5-溴噻吩-2-甲醛的理化性质

5-溴噻吩-2-甲醛，常温常压下为浅黄色或者棕色固体，在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂。5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，常用作有机合成与材料化学中间体，多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中。通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，该物质可用作2,5-双官能团化的噻吩类化合物的合成前体。

理化性质

5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，结构中含有一个溴原子和一个醛基单元，具有良好的化学转化性质。其结构中的溴原子可以在过渡金属催化作用下和有机金属试剂例如有机硼试剂或者格式试剂发生交叉偶联反应，得到烷基化或者芳基化的噻吩甲醛类化合物。醛基单元也可以在还原剂的作用下转变为羟基或者通过Wittig反应转变为不饱和的烯烃类化合物。

图1 5-溴噻吩-2-甲醛的偶联反应

往一个干燥的反应烧瓶中加入5-溴噻吩-2-甲醛( 47.8 mg , 0.25 mmol, 1 equiv)、苯硼酸( 33.5 mg, 0.275 mmol, 1.1当量)、镍催化剂 ( 3.8 mg, 0.005 mmol, 2 mol %)和磷酸钾( 159 mg , 0.75 mmol , 3 equiv )。盖上瓶盖，然后在氮气氛围下往反应混合物中加入1，4-二氧六环(1 mL , 0.25 M)。将所得的反应混合物加热至80 °C并保持在该温度下搅拌反应4 h。反应结束后反应混合用EtOAc ( 10 mL)稀释，粗体系通过硅藻土过滤并用EtOAc洗脱。将所得溶液用H2O ( 3 × 10 mL)洗涤三次，然后再用盐水(10 mL)洗涤，收集所得的有机相并用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的粗体系通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到偶联的目标产物。[1]

应用

5-溴噻吩-2-甲醛通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，可以作为合成2,5-双官能团化的噻吩类化合物的前体化合物。它可以参与多种化学反应，如亲核取代反应、偶联反应和环化反应，从而引入不同的官能团和构象。噻吩类化合物在发光材料中具有广泛的应用。该化合物可以用作合成发光材料分子的前体化合物，通过官能团转化反应，可以引入特定的取代基，改变噻吩分子的共轭结构和电子性质，从而调控其光学性能和发光效果。

参考文献

[1] West, Matthew J.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2019), 17(20), 5055-5059.