乙酸乙酯

乙酸乙酯又称醋酸乙酯，是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为CH3COOCH2CH3。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，熔点：-83.6℃，沸点：77.06 ℃，相对密度(水=1)：0.894-0.898 ，相对蒸气密度(空气=1)：3.04，有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一 种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶 、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有：作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产；作为提取剂，用 于医药、有机酸等产品的生产；作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香 料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导 致陈酒香气的乙酸乙酯。

在一些发达国家，它作为一种无毒、无公害型溶剂正逐渐取代含苯溶剂、甲基乙基酮等对人体和环境带 来极大危害的溶剂。现今乙酸乙酯的生产路线分为酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。

乙酸乙酯一般含量为95%~98%, 含有少量水、乙醇和乙酸。可用下法纯化：于1000mL乙酸乙酯中加入 100mL乙酸酐，10滴浓硫酸，加热回流4h，除去乙醇和水等杂质，然后进行蒸馏。馏液用20~30g无水碳 酸钾振荡，再蒸馏。产物沸点为77℃，纯度可达以上99%。 在酸的催化下，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。 先加乙醇，再加浓硫酸（防止暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)
1：酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2：制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3.1：浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。
3.2：饱和Na2CO3溶液的作用是：
(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。
(3)乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
(4)盐溶液密度较大，便于分层
3.3：为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
(1)制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高，保持在60 ℃～70 ℃。不能使液体沸腾。
(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 本产品一种重要的有机化工原料，可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、火胶棉、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用,是食用香精中用量较大的合成香料之一，大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.还可用作萃取剂和脱水剂，亦可用于食品包装彩印等。栲胶系列产品应用于脱硫制革、卷烟材料、油田钻井、金属浮选、除垢等方面。 在一已干燥、恒重的带塞称量瓶中，准确称取试样约1.5g，移入一相应的烧瓶中，加0.5mol，氢氧化钠液20.0ml，装上回流冷凝器，于水浴上加热回流1h。冷却，加酚酞试液(TS-167)数滴，用0.5mol/L盐酸滴定过量的氢氧化钠。同时进行空白试验。每Ml0.5 mol/L氢氧化钠液相当于乙酸乙酯(C4H8O2)44.06mg。
宜按GT-10-4中用非极性柱方法测定。 乙酸乙酯无毒，是食用香精中用量较大的合成香料之一，大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.　
1.健康危害： 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
2.燃爆危险： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。
3.危险特性： 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 Adl 0～25(FAO/WHO，1 994)。
LD₅₀ 5620mg/kg(大鼠，经口)。GRAS(FDA§182．60，2000)。 FEMA(mg/kg)．软饮料67；冷饮99；糖果170；焙烤食品：170；布丁类200；胶姆糖1400；酒类50~65。 无色、具有水果香味的易燃液体。 与醚、醇、卤代烃、芳烃等多种有机溶剂混溶，微溶于水。 可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。

乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂；在纺织工业中可用作清洗剂，还可以用作电子工业中集成电路的清洗去油剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。

萃取剂，从水溶液中提取许多化合物（磷、钨、砷、钴）,有机分析中用作结晶时的溶剂，分离糖类时作为校正温度计的标准物质，检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂，测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和铊。生化研究，蛋白质顺序分析。环保、农药残留量分析。有机合成。香料制造。 1酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得，
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。
(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯，
将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。 易燃液体 口服- 大鼠 LD50: 5620 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4100 毫克/ 公斤 眼睛- 人 400 PPM 与空气混合可爆 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 TWA 1400毫克/立方米; STEL 2000毫克/立方米