N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
中文名称:N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
英文名称:N-Bromosuccinimide
CAS号:128-08-5
分子式:C4H4BrNO2
分子量:177.98
EINECS号:204-877-2
Mol文件:128-08-5.mol
N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 性质
熔点 | 175-180 °C (dec.)(lit.) |
---|---|
沸点 | 221.4°C (rough estimate) |
密度 | 2.098 |
蒸气压 | 14.8 hPa (20 °C) |
折射率 | 1.6060 (estimate) |
储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
溶解度 | 水中的溶解度为14.8g/l |
酸度系数(pKa) | -2.78±0.20(Predicted) |
形态 | 结晶粉末 |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
气味 (Odor) | 溴的特征气味 |
水溶解性 | Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride. |
敏感性 | Moisture Sensitive |
Merck | 14,1438 |
BRN | 113916 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、卤代烃不相容。 |
InChIKey | PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -1.19 |
CAS 数据库 | 128-08-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5) |
EPA化学物质信息 | N-Bromosuccinimide (128-08-5) |
N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 用途与合成方法
N-溴代丁二酰亚胺又名N-溴代琥珀酰亚胺,英文名: N-bromosuccinimide,简称NBS,是有机合成中的重要溴化剂,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体,用途广泛,市场前景广阔,在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。 N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入,逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。 NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂,是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂,也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应,所得的产品质量参差不齐,溴资源利用率低,生产成本高;具体实验步骤: 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中,在冰水浴条件下,加入液溴。反应结束后,粗产品用冰水洗除残存的溴,干燥得到产品N-溴代丁二酰亚胺。纯度:90%~97%。mp:173~175℃,180~183℃(分解),反应式如下:
化学性质
N-溴代丁二酰亚胺,常用缩写NBS,白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。
用途
多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。 用途
有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。 用途
有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。 用途
通用的溴化试剂;用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰;在AIBN存在下,将硅基醚氧化成醛 用途
用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成 用途
用作鉴别伯、仲、叔醇试剂 用途
可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等 用途
有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。 生产方法
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。 类别
有毒物质 毒性分级
高毒 急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤 爆炸物危险特性
与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸 可燃性危险特性
对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾 储运特性
库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放 灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水 安全信息
危险品标志 | C,Xn |
---|---|
危险类别码 | 22-34-36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-37/39 |
危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
Hazard Note | Harmful |
TSCA | Yes |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29251995 |
毒害物质数据 | 128-08-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg |
MSDS信息
语言:English
提供商:Succinbromimide
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | XW12808501 | N-溴代丁二酰亚胺 | 500g | 116 | |
2024-11-08 | A15922 | N-溴丁二酰胺, 99% | 128-08-5 | 250g | 553 |
N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 上下游产品信息
上游原料
下游产品
1,4-二(溴甲基)苯1H-吡唑-4-甲酸5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯4-溴巴豆酸乙酯5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸2,5-二氯-3-噻吩甲酸3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯4-溴-2-甲氧基苯酚5-溴氧化吲哚2-羟基-5-溴吡啶3-硝基溴苄双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯2,6-二溴-3-氨基吡啶咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯2-氨基-5-溴吡嗪4-氨基-N,N-二甲基苄基胺3-溴甲基苯甲酸2-溴甲基苯甲酸甲酯2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶溴乙腈4-甲基磺酰苄溴雷替曲塞
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产品介绍:
中文名称:溴代琥珀酰亚胺
英文名称:N-Bromosuccinimide
CAS:128-08-5
纯度:99%
包装信息:25公斤/RMB 45;500公斤/RMB 43;1000公斤/RMB 40
备注:可合成溴乙腈药物,农药工业用于合成噻菌灵
库存量:>50000kg
现货日期:2024/12/24 8:36:30
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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联系电话:400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
英文名称:N-Bromosuccinimide
CAS:128-08-5
纯度:CP,>98.0%(T)
包装信息:100g/RMB 37.90;500g/RMB 109.90;25g/RMB 30.90
备注:试剂级
上海泽崇医药科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:N-溴代丁二酰亚胺
英文名称:N-Bromosuccinimide
CAS:128-08-5
纯度:98.0%
包装信息:1 kg/;10 kg/;25 kg/;100 kg/;500 kg/
备注:Kg级|ton级|
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