三（羟甲基）氨基甲烷
三（羟甲基）氨基甲烷
三（羟甲基）氨基甲烷 性质
| 熔点 | 167-172 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 219-220 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1,353 g/cm3 |
| 蒸气压 | 0.0267 hPa (20 °C) |
| 折射率 | 1.4170 (estimate) |
| 闪点 | 219-220°C/10mm |
| 储存条件 | 20-25°C |
| 溶解度 | H2O:4 Mat 20 °C,clear,colorless |
| 形态 | 结晶 |
| 颜色 | 白色 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | 7 - 9 |
| PH值 | 10.5-12.0(4 m in water, 25 °C) |
| 酸度系数(pKa) | 8.1(at 25℃) |
| 水溶解性 | 550 g/L (25 ºC) |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.10 λ: 280 nm Amax: 0.08 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| Merck | 14,9772 |
| BRN | 741883 |
| 稳定性 | 稳定的。与碱、强氧化剂不相容。防潮。 |
| InChIKey | LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -2.515 (est) |
| CAS 数据库 | 77-86-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1,3-Propanediol, 2-amino-2-(hydroxymethyl)-(77-86-1) |
| EPA化学物质信息 | Tris(hydroxymethyl)aminomethane (77-86-1) |
三（羟甲基）氨基甲烷 用途与合成方法
Tris中文品名为三羟甲基氨基甲烷； 氨基丁三醇；缓血酸胺；2-氨基-2-（羟甲基）-1,3-丙二醇。是一种白色结晶或粉末。溶于乙醇和水，微溶于乙酸乙酯、苯，不溶于乙醚、四氯化碳，对铜、铝有腐蚀作用，有刺激性的化学物质。
氨基丁三醇为一不含钠的氨基缓冲碱，在体液中与H2CO3起反应，使 H2CO3减少，同时又生成HCO32-，能摄取氢离子而纠正酸血症，其作用较强，且能透过细胞膜，常用于急性代谢性及呼吸性酸血症。 Tris为弱碱，在25℃下，它的pKa为8.1；根据缓冲理论，Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。Tris碱的水溶液pH在10.5左右，一般加入盐酸以调节pH值至所需值，即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。方法一
首先将硝基甲烷和多聚甲醛按一定摩尔比1∶3.3，先称取多聚甲醛93g投入500ML四口烧瓶中，加入85g甲醇溶剂，0.3gKOH催化剂，并加热和搅拌至完全溶解，缓慢滴加称取好的55g硝基甲烷进行缩合反应，保持反应温度40～55℃，加完维持3～4小时(保温55℃左右)。
反应结束将缩合料一锅投入1L高压釜内，加入350g甲醇，20g镍催化剂，并检查高压釜是否正常，并进行釜内氢气置换，接通电源开始搅拌，并通入氢气进行还原反应，压力保持2～3Mpa，反应温度控制40～50℃，加氢结束维持2～3小时(保温50℃左右)，结束升温60℃静置1小时，转化率98％，出料进1000ML四口烧瓶，加活性炭5g，搅拌1小时(保温50℃左右)用布氏漏斗过滤，冷却结晶出粗品70g。
取粗品70g加入500ML四口烧瓶，加入去离子水65g，活性炭5g，并进行加热和搅拌，加热至80℃维持1小时，用布氏漏斗过滤，冷却后出料，烘干得成品65g，成品含量99.94％，吸光度(260nm)0.043。溶液甲醇含量为99％。
方法二
具体步骤如下：
（1）将800g工业三羟甲基甲烷加入500ml甲醇水溶液中，加热至60℃搅拌溶解，其中，所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2:3混合配制而成；
（2）向溶液中加入8g木炭活性炭，于50℃保温30分钟后趁热过滤，收集滤液；
（3）将滤液进行减压浓缩，浓缩温度80℃，至出现结晶，放冷静置，回收的甲醇可循环使用；
（4）用抽滤方法将结晶分离后，用无水乙醇淋洗2遍，于50℃干燥4小时，即得成品680g，产品纯度100.03%。
三羟甲基氨基甲烷广泛应用于急性代谢性及呼吸性酸血症，是一种碱性缓冲剂，对代谢酸中毒和酶活动反应具有良好的缓冲作用。
Tris常用作生物缓冲液，常配成pH值为6.8，7.4，8.0，8.8。其结构式、pH值随温度变化很大。一般来说，温度每升高一度，PH值下降0.03。
Tris被广泛应用于生物化学和分子生物学实验中的缓冲液的制备，例如，在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液（用于核酸的溶解）都需要用到Tris；由于它含有氨基因此可以与醛发生缩合反应。
Tris碱的水溶液pH在10.5左右，一般加入盐酸以调节pH值至所需值，即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。
由于Tris缓冲液为弱碱性溶液，DNA在这样的溶液中会被去质子化，从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”，TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸，则获得“TAE缓冲液”（Tris/Acetate/EDTA），而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”（Tris/Borate/EDTA）。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。
由Tris配成的TAE，TBE等是DNA电泳最常用的试剂，TE（pH8.0）主要用于溶解DNA（TE为 Tris加EDTA合称） 。
Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂，还有许多重要用途；它被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫（C. elegans）核纤层蛋白（lamin）的中间纤维的形成，同时，Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外，Tris还是制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物，它也常被用作滴定标准物。
方法一
一种三羟甲基氨基甲烷的制备方法，具体制备步骤如下：
（1）将三羟甲基甲烷加入甲醇水溶液中，加热至50-70℃搅拌溶解，其中， 所述三羟甲基甲烷与甲醇水溶液的质量体积比按g/ml计为8：3-7，所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2：3混合配制而成；
（2）向溶液中加入木炭活性炭，其中，所述木炭活性炭与三羟甲基甲烷的重量比为0.5-2：100，于45-55℃保温20-40分钟后趁热过滤，收集滤液；
（3）将滤液进行减压浓缩，浓缩温度70-80℃，至出现结晶，放冷静置；
（4）用抽滤方法将结晶分离后，用无水乙醇淋洗，于40-60℃干燥3-5小 时，即得。
上述三羟甲基氨基甲烷的制备方法，所得三羟甲基氨基甲烷纯度高，满 足了基准试剂对于三羟甲基氨基甲烷纯度的需求，且工艺稳定合理，尤为适 合生产公斤级批量的产品，工艺简单合理，产品合格率高，适合规模化工业生产的需要。
方法二
Tris可以由两步反应生成：先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷（(HOCH2)3CNO2），然后再由该中间体还原得到Tris。
Tris主要用于医药中间体；可用作生物缓冲剂和酸量滴定法基准物质使用；也用作生化试剂、磷霉素的中间体；它亦可作硫化促进剂、化妆品（霜剂、洗剂）、矿物油、石蜡乳化剂，生物学缓冲剂。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39-24/25-23 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | TY2900000 |
| F | 3 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29221980 |
| 毒害物质数据 | 77-86-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg |
MSDS信息
三（羟甲基）氨基甲烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-11 | XW07786101 | 三(羟甲基)氨基甲烷 | 77-86-1 | 500G | 407 |
| 2024-11-08 | J75825 | 三羟甲基氨基甲烷，（干重）分子生物级别，超纯，Thermo Scientific | 77-86-1 | 500g | 1765 |
