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L-谷氨酸

L-谷氨酸

中文名称:L-谷氨酸
英文名称:L-Glutamic acid
CAS号:56-86-0
分子式:C5H9NO4
分子量:147.13
EINECS号:200-293-7
Mol文件:56-86-0.mol
L-谷氨酸 结构式

L-谷氨酸 性质

熔点 205 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 32 º (c=10,2N HCl)
沸点 267.21°C (rough estimate)
密度 1.54 g/cm3 at 20 °C
FEMA 3285 | L-GLUTAMIC ACID
折射率 1.4300 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 1MHCl:100 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) 2.13(at 25℃)
颜色 白色
气味 (Odor) 温和的酵母烤面包味道
PH值 3.0-3.5 (8.6g/l, H2O, 25℃)
旋光性 (optical activity) [α]20/D +32°, c = 10 in 2 M HCl
香型 yeasty
水溶解性 7.5 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax) λ: 260 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
JECFA Number 1420
Merck 14,4469
BRN 1723801
InChIKey WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
LogP -3.69
CAS 数据库 56-86-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 L-Glutamic acid(56-86-0)
EPA化学物质信息 L-Glutamic acid (56-86-0)

L-谷氨酸 用途与合成方法

谷氨酸是构成蛋白质的20种常见α氨基酸之一。作为谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前体。分为左旋体、右旋体和外消旋体三种形态,左旋体即L-谷氨酸,L-谷氨酸是蛋白质合成中的编码氨基酸,哺乳动物非必需氨基酸,在体内可以由葡萄糖转变而来。常温下是一种白色或无色鳞片状晶体,呈微酸性,无毒。微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中,也不溶于乙醇和甲醇。在200℃时升华,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37-+38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途广泛,它本身作为药品,能治疗肝昏迷症,也可用来生产味精(谷氨酸钠)、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究。以糖质为原料经微生物发酵,采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得L-谷氨酸。
谷氨酸片
谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐,它即是蛋白质或肽的结构氨基酸之一,又是游离氨基酸,L-谷氨酸美味较浓。
谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。

谷氨酸因最初从谷物中制取而得名。分布很广,几乎存在于所有蛋白质组成中。蛋白质水解即得谷氨酸。无色板块状结晶,等电点为3.3,溶于水,不溶于苯、醚等有机溶剂,水溶液呈酸性,是酸性氨基酸。在生理上谷氨酸能与甘氨酸、半胱氨酸结合成有重要生理功能的谷胱甘肽。谷氨酸具有鲜味,其钠盐就是味精。味精在高热下会分解,不能强热。日本化学家池田首先发现味精。一个偶然的机会,他喝海带汤感到有鲜味,经过研究,用100 公斤海带提取得2克谷氨酸钠。后来日本大量生产味精,称之为“味之素”。中国在20世纪 30年代由上海天厨味精厂首先生产味精,远销各国获得盛名。常用天然麦胶蛋白或酪蛋白经水解后,将溶液pH值调节到3.3得到谷氨酸沉淀,分离后再加入适量氢氧化钠就成味精。味精也可人工合成,但成本昂贵,通常仍用上述蛋白质水解法制取。20世纪60年代后,日本利用微生物发酵生产谷氨酸。他们将短小杆菌属、小球菌属、芽孢杆菌属细菌放置于糖类化合物(主要是淀粉、葡萄糖)中,再加尿素、硫酸铵、氯化铵和适量生物素等养料,上述细菌即分泌大量谷氨酸,以供制造味精之用。目前中国也已采用发酵法生产味精。谷氨酸还能与血液中氨结合使之成为无毒物,也用于治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 1.谷氨酸参与谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用(谷氨酸被脱去氨基)。
2.在血氨转运中,谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸与氨结合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性无毒,易透过细胞膜,是氨的主要运输形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循环途径中,肌肉中的谷氨酸脱氢酶催化α-酮戊二酸与氨结合形成谷氨酸,接着在丙氨酸转氨酶的催化作用下谷氨酸再与丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物质代谢途径中,谷氨酸本身就是兴奋神经递质,在脑、脊髓中广泛存在,谷氨酸脱羧形成的γ-氨基丁酸是一种抑制性神经递质,在生物体中广泛存在。
5.在氨基酸合成途径中,谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、赖氨酸的重要前体。
6.在鸟氨酸循环(尿素合成)途径中,线粒体中的谷氨酸脱氢酶将谷氨酸的氨基脱下,为氨甲酰磷酸的合成提供游离的氨;细胞质中的谷草转氨酶把谷氨酸的氨基转移给草酰乙酸,草酰乙酸再形成天冬氨酸进入鸟氨酸循环,谷氨酸为循环间接提供第二个氨基。

