L-谷氨酸

20种常见α氨基酸之一使用历史氨基酸代谢中的意义药理作用鉴别试验含量分析毒性使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 L-谷氨酸试剂级价格

L-谷氨酸

CAS号:56-86-0
英文名:L-Glutamic acid
中文名:L-谷氨酸
CBNumber:CB4355560
分子式:C5H9NO4
分子量:147.13
MOL File:56-86-0.mol

L-谷氨酸化学性质

熔点 :205 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 :32 º (c=10,2N HCl)
沸点 :267.21°C (rough estimate)
密度 :1.54 g/cm3 at 20 °C
FEMA :3285 | L-GLUTAMIC ACID
折射率 :1.4300 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :1 M HCl: 100 mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :2.13(at 25℃)
颜色 :White
气味 (Odor) :at 100.00 %. mild yeast baked bread
PH值 :3.0-3.5 (8.6g/l, H2O, 25℃)
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +32°, c = 10 in 2 M HCl
香型 :yeasty
水溶解性 :7.5 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax) :λ: 260 nm Amax: 0.1
λ: 280 nm Amax: 0.1
JECFA Number :1420
Merck :14,4469
BRN :1723801
InChIKey :WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N
LogP :-3.69
CAS 数据库 :56-86-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :L-Glutamic acid(56-86-0)
EPA化学物质信息 :L-Glutamic acid (56-86-0)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :24/25-36-26
WGK Germany :2
RTECS号 :LZ9700000
F :10
TSCA :Yes
海关编码 :29224200
毒害物质数据 :56-86-0(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 30000 mg/kg

L-谷氨酸 MSDS

2-Aminoglutaric acid

L-谷氨酸化学药品说明书

门谷氨酸|药典2005版
谷氨酸|药典2005版

L-谷氨酸性质、用途与生产工艺

20种常见α氨基酸之一
谷氨酸是构成蛋白质的20种常见α氨基酸之一。作为谷氨酰胺、脯氨酸以及精氨酸的前体。分为左旋体、右旋体和外消旋体三种形态，左旋体即L-谷氨酸，L-谷氨酸是蛋白质合成中的编码氨基酸，哺乳动物非必需氨基酸，在体内可以由葡萄糖转变而来。常温下是一种白色或无色鳞片状晶体，呈微酸性，无毒。微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中，也不溶于乙醇和甲醇。在200℃时升华，247℃－249℃分解，密度1.538g/cm3，旋光度+37－+38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途广泛，它本身作为药品，能治疗肝昏迷症，也可用来生产味精（谷氨酸钠）、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究。以糖质为原料经微生物发酵，采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得L－谷氨酸。

谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐，它即是蛋白质或肽的结构氨基酸之一，又是游离氨基酸，L-谷氨酸美味较浓。
谷氨酸是里索逊1856年发现的，为无色晶体，有鲜味，微溶于水，而溶于盐酸溶液，等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中，动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位，参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。
使用历史谷氨酸因最初从谷物中制取而得名。分布很广，几乎存在于所有蛋白质组成中。蛋白质水解即得谷氨酸。无色板块状结晶，等电点为3.3，溶于水，不溶于苯、醚等有机溶剂，水溶液呈酸性，是酸性氨基酸。在生理上谷氨酸能与甘氨酸、半胱氨酸结合成有重要生理功能的谷胱甘肽。谷氨酸具有鲜味，其钠盐就是味精。味精在高热下会分解，不能强热。日本化学家池田首先发现味精。一个偶然的机会，他喝海带汤感到有鲜味，经过研究，用100 公斤海带提取得2克谷氨酸钠。后来日本大量生产味精，称之为“味之素”。中国在20世纪 30年代由上海天厨味精厂首先生产味精，远销各国获得盛名。常用天然麦胶蛋白或酪蛋白经水解后，将溶液pH值调节到3.3得到谷氨酸沉淀，分离后再加入适量氢氧化钠就成味精。味精也可人工合成，但成本昂贵，通常仍用上述蛋白质水解法制取。20世纪60年代后，日本利用微生物发酵生产谷氨酸。他们将短小杆菌属、小球菌属、芽孢杆菌属细菌放置于糖类化合物(主要是淀粉、葡萄糖)中，再加尿素、硫酸铵、氯化铵和适量生物素等养料，上述细菌即分泌大量谷氨酸，以供制造味精之用。目前中国也已采用发酵法生产味精。谷氨酸还能与血液中氨结合使之成为无毒物，也用于治疗肝昏迷及恢复期肝功能不全等病症。
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氨基酸代谢中的意义 1.谷氨酸参与谷氨酸脱氢酶为中心的联合脱氨基作用（谷氨酸被脱去氨基）。
2.在血氨转运中，谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸与氨结合生成谷氨酰胺。谷氨酰胺中性无毒，易透过细胞膜，是氨的主要运输形式。
3.在葡萄糖-丙氨酸循环途径中，肌肉中的谷氨酸脱氢酶催化α-酮戊二酸与氨结合形成谷氨酸，接着在丙氨酸转氨酶的催化作用下谷氨酸再与丙酮酸形成α-酮戊二酸和丙氨酸。
4.在生物活性物质代谢途径中，谷氨酸本身就是兴奋神经递质，在脑、脊髓中广泛存在，谷氨酸脱羧形成的γ-氨基丁酸是一种抑制性神经递质，在生物体中广泛存在。
5.在氨基酸合成途径中，谷氨酸是