2-乙炔噻吩的理化性质

2-乙炔噻吩，英文名为2-Ethynylthiophene，常温常压下为浅黄色至棕色透明液体，具有较高的化学反应活性和多样的转化路径，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2-乙炔噻吩是一种噻吩衍生物，它可在金属钯和铜催化的作用下和芳基卤代物等发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物，在基础化学研究领域中有着较好的应用。

理化性质

2-乙炔噻吩是一种芳香末端炔烃类物质，它可在强碱物质例如正丁基锂的作用下发生去质子化反应得到相应的炔基负离子，后者具有显著的亲核性，它与常见的亲电试剂例如醛酮类物质等发生亲核进攻反应得到相应的炔丙醇类衍生物。

偶联反应

图1 2-乙炔噻吩的偶联反应

将适量苯甲酯衍生物（3.8 mmol）、2-乙炔噻吩（4.2 mmol）、Et3N （8 mL）、Pd(PPh3)2Cl2 （0.038 mmol）和CuI （0.114 mmol）加入25 mL配有磁力搅拌棒的Schlenk烧瓶中，所得的反应混合物在氮气气氛下加热反应若干个小时。用薄层色谱法监测反应的完成情况，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩处理通过旋转蒸发去除Et3N。向反应混合物中加水，然后用二氯甲烷萃取水溶液三次。在无水Na2SO4上干燥结合的有机层，过滤溶液以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下旋转蒸发浓缩。在硅胶（洗脱液：乙酸乙酯/石油）上对粗产物进行柱层析纯化即可得到偶联的目标产物分子2-（噻吩-2-乙基乙基）苯甲酸甲酯。[1]

自聚反应

将n-BuLi 的己烷溶液（1.57 M, 1.40 mL, 2.2 mmol）加入到2-乙炔噻吩（2.2 mmol）在THF （2ml）中的溶液里。所得的反应混合物在-78度下搅拌反应大约10分钟后，在四氢呋喃 （2ml）中加入苯甲醛（4mmol）。将混合物加热至室温搅拌大约1小时后，向反应混合物中加水，然后加入乙醚，用盐水清洗分离出来的有机层。在无水MgSO4上干燥分离的有机层，在真空中除去溶剂即可得到目标产物。

参考文献

[1] Zhu, Yamin; et al,Advanced Synthesis & Catalysis 2017,359,3515-3519.