N-碘代丁二酰亚胺
中文名称:N-碘代丁二酰亚胺
英文名称:N-Iodosuccinimide
CAS号:516-12-1
分子式:C4H4INO2
分子量:224.98
EINECS号:208-221-6
Mol文件:516-12-1.mol
N-碘代丁二酰亚胺 性质
| 熔点 | 202-206 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 249.6±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2,245 g/cm3 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于二恶烷、四氢呋喃和乙腈。不溶于乙醚和四氯化碳。 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -2.57±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 黄白色至棕色 |
| 水溶解性 | decomposes |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,5045 |
| BRN | 113917 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| InChIKey | LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 516-12-1(CAS DataBase Reference) |
N-碘代丁二酰亚胺 用途与合成方法
N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”，是白色针状结晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六环，不溶于四氯化碳。可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再和碘等反应而得。N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂，用以碘化醛及酮。
向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。
化学性质
N-碘代丁二酰亚胺，常用缩写NIS，白色针状结晶。熔点200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于二氧六环，几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。实验室可通过N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。NIS是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂，可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物，也可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺。
NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。
NIS容易分解，应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施，防止吸入有刺激性气味的粉末。（chemicalbook 小娟编辑）
用途
主要作为生物制药中的医药中间体。N-碘代琥珀酰亚胺在化学合成中用作碘化剂。
用途
在有机合成中用于酮类、醛类的碘化。 用途
用于与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷；通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘代苯；由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜 用途
用于有机合成，硫的氧化滴定试剂， 用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等。 生产方法
在避光条件下，使丁二酰亚胺与氧化银反应，制取N-丁二亚胺银。将其和碘在干燥的二氧六环中反应，生成N-碘琥珀酰亚胺。 安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | WN2817000 |
| F | 8-9 |
| Hazard Note | Harmful/Keep Cold/Moisture Sensitive |
| TSCA | No |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29251995 |
MSDS信息
语言：English
语言：English
提供商：SigmaAldrich
语言：English
提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
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提供商：ALFA
N-碘代丁二酰亚胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-16 | A14320 | N-碘化丁二酰胺, 97% | 516-12-1 | 5g | 461 |
| 2024-01-16 | A14320 | N-碘化丁二酰胺, 97% | 516-12-1 | 25g | 1420 |
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产品介绍：
中文名称：N-碘代丁二酰亚胺
英文名称：N-Iodosuccinimide
CAS：516-12-1
纯度：99%
包装信息：1kg/RMB 22;10kg/RMB 10;25kg/RMB 10
备注：优势产品，吨位现货
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中文名称：N-碘代丁二酰亚胺
英文名称：N-IODOSUCCINIMIDE
CAS：516-12-1
纯度：98% HPLC
包装信息：25kg
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产品介绍：
中文名称：N-碘代丁二酰亚胺
英文名称：N-Iodosuccinimide
CAS：516-12-1
纯度：99%
包装信息：1KG;2KG;5KG;10KG;25KG;100KG
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产品介绍：
中文名称：N-碘代丁二酰亚胺
英文名称：N-Iodosuccinimide
CAS：516-12-1
纯度：99%
包装信息：1kg，5kg，10kg，20kg，25kg
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