L-谷氨酰胺

L-谷氨酰胺是蛋白质合成中的编码氨基酸，是二十种非必需氨基酸中的一种，在人体内可由谷氨酸、缬氨酸、异亮氨酸合成，也可以由葡萄糖转变而来。L-谷氨酰胺参与嘌呤和嘧啶核苷酸、氨基糖类、谷胱甘肽、L-谷氨酸和其他氨基酸的形成，并参与蛋白合成和葡萄糖的产生。与大多数其他氨基酸不同，L-谷氨酰胺在溶液中不稳定。降解速率是时间、温度和 pH 值的函数。L-谷氨酰胺（非无菌）粉末应在蒸馏水中制成 200 mM（或类似浓度）过滤灭菌储备液。极佳浓度取决于细胞类型和用于培养细胞的培养基，但通常在 2 – 6 mM 范围内。 L-谷氨酰胺又名麸氨酰胺、L-谷氨酸-5-酰 胺。白色针状结晶或粉末。分子量146.15。 熔点184～185℃ (分解)。溶于水, 不溶于甲醇、乙醇、醚、苯、丙酮、 氯仿、乙酸乙酯。在中性溶液中稳定。在酸碱或热水中易分解成谷氨酸,或内酯化为吡咯羧酸。无臭。有微甜香味。本品在体内转变成己糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合。主要用作消化道溃疡药。 取0.1%试样液5ml，加水合茚三酮试液(TS-250)1ml，在沸水浴中加热溶解后，应呈紫红色。 精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。 可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD₅₀7500mg/kg(大鼠，经口)。 占食品中总蛋白质量的12.4%(FDA§172．320，2000)。
FEMA：焙烤制品、肉制品、软糖、肉羹汤、果仁制品、调味料，均350(mg/kg)。 无色针状结晶物；无臭无味；溶于水(25℃水中溶解度为3.6%)，微溶于乙醇，不溶于乙醚、甲醇、苯、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和冰乙酸；遇热、酸、碱不稳定，易水解为L-谷氨酸；pI5.65，分解点为185-186℃；比旋光度[α]²³_D+6.1°(0.5-2 mg/ml，水中)，[α]²⁰_D+32°(0.5-2 mg/ml，1 mol/L盐酸中)。 用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。 营养增补剂，调味增香剂。医药上用作治疗消化器官、溃疡、醇中毒及改善脑功能。 该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。 L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。 以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。 L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。