N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺

英文名称:N-Methoxycarbonylmaleimide
CAS号:55750-48-6
分子式:C6H5NO4
分子量:155.11
EINECS号:259-792-3
Mol文件:55750-48-6.mol
N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 结构式

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 性质

熔点 63-65 °C
沸点 242.5±23.0 °C(Predicted)
密度 1.496±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 DMSO(少量)、乙酸乙酯(少量)、氯仿
形态 固体
酸度系数(pKa) -3.17±0.20(Predicted)
颜色 灰白色至粉红色
BRN 1450638
InChI InChI=1S/C6H5NO4/c1-11-6(10)7-4(8)2-3-5(7)9/h2-3H,1H3
InChIKey LLAZQXZGAVBLRX-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(C(OC)=O)C(=O)C=CC1=O

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 用途与合成方法

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体,可用于制备抗体偶联药物。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate,ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起,联合了抗体及细胞毒药物两者的优势,具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。ADC在结构上包括抗体(antibody)、小分子细胞毒素(cytotoxin)和连接子(linker)三个组成部分,抗体的作用是实现靶向,细胞毒素的作用是杀死靶细胞,而连接子的作用是实现抗体和细胞毒素结构上的有机结合,使之形成一个有机整体。

1.jpg

2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸甲酯是一种用于将马来酰亚胺基团引入蛋白质、肽、氨基酸或其他含胺分子中的有效试剂;其作为合成中间体可用于Diels-Alder反应和Michael加成反应等。 N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺是一种有机中间体,可用于制备基于二-异丙基甲硅烷基醚结构的酸裂解型连接子。抗体偶联药物(antibody-drug conjugate,ADC)将单克隆抗体和细胞毒素有机的结合在一起,联合了抗体及细胞毒药物两者的优势,具有靶向性强、细胞毒性高、毒副作用低、降解半衰期长等特点。

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺(NMCM)的作用机制在于其作为蛋白质-蛋白质相互作用的可逆抑制剂。大量研究表明,NMCM通过氢键和疏水相互作用以非共价方式与蛋白质结合。此外,其还能与酶相互作用,从而抑制特定酶的活性。

在0℃下,向马来酰亚胺(6.35g,65.4mmol,1.0eq)的乙酸乙酯(120mL)溶液中加入N-甲基吗啉(8.6mL,78.5mmol,1.2eq)和氯甲酸甲酯(6.0mL,78.5mmol,1.2eq)。在0℃下将反应搅拌30分钟,室温搅拌1小时。滤出固体,浓缩滤液。将残余物溶于CH2Cl2中并通过硅胶过滤,并用CH2Cl2洗脱以洗去颜色。浓缩适当的组分,将得到的固体用10%乙酸乙酯/石油醚打浆,得到白色固体(9.00g,收率89%)。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
F10
海关编码29251900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 M2333 N-甲氧基羰基马来酰亚胺 55750-48-6 1g 205
2026-09-15 M2333 N-甲氧基羰基马来酰亚胺 55750-48-6 5g 280

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中文名称:N-甲氧基羰基顺丁烯二酰亚胺
英文名称:Methyl 2,5-dioxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
CAS:55750-48-6
纯度:>=98%HPLC
包装信息:100kg;1kg;25kg
备注:白色至粉红色结晶粉末
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中文名称:N-(甲氧羰基)马来酰亚胺
英文名称:N-Methoxycarbonylmaleimide
CAS:55750-48-6
包装信息:1g;10g;100g
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中文名称:N-甲氧基羰基马来酰亚胺
英文名称:Methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
CAS:55750-48-6
纯度:98%+
包装信息:5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
备注:10g馨远医药
库存量:335g
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中文名称:N-甲氧基羰基顺丁 烯二酰亚胺
英文名称:N-Methoxycarbonylmaleimide
CAS:55750-48-6
纯度:>97%
包装信息:0.354kg
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英文名称:Methyl 2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
CAS:55750-48-6
纯度:>=98%
包装信息:5g;25g;100g;1kg;
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