L-谷氨酸别名“麸氨酸”。能与血氨结合形成无害的谷氨酰胺,使血胺下降,从而减轻肝昏迷的症状,此外参与脑蛋白质代谢和糖代谢,有促进氧化过程,改善中枢神经系统的功能。用于防治肝昏迷、肝昏迷恢复期及严重肝功能不全,谷氨酸亦可用于各种原因引起的昏迷复苏期及神经系统疾病 (精神分裂症和癫痫等) 的辅助治疗。口服每次2.5-5g,每日4次。

取L-谷氨酸试样150mg,加4ml水和lml氢氧化钠试液(TS-224),溶解,加lml茚满三酮试液(TS-250)和100mg醋酸钠,在沸水浴中加热10min,应产生紫罗兰颜色。
取试样1g,加水9ml配成悬浮液,在蒸汽浴上缓慢温热并搅拌至全部溶解,加lmol/L盐酸液6.8ml,应重新悬浮,再加lmol/L氢氧化钠液6.8ml,搅拌后,谷氨酸应完全溶解。

方法一 准确称取试样约0.2g,溶于3ml甲酸中,加冰醋酸50ml和结晶紫试液(TS-74)2滴,用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至绿色或蓝色全部消失。另用同样方法进行空白试验。每mL 0.1mol/L高氯酸液相当于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二 准确称取试样500mg,溶于250mi水中,加溴百里酚蓝试液(TS-56)数滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至蓝色终点。每mL 0.lmol/LNaOH液相当于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。 ADI不作特殊规定(FAO/WHO,2001)。
GRAS(FDA,§182.1045,2000)。 FAO/WHO(1984):用于方便食品的肉汤和汤类,10g/kg。
FEMA(mg/kg):饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、肉汤、乳及乳制品、调味料、谷类制品,均400mg/kg。
FDA,§172.320(2000):作为营养增补剂,限量12.4%(以食品中总蛋白质的重量计)。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
l-谷氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 

L-谷氨酸为白色磷片状晶体。无臭,稍有特殊的滋味和酸味。呈微酸性。 微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮和冷醋酸中,不溶于乙醇和甲醇。

用途 
L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等,但疗效并不十分满意;与抗癫痫药合用,尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物,也用作生化试剂等。
生产方法 
可以采用蛋白质水解法和合成法生产谷氨酸,但发酵法是目前生产谷氨酸的主要方法。发酵生产谷氨酸的碳源是薯类、玉米、木薯淀粉、椰子树淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜,也可以是乙酸、液态石蜡(C16石蜡最好)及其他石油化工产品,碳源用以构成微生物细胞和代谢产物中的碳架和能源的营养物质。氮源是铵盐、尿素等,氮是构成菌体细胞蛋白质和核酸等的主要元素,氮也是构成发酵产品谷氨酸氨基的主要组成元素。其他辅助原料为无机盐类,维生素等,例如微生物需要适宜的磷浓度,镁是刺激菌体生长的无机激活剂,钾盐促进产酸,玉米浆提供生物素和有机氮源。此外还包括各种促进剂和添加剂。生产菌是短杆菌(Brevibacterium)、北京棒杆菌(Corynebacterium pekinensis)等。于大型发酵罐中,通气搅拌发酵,温度30-34℃,pH>7-8,经30-40h发酵后,除去细菌,将发酵液中谷氨酸提取出来,精制后即为成品,上述流程中采用等电点法提取,也可采用离子交换法、盐酸盐法、直接浓缩法(以乙酸为原料时)等。发酵法生产的产品为左旋谷氨酸,含量大于98%。每吨谷氨酸消耗淀粉(80%)4000kg,菌种25kg。合成法的优点是不消耗粮食,但生产过程需要高压(约20MPa)、高温(120℃以上),采用有毒原料,设备投资比发酵法高出一倍,得到的消旋谷氨酸还要进拆分,生产工艺复杂。按生产1t 99%的谷氨酸钠(味精)计算,合成法消耗丙烯腈640kg,年产量在5000t以上时,生产成本与发酸法接近。
生产方法 
以面筋为原料,经酸水解得L-谷氨酸,再经盐酸盐化,得L-谷氨酸盐酸盐,用L-谷氨酸盐酸盐与苯胺中和反应得粗产物,经过滤、干燥得产品。
生产方法 
以淀粉或糖蜜为原料,经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus),以及棒状杆菌属、短杆菌属、小杆菌属和节杆菌属等。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany2
RTECS号LZ9700000
F10
TSCAYes
海关编码29224200
毒害物质数据56-86-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 30000 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:2-Aminoglutaric acid
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

L-谷氨酸 化学药品说明书

L-谷氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 J16215 L-谷氨酸 56-86-0 1kg 1018
2024-11-08 J16215 L-谷氨酸 56-86-0 5kg 3553

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中文名称:L-谷氨酸
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CAS:56-86-0
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备注:袋装 1公斤/RMB 21
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中文名称:L-谷氨酸
英文名称:L(+)-Glutamic acid
CAS:56-86-0
纯度:99%
包装信息:100g/RMB 42.90;500g/RMB 114.90;250g/RMB 67.90
备注:试剂级
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