2-溴-3-甲基噻吩
中文名称:2-溴-3-甲基噻吩
英文名称:2-Bromo-3-methylthiophene
CAS号:14282-76-9
分子式:C5H5BrS
分子量:177.06
EINECS号:238-175-2
Mol文件:14282-76-9.mol
2-溴-3-甲基噻吩 性质
| 熔点 | <25 °C |
|---|---|
| 沸点 | 173-176 °C (lit.) |
| 密度 | 1.572 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 155 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、乙酸乙酯 |
| 水溶解性 | Insoluble in water |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 1.580 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| BRN | 105719 |
| InChI | InChI=1S/C5H5BrS/c1-4-2-3-7-5(4)6/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | YYJBWYBULYUKMR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)SC=CC=1C |
| CAS 数据库 | 14282-76-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Thiophene, 2-bromo-3-methyl-(14282-76-9) |
2-溴-3-甲基噻吩 用途与合成方法
2-溴-3-甲基噻吩用于制备吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物，作为人肠道病毒、柯萨奇病毒、埃可病毒、流感病毒、单纯疱疹病毒和鼻病毒的抑制剂。它也被用于合成口服α7烟碱受体激动剂。
用途
新型医药中间体。 生产方法
616-44-4
14282-76-9
以3-甲基噻吩为原料合成2-溴-3-甲基噻吩的一般步骤：在室温下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，8.90 g，50.0 mmol）分批加入到搅拌的3-甲基噻吩（4.90 g，50.0 mmol）的乙酸（20 mL）溶液中。加料完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物直至反应完成。随后，将反应混合物缓慢倒入冰水中，并用己烷与乙醚的3:1混合溶剂进行萃取。有机层依次用1N NaOH水溶液和饱和食盐水洗涤。经无水硫酸钠干燥后，有机相在减压下浓缩，得到粗产物2-溴-3-甲基噻吩（8.20 g，收率92.7%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Chemistry Letters, 2014, vol. 43, # 5, p. 640 - 642
[2] Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 9, p. 1607 - 1610
[3] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2016, vol. 89, # 12, p. 1480 - 1486
[4] Patent: WO2012/116452, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[5] Macromolecules, 2013, vol. 46, # 21, p. 8488 - 8499
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-41-43-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2810 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危险等级 | IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |
MSDS信息
语言：English
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提供商：SigmaAldrich
语言：English
提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
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2-溴-3-甲基噻吩 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B1025 | 2-溴-3-甲基噻吩 | 14282-76-9 | 5G | 30 |
| 2026-09-15 | B1025 | 2-溴-3-甲基噻吩 | 14282-76-9 | 25G | 40 |
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中文名称：2-溴-3-甲基噻吩
CAS：14282-76-9
纯度：98%
包装信息：1g;5g;10g;25;100g;500g
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CAS：14282-76-9
纯度：98%+GC
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中文名称：2-溴-3-甲基噻吩
英文名称：2-Bromo-3-methylthiophene
CAS：14282-76-9
纯度：98%
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英文名称：2-Bromo-3-methylthiophene
CAS：14282-76-9
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