N-溴代丁二酰亚胺(NBS)的制备

性质

N-溴代丁二酰亚胺难溶于水，难溶于乙醚、苯、氯仿、四氯化碳，微溶于乙酸，可溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等。N-溴代丁二酰亚胺是一种常用的化工原料。

制备

NBS在市面上是可以取得的，但也可以在实验室中被合成出来。合成方法为将0.16摩尔（约16 g）的丁二酰亚胺溶于至于冰的氢氧化钠溶液中（6.4 g溶入40 mL水中及30g碎冰）并加入26.38g的溴（0.165mol，约8.5 mL），持续搅拌约5分钟后，过滤并以清水清洗产物，最后将产物以40 °C干燥。此作法产率约为69.5 %（约20g）。

除了沃尔–齐格勒溴化反应使用不纯的NBS能有比较高的产率，在进行其他反应时通常不会使用不纯的NBS（略黄），这是因为使用不纯的NBS可能会产生不可预期的结果。而纯化NBS的方法为使用90–95 °C 的水（10 g NBS溶入100 mL水中）进行再结晶。

用途

丁二酰亚胺是制备N-溴代丁二酰亚胺的重要原料。丁二酰亚胺可用于有机合成、制药、电镀、化学分析等方面，有机合成是其重要应用市场，N-溴代丁二酰亚胺是其重要下游产品。目前我国拥有丁二酰亚胺量产能力，在环保要求不断提高背景下，我国丁二酰亚胺行业不断改进生产设备与生产工艺，产品品质还在不断提升，这为我国N-溴代丁二酰亚胺行业发展奠定了良好基础。

注意事项

相较于溴，NBS是个相对安全的反应试剂，但还是要注意避免吸入体内。纯的NBS为白色固体，但会随时间逐渐分解产生溴，这会使之略带黄色。NBS应该储藏在冰箱中。

大部分使用NBS试剂的反应都为放热反应，所以进行大规模反应的时候应特别注意安全。