​ EurJOC：无金属条件下N-碘代丁二酰亚胺（NIS）促进的不对称二硫醚合成

不对称二硫醚由于自身重要的药物活性和生物活性，使得其在药物化学、材料化学、生命科学和合成化学等领域中具有重要的应用，含S-S键的化合物广泛存在于各种药物和材料中，如下图所示。

以不同的硫醇作为底物，通过二者之间的交叉偶联来得到不对称二硫醚是构建不对称S-S键最为传统和普遍的方法。此外，还能利用贵金属作为催化剂，以带有离去基团（LG）的单硫化或二硫化试剂为底物，与另一分子的亲核试剂反应来构建不对称S-S键。传统的方法大多需要使用贵金属和恶臭的硫醇，为了克服以上困难，武汉工程大学董志兵教授课题组以异硫氰酸酯为底物，N-碘代丁二酰亚胺（NIS）为促进剂，在无金属的条件下通过一锅三组分的方法以中等至良好的收率得到了一系列含有不对称S-S键的二硫醚，产率最高可达73%。该方法具有操作简单、反应条件温和、反应时间短和无需金属催化等特点，为快速、高效地合成不对称二硫醚提供了一条可供参考的路线。

论文信息

N-Iodosuccinimide (NIS) Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Starting from Isothiocyanates Under Transition-Metal-Free Conditions

Cheng-Li Yang, Hua-Qing Xiao, Prof. Zhi-Bing Dong

European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202200954

来源： WileyChem