L-缬氨酸

L-缬氨酸又称2-氨基-3-甲基丁酸，化学式C5H11NO2。一种白色单斜晶系晶体或结晶性粉末，用乙醇水溶液重洁净者为无色板状或鳞片状结晶。无臭，有特殊苦味。熔点约315℃。易溶于水（8.85g/100ml，25℃)，水溶液呈酸性，5%水溶液的PH值为5.5~7.0。几乎不溶于乙醇和乙醚。对热、光及空气稳定。与亮氨酸的分离困难。

L-缬氨酸是一种必需氨基酸，是组成蛋白质的20 种氨基酸中的一种，是哺乳动物的必需氨基酸和生糖氨基酸。在动物体内L 型易被肠壁吸收，其生理效果是D型的两倍。缬氨酸也是三种支链氨基酸之一，在人体营养添加剂、饲料添加剂、调味品、医药、农药和保健品等方面有着广泛的应用。 L-缬氨酸是支链氨基酸(BCAA)中的一种，动物体自身不能合成，必须从日粮中摄取才能满足其营养需要，因此属于必须氨基酸。
氨基酸是蛋白合成的基本结构单位、代谢所需其他胺类的前身，是生命不可缺少的物质。目前已知氨基酸有20～30种，其中有些在人体内可以合成，称为非必需氨基酸，有些则在人体内不能合成，必需从外界补充，称为必需氨基酸，哺乳动物的细胞需要12种必需氨基酸：L-精氨酸、L-胱氨酸、L-组氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-赖氨酸、L-蛋氨酸、L-苯丙氨酸、L-苏氨酸、L-色氨酸、L-酪氨酸、L-缬氨酸。这些氨基酸都是左旋的异构体，而一些非基本的氨基酸的右旋异构体对培养细胞可能有抑制作用。
L型氨基酸比D型氨基酸容易吸收，而对D、L-蛋氨酸的吸收无差别。机体对氨基酸的运送有竞争，一种氨基酸的运送可因另一种氨基酸的存在而受到抑制。如L-缬氨酸和L-蛋氨酸会抑制对L-亮氨酸的吸收。饲料中过多的赖氨酸会抑制对精氨酸的吸收。高浓度的 (100mM) L-缬氨酸对L-蛋氨酸的吸收无影响，这是因为它可以通过另一个运送途径进行。 缬氨酸主要有L和D型两种异构体，其中L-缬氨酸主要作为安全性饲料添加剂用于饲料领域，L-缬氨酸是仔猪和肉仔鸡低粗蛋白日粮中的四种最重要的限制性氨基酸之一。
1、哺乳母猪日粮中添加L-缬氨酸可提高泌乳量。其作用机理是缬氨酸可以影响丙氨酸的合成及其肌肉的释放，母猪日粮中添加缬氨酸可使血浆中丙氨酸升高，以适应乳腺组织对葡萄糖原料的需求，从而提高泌乳量。缬氨酸对乳腺的生产发育具有非常重要的意义，而且缬氨酸是泌乳母猪蛋白日粮中的限制性氨基酸，缬氨酸缺乏可降低赖氨酸的作用，在泌乳猪饲料中添加赖氨酸虽可以提高饲粮蛋白品质，但也造成缬氨酸缺乏，进而影响母猪的产奶量和仔猪的增重。在赖氨酸水平较高时，缬氨酸将成为第一限制氨基酸。
2、提高动物机体免疫机能。缬氨酸可以促进动物骨骼细胞转化为成熟T细胞。缬氨酸缺乏可使补体C3和运铁蛋白水平降低，会显著妨碍胸腺和外周淋巴组织的生长，一直酸性及中性细胞增长为抑制。断奶仔猪缺乏缬氨酸时，会导致合成特异性抗体的能力下降。雏鸡缺乏缬氨酸，对新城疫病毒的抗体反应降低。
3、影响动物内分泌水平。研究表明，哺乳母猪和哺乳大鼠日粮中添加缬氨酸可提高血浆中催乳素和生长激素的浓度。 精确称取试样约200mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失为止。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-缬氨酸(C5H11NO2)11.72mg。 LD₅₀ 5390mg/kg(大鼠，腹腔注射)。
可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。 占食品中总蛋白质重量的7.4%(FDA，§172．320，2000)。 白色结晶或结晶性粉末， 无臭， 味苦。可溶于水， 25℃在水中溶解度为8.85%, 在乙醇、乙醚、丙酮中几乎不溶， mp (分解点)315℃， 等电点5.96, [α]²⁵_D+28.3 (C=1-2 g/ml, 在5mol/L HCl中)。 L-缬氨酸是人体必需氨基酸，用于生化研究，组织培养基的制备，氨基酸类药。 营养增补剂，可作氨基酸输液、综合氨基酸制剂的主要成分。 L-缬氨酸是三个支链氨基酸之一， 属必需氨基酸， 可治疗肝功能衰竭、中枢神经系统功能紊乱。 营养增补剂。可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。
米制糕饼中添加缬氨酸(1g，/kg)，产品有芝麻香。用于面包亦能改善风味。 属必需氨基酸。成人男子需要量为10mg/（kg·d）。L-型的生理效果为D-型的2倍。如缺乏可引起神经障碍、停止发育、体重下降、贫血等。作为营养增补剂，可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。米制糕饼中添加缬氨酸（1g/kg），产品有芝麻香，用于面包亦能改善风味。 以乙酰-DL-缬氨酸为原料，在弱碱性条件下用酰化酶处理精制而得。 L-缬氨酸制备方法主要有四种：蛋白质水解法、化学合成法、酶法和生物发酵法，由于生物发酵法原料易得，生产成本简单，易于大规模生产，目前基本上所有厂家均采用此法生产L-缬氨酸。
合成法方法很多。一种是由异丁醛与氨生成氨基异丁醇，再与氰化氢合成氨基异丁腈，然后水解而成。一种是由以异丁醛为原料， 与氨及氢氰酸发生斯特克(Styecker)反应， 生成α氨基异丁腈， 然后水解得DL-缬氨酸， 再经拆分得L-缬氨酸。也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵直接合成氨基异丁腈，再水解而成。上述三种方法的得率为36%～40%。也可由异丁醛与氰化钠和碳酸铵合成己内酰脲，再经水解而得。这种方法的得率约49%。
合成法所得为外消旋体，须经外消旋拆开。旋光拆开的方法很多，如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解，再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。
发酵法 菌种为产谷氨酸微球菌(Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme)，产氨短杆菌(Brevibacterum ammoniagenes)，大肠杆菌(Escherichia coli)，产气气杆菌(Aerobacter aerogenes)，用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基，生成缬氨酸(1～1.5g/100m1)皆为L-型，无需旋光拆开。