体(4)；使中间体(4)与化合物(5)发生偶联反应生成终产物CZ3。上述方法制备得到的空穴传输材料用于钙钛矿太阳能电池时，其电池器件具有较高的光电转换效率[1]。

此外，有机太阳能电池因其质轻、柔性和半透明等优点同样受到广泛关注，已逐渐成为可再生能源技术的重要候选者之一。由P型电子给体和N型电子受体材料构成的光活性层是有机太阳能电池器件的关键组成部分，其中受体材料的分子结构创新和演化极大的影响了该领域的发展方向。非稠环电子受体因其简单的分子结构、简洁的合成路线和较低的制备成本等优点而成为替代稠环电子受体的有力候选者。从化学角度来看，非稠环电子受体可视为是由具有复杂结构的稠环电子受体简化而来，通常会借助分子内非共价相互作用（即非共价“构象锁”，NoCLs）锁定平面构象，构建结构简单、高共平面的π共轭骨架。研究发现，基于廉价的2,3-二溴噻吩为起始原料，经过两步绿色无毒的Suzuki交叉偶联反应获得了基于2,2′-联噻吩简单砌块PBT的单醛产物（PBT-CHO）。进一步通过钯催化的直接芳基化和Knoevenagel缩合反应即可获得高产率的PhO4T系列完全非稠环电子受体。基于PhO4T-3的有机太阳能电池实现了13.76%的光电转换效率和高的品质因子（FOM值），表明开发完全非稠环电子受体是更有利于实现有机太阳能电池效率-成本平衡[2]。

参考文献

[1]王志辉,颜彪,高梦,等.一种吲哚[3,2-b]咔唑为核的空穴传输材料及其制备方法和应用:CN202010062232.5[P].CN111171036A.

[2]Xin Zhang,Xiaobin Gu,Low-Cost Nonfused-Ring Electron Acceptors Enabled by Noncovalent Conformational Locks.DOI:10.1021/acs.accounts.3c00813.