N-碘代丁二酰亚胺的制备和应用

背景及概述^[1]

N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”，是白色针状结晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六环，不溶于四氯化碳。制法：N-碘代丁二酰亚胺可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再和碘等反应而得。用途：N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂，用以碘化醛及酮。

制备^[1]

向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。

应用^[3-4]

应用一、

3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。该杂环化合物是新合成的，产品新颖，具有很大的价值。

CN201510630318.2报道了一种3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成方法。以3-氨基哒嗪、氯乙醛水溶液、N-碘代丁二酰亚胺为原料，3-氨基哒嗪、氯乙醛二者物质的量之比为1:0.8-3.5，3-氨基哒嗪与N-碘代丁二酰亚胺物质的量之比为1:0.65-2.1，在适当的溶剂中，于40-150℃反应生成3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪粗产品，经提纯后得到3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪纯品。本发明的原料比较易得，价格合理，同时制备反应中没有使用重金属和腐蚀性气体，反应温和，对反映设备没有特殊的要求，普通的耐腐蚀设备即可生产，另外本发明反应条件适中。

应用二、

四氢呋喃类化合物是有机合成中的一种非常重要的中间体之一，也是天然产物中常见的 结构单元之一。目前许多含有该骨架的化合物已经被证实具有许多潜在的生理活性，在生物 技术领域，医药及农药等方面有巨大的开发利用价值。

CN200810162686.9报道了一种光学活性的(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃的合成方法，以光学活性(R)-4，5-联烯醇为反应底物与亲电试剂N-碘代丁二酰亚胺发生碘环化反应，生成光学活性(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃(大量)和(R)-2-(1’(E)烯基碘代烷基)四氢呋喃(少量)；利用Z/E异构体在二(三苯基膦)二氯化钯及碘化亚铜共催化下与丙炔醇发生Sonogashira偶联反应的速度不同，得到Z构型光学活性的(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃；操作简单，原料和试剂易得，反应具有高度的区域和立体选择性，能同时引入多个取代基，产物易分离纯化，适用于合成各种取代的光学活性四氢呋喃类化合物。

参考文献

[1] 化合物词典

[2] [中国发明] CN201711175587.X 一种8-氟喹啉的制备方法和3-碘-8-氟喹啉的制备方法

[3] [中国发明] CN201510630318.2 3-碘咪唑并[1,2-b]哒嗪的合成方法

[4] [中国发明] CN200810162686.9 光学活性2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氢呋喃的合成方法