乙酐
中文名称:乙酐
英文名称:Acetic anhydride
CAS号:108-24-7
分子式:C4 H6 O3
分子量:102.09
EINECS号:203-564-8
Mol文件:108-24-7.mol
乙酐 性质
| 熔点 | -73.1 °C |
|---|---|
| 沸点 | 140 °C |
| 密度 | 1.087 |
| 蒸气密度 | 3.5 (vs air) |
| 蒸气压 | 10 mm Hg ( 36 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 130 °F |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | 与乙醚、氯仿和苯混溶。 |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色 |
| 比重 | 1.082 |
| PH值 | 3 (10g/l, H2O, 20°C) |
| 气味 (Odor) | 非常剧烈;泼辣;类似醋的特征气味。 |
| 香型 | acidic |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 2.0-10.2%(V) |
| 水溶解性 | REACTS |
| 热导率 | 0.17 W/(m·K) at 25 ℃ |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,56 |
| BRN | 385737 |
| Henry's Law Constant | 1.7×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 暴露限值 | ACGIH:TLV-TWA 1 ppm (4.2 mg/m3); TLV-STEL 3 ppm (13 mg/m3) OSHA:PEL-TWA 5 ppm (20 mg/m3) NIOSH:REL-Ceiling 5 ppm |
| 介电常数 | 20.0 |
| 稳定性 | 易燃。与强氧化剂、水、强碱、醇类不相容。 |
| InChI | 1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 |
| InChIKey | WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)OC(C)=O |
| LogP | -0.58 at 20℃ |
| 表面张力 | 32.65mN/m at 293.15K |
| CAS 数据库 | 108-24-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Acetic acid anhydride(108-24-7) |
| EPA化学物质信息 | Acetic anhydride (108-24-7) |
乙酐 用途与合成方法
乙酸酐有极强的乙酰化能力及抗氧化能力;水解性强;可与卤素迅速反应;与高碳脂肪酸反应,可生成高碳酸酐和乙酸,这主要是乙酸的沸点低于其他脂肪酸,先蒸出乙酸,最后制得高碳脂肪酸酐,在加热情况下,乙酐可分解为乙烯酮及乙酸。有腐蚀性及催泪性。刺激皮肤及粘膜,可引起溃疡。
此反应还可用于区别三萜皂甙与甾体皂甙,前者生成红或紫色,后者则显示出蓝绿色。
乙酐又名乙酸酐、无水乙酸。无色透明液体。有强烈的刺激气味。有酸味。有毒! 催泪。易挥发。易燃。相对分子质量102.09。相对密度1.0820。熔点-73.1℃。沸点139.5℃、110℃(39.997× 103Pa)、82.2℃(13.332×103Pa)、 70℃(7.999×103Pa)、44.6℃ (2.000×103Pa)、36℃(1.333×103Pa)。闪点 64.4℃、49℃(闭式)。折射率1.3904。稍溶于水,在水中缓慢水解成乙酸,溶于苯、氯仿,与乙醚混溶,遇乙醇分解。
乙酸酐广泛用于合成纤维、塑料、染料、香料、医药等行业,乙酸酐是一种重要的乙酰化剂,可制造纤维素三乙酸酯、甘油三乙酸酯、乙酰丙酮、乙酰苯、乙酰水杨酸、甲基乙烯酮、乙酰胺、乙酰氯、肉桂酸、香料和染料等;医药原料,制备阿斯匹林等;橡胶改性剂的原料。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
此反应还可用于区别三萜皂甙与甾体皂甙,前者生成红或紫色,后者则显示出蓝绿色。
化学性质
无色易挥发液体,具有强烈刺激性气味和腐蚀性。溶于冷水,溶于氯仿、乙醚和苯。 用途
主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片,也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等 用途
主要用于醋酸纤维素、药物、乙酰化剂和染料、香料的合成 用途
乙酐是重要的乙酰化试,,能使醇、酚、氨和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯径发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。乙酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合霉素、痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿丝匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL 等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。 生产方法
有以下几种工艺路线:1.乙酸裂解法(烯酮法) 以丙酮或乙酸为原料,首先热分解生成中间体乙烯酮,然后将含乙烯酮气体在两个串联的填充塔中用乙酸和乙酐的混合物(循环液)淬冷同时进行化学吸收,生成乙酐: H2C=C=O+CH3COOH—(CH3CO)2O工艺过程如下:将乙酸在蒸发器内气化,于20kPa,负压下与磷酸催化剂混合并通过预热分解器预热至600℃,进行分解管,在700-720℃下热分解成含水和乙酸的乙烯酮。为避免生成沸点与乙酐相近的双乙烯酮(沸点127.4℃),在预热分解管出口处通入氨,经冷却器急冷至0℃左右,分离出水和末反应的乙酸,而后将除去乙酸的反应气体送入吸收塔,与乙酸反应生成乙酐。第一吸收塔控制温度30-40℃,乙酐浓度为85%,第二吸收塔控制温度20℃,乙酐浓度为10-20%,为保持吸收塔的乙酸浓度,在第二吸收塔中定期加入冰醋酸,并将第二吸收塔的乙酸循环至第一吸收塔作吸吸夜用。自第一吸收塔循环液中抽取的粗乙酐去精留馏塔精馏,可得浓度95%以上的乙酐。此法产生步骤多,能耗大,乙酐总收率仅约70%,是较陈旧的方法。用丙酮热解时,裂解温度650-800℃,停留时间0.25-0.75s,加入少量二硫化碳以抑制碳生成,产物用乙酸淬冷.生成的乙烯酮再以乙酸吸收即成乙酐。2.乙醛氧化法院 其反应如下:2CH3CHO+O2——(CH3CO)2+H2O以乙醛为原料,以乙酸钴-乙酸铜为催化剂,在45-55℃,0.29-0.39MPa用空气或氧进行液相催化氧化,产物中乙酐占40%,如加入乙酸乙酯作稀释剂,则成品乙酐可提高50%,粗品经精制分离而得。工艺过程如下:原料乙醛加入稀释剂乙酸乙酯和催化剂乙酸钴,碳酸铜,再加入乙酸和回汽水,配成氧化料,将氧化料连续加入氧化塔底部,自塔身各节通入氧气,反应温度控制在40-60℃之间压力维持在100-300kPa,连续出料,出料的料液中含醛量应不超过2%,尾气通入吸收塔用水吸收。料液在去酯工序将反应产生的水分迅速随着乙酯馏出,防止生成的乙酐水解成乙酸。再在去催化剂塔馏出酐酸混合液,催化剂留在塔釜内,贮积较浓后蒸去塔内残存酐酸,放出催化剂处理回用。酐酸混合液在酐酸分离塔将乙酐和乙酸分开.分离塔为不锈钢真料塔,操作时间真空度53.3-80kPa,塔顶出料为乙酸,塔底出料为粗乙酐。粗乙酸在不锈钢精制制塔内减压蒸去低沸物后,收集成品乙酐。此法操作简单,同时得到副产品乙酸,是目前乙酐的主要生产方法.乙醛氧化法的消耗定额:乙醛1681kh/t,乙酸乙酯70kg/t,氧气571kg/t。3.乙酸甲酯羰化法 以甲醇和乙酸为原料,使用铑系催化剂,以铬的化合物作助催化剂,羰基化生成乙酐。工业上分两步进行:第一步是甲醇酯化为乙酸甲酯;第二步是乙酸酯羰化生成乙酐,温度175℃,压力25MPa,生成乙酐的选择性为95%。这个过程的研究和发展,被看作碳一化学的一项成就,引起各国的重视。4.乙酰氯法乙酰氯与乙酸钠反应制得。 类别
腐蚀物品 毒性分级
中毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1780 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 4240 毫克/立方米/24小时 刺激数据
皮肤- 兔子 450 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克 重度 爆炸物危险特性
与空气混合可爆 可燃性危险特性
遇明火、高热、氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾 储运特性
库房通风低温干燥;与强酸、酐油、氧化剂、碱类分开存放。 灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳。 职业标准
TWA 20 毫克/ 立方米; STEL 40 毫克/立方米 安全信息
| 危险品标志 | C,Xn,F,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-20/21/22-37/38-41-34-20/21-10-20/22-19-40 |
| 安全说明 | 26-39-45-36/37/39-33-16 |
| 职业暴露限值 | Ceiling: 5 ppm (20 mg/m3) |
| 危险品运输编号 | UN 1715 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | AK1925000 |
| F | 21 |
| 自燃温度 | 629 °F |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29152400 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 吸入 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别3 皮肤腐蚀 类别1B |
| 毒害物质数据 | 108-24-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 1.78 g/kg (Smyth) |
| 立即威胁生命和健康浓度 | 200 ppm |
MSDS信息
语言:Chinese
提供商:乙酸酐
语言:English
提供商:Acetic anhydride
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
乙酐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | 100003193 | 乙酸酐(醋酸酐) | 108-24-7 | 25kg | 1638 |
| 2026-09-15 | 10000318 | 乙酸酐(醋酸酐) | 108-24-7 | 500ML | 65 |
乙酐 上下游产品信息
上游原料
下游产品
3-羧酸-4-羧酸甲酯吡啶1-苯并噻吩-3-磺酰氯二甲基氰乙酰脲醋酸镁2-甲氧基-4-硝基乙酰苯胺醋酸锑防水剂 PF3-甲氧基羰基吡啶-2-羧酸2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃3,4-吡啶二酰亚胺N-羟基琥珀酰亚胺磺酸钠盐N-(6-氯-3-硝基吡啶-2-基)乙酰胺4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈2-乙酰氨基-5-甲基吡啶4-乙酰氨基-2-氯吡啶N4,N6-双(4-氟-3-苄基)嘧啶-4,6-二甲酰胺1,3-二甲基-8-硝基-1H-嘌呤2,6(3H,9H)-二酮D-异亮氨酸1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶维生素E6-溴-2-吡啶-氨基甲酸-1,1-二甲基乙基酯7-乙酰氨基-4-羟基-2-萘磺酸2-乙基乙酸丁酯阿昔洛韦侧链法尼醇4-乙酰氨基-3-硝基吡啶3-甲基-2-乙酰氨基吡啶吡啶-3,4-二羧酸酐二甲基均苯三酚D-苯丙氨酸N-乙酰-L-谷氨酰胺乙酰蓖麻油甲酯醋酸纤维素4-乙酰基吗啉
