5-溴噻吩-2-甲醛
中文名称:5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称:5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS号:4701-17-1
分子式:C5H3BrOS
分子量:191.05
EINECS号:225-176-8
Mol文件:4701-17-1.mol
5-溴噻吩-2-甲醛 性质
| 熔点 | 55°C |
|---|---|
| 沸点 | 105-107 °C11 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.607 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 210 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿和甲醇。 |
| 形态 | 熔化后的液体 |
| 颜色 | 透明黄色至棕色 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 108404 |
| InChI | 1S/C5H3BrOS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-3H |
| InChIKey | GFBVUFQNHLUCPX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)c1ccc(Br)s1 |
| LogP | 2.566 (est) |
| CAS 数据库 | 4701-17-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde(4701-17-1) |
5-溴噻吩-2-甲醛 用途与合成方法
5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，常用作有机合成与材料化学中间体，多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。 5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应，如亲核取代反应、偶联反应和环化反应，从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物，通过官能团转化反应，可以引入特定的取代基，改变噻吩分子的共轭结构和电子性质，从而调控其光学性能和发光效果。
生产方法
98-03-3
4701-17-1
2.1.1 5-溴-2-噻吩甲醛的合成 在氮气保护下，将2-噻吩甲醛（6.0 g，53.5 mmol）溶解于无水氯仿（125 mL）中。随后，缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（10.4 g，58.9 mmol），并将反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，用氯仿（3 × 50 mL）萃取混合物，合并有机相并用去离子水（2 × 50 mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以氯仿为洗脱剂，得到5-溴-2-噻吩甲醛，为无色油状物（10.0 g，收率98%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.20 (d, 1H, J = 4.0 Hz), 7.53 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 9.79 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Physica B: Condensed Matter, 2017, vol. 519, p. 53 - 58
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 37, p. 9188 - 9194
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 12, p. 1989 - 1992
[4] Patent: WO2018/67786, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 134; 135
[5] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1721
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37/39-26-22-36 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Air Sensitive |
| TSCA | N |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
5-溴噻吩-2-甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | A13381 | 5-溴噻酚-2-甲醛, 97% | 4701-17-1 | 100g | 1870 |
| 2026-03-03 | 16665 | 5-溴噻酚-2-甲醛 | 4701-17-1 | 100ml | 5540 |
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中文名称：5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称：5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS：4701-17-1
纯度：0.98
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中文名称：5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称：5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS：4701-17-1
纯度：98%
包装信息：1瓶
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中文名称：5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称：5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS：4701-17-1
纯度：99%
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中文名称：5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称：5-Bromothiophene-2-carbaldehyde
CAS：4701-17-1
纯度：99
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中文名称：5-溴噻吩-2-甲醛
英文名称：5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde, 97%
CAS：4701-17-1
纯度：97%
包装信息：100G;25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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