N-溴代丁二酰亚胺(NBS)

简介应用用途用途制备 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 试剂级价格

N-溴代丁二酰亚胺(NBS)

CAS号:128-08-5
英文名:N-Bromosuccinimide
中文名:N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
CBNumber:CB2234049
分子式:C4H4BrNO2
分子量:177.98
MOL File:128-08-5.mol

N-溴代丁二酰亚胺(NBS)化学性质

熔点 :175-180 °C (dec.)(lit.)
沸点 :221.4°C (rough estimate)
密度 :2.098
蒸气压 :14.8 hPa (20 °C)
折射率 :1.6060 (estimate)
储存条件 :Store at +2°C to +8°C.
溶解度 :14.8g/l (decomposition)
酸度系数(pKa) :-2.78±0.20(Predicted)
形态 :Crystalline Powder
颜色 :White to light yellow
气味 (Odor) :characteristic odour of bromine
水溶解性 :Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
敏感性 :Moisture Sensitive
Merck :14,1438
BRN :113916
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, halogenated hydrocarbons.
InChIKey :PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
LogP :-1.19
CAS 数据库 :128-08-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
EPA化学物质信息 :N-Bromosuccinimide (128-08-5)

安全信息

危险品标志 :C,Xn
危险类别码 :22-34-36/37/38
安全说明 :26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
WGK Germany :3
Hazard Note :Harmful
TSCA :Yes
危险等级 :8
包装类别 :III
海关编码 :29251995
毒害物质数据 :128-08-5(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

N-溴代丁二酰亚胺(NBS) MSDS

Succinbromimide

N-溴代丁二酰亚胺(NBS)性质、用途与生产工艺

简介
N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英文名: N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
应用 N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体，用途广泛，市场前景广阔，在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。
用途 N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。
用途 NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。
制备
溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤：将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
化学性质 N-溴代丁二酰亚胺，常用缩写NBS，白色至乳白色细粒结晶。溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。
NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。
用途多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。
用途有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
用途有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
用途通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛
用途用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
用途用作鉴别伯、仲、叔醇试剂
用途可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
用途有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
类别有毒物质
毒性分级高毒
急性毒性腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤
爆炸物危险特性与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸
可燃性危险特性对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放
灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水