N-碘代丁二酰亚胺516-12-1

N‑碘代丁二酰亚胺（NIS，N‑碘代琥珀酰亚胺）

CAS：516-12-1分子式：\(\boldsymbol{C_4H_4INO_2}\) 分子量：224.98 SMILES：O=C1CCC(=O)N1I

理化性质

• 外观：白色至浅黄白色针状结晶，光照久置会慢慢变黄（分解出碘单质）

• 熔点：197–204 ℃（伴随分解）

• 溶解性：溶于二氧六环、THF、乙腈、甲醇；几乎不溶于乙醚、四氯化碳；遇水水解

• 特性：温和亲电碘化试剂，比单质碘活性更高、选择性更好；湿气与光照敏感，易分解释放碘

• 反应副产物：丁二酰亚胺（琥珀酰亚胺），水溶性好，后处理容易除去

核心用途（有机合成高频试剂）

1. 烯烃 / 炔烃亲电碘化、碘代环化（最经典）：构建碘代杂环、内酯、内酰胺；糖化学里糖基供体活化（NIS/TfOH 体系，糖苷化）

2. 芳香环选择性碘化；烯基硅烷、烯基锡转化为烯基碘；硼酸转化为碘代物

3. 酮 / 醛 α‑位碘化

4. 微量氧化剂，硫醚氧化为亚砜

经典组合：NIS + 三氟甲磺酸（TfOH），糖苷化强力活化体系，刚好是你前面查的三氟甲磺酸酐相关体系。