8-羟基久洛尼定-9-甲醛在金属离子检测中的应用

8-羟基久洛尼定-9-甲醛为浅黄至橙黄色结晶，熔点69–73℃；难溶于水，易溶于二氯甲烷、DMSO、乙醇；含酚羟基 + 醛基，久洛尼定母核具备强给电子能力，溶液易氧化变色。8-羟基久洛尼定-9-甲醛是带有酚羟基与醛基的久洛尼定类荧光中间体，母核具有强给电子特性，可缩合构建香豆素染料、席夫碱结构，广泛用于荧光探针与光电功能材料合成。

检测应用

王松等人以苯并呋喃-2-羧酸乙酯和水合肼反应合成苯并呋喃-2-碳酰肼,再与8-羟基久洛尼定-9-甲醛反应,合成了荧光探针(L),通过核磁、质谱和X-射线单晶衍射进行了结构表征,并通过荧光光谱研究探针L对不同金属离子的识别性能,利用Job's曲线、红外光谱、质谱和核磁氢谱研究其对Al³⁺的识别机理。结果表明:在DMSO/H2O(V/V=2∶3)溶液中探针L对Al³⁺有良好的选择性和灵敏度,探针溶液的荧光强度与Al³⁺有良好的线性关系(0～10μmol/L),线性方程为y=263.06x-1.58,线性相关系数为0.9898,检出限为10.2nmol/L。该方法在定量检测水中Al³⁺具有应用价值[1]。

肖嘉扬等人利用萘并[2,1-b]呋喃-2-碳酰肼与8-羟基久洛尼定-9-甲醛的缩合反应,设计合成了可特异性识别锌离子(Zn2+)的新型荧光增强探针CMD。探针CMD与Zn2+络合后其荧光明显增强且波长发生红移，该探针与Zn2+为1∶1的络合模式.探针CMD对Zn2+的识别具有较快的响应速度(50s)和较低的检测限(7.83nmol/L)。此外,探针CMD已成功应用于HeLa细胞中Zn2+的共聚焦成像以及活体小鼠体内Zn2+的荧光成像[2]。

石翛然采用2,3-二氨基萘和8-羟基久洛尼定-9-甲醛合成了一种新型的久洛尼定衍生物(AM),通过元素分析、质谱和核磁氢谱等方法对AM的结构进行了表征,并对其荧光性质进行研究。实验研究结果表明,AM在溶液中对Cu2+有很高的选择性,可作为荧光探针用于Cu2+检测。采用AM对Cu2+测定的线性范围为0～1.2×10^-6mol/L,检出限为1.09×10^-8mol/L。相对标准偏差为4.76％,回收率为96.9％～105.1％,具有较高的灵敏性和识别效果[3]。

参考文献

[1] 王松,朱瑞涛. 含苯并呋喃杂环Schiff碱的合成及Al3+的识别[J]. 化学研究与应用,2026,38(8):2272-2278. DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2026.08.024.

[2] 肖嘉扬,芦海成,宗洪凤,等. 基于萘并呋喃的增强型锌离子荧光探针的构建及性能[J]. 分析试验室,2025,44(8):1149-1156. DOI:10.13595/j.cnki.issn1000-0720.2024050902.

[3] 石翛然. 一种新型铜离子荧光探针的合成及应用[J]. 化学世界,2021,62(10):608-613. DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20200717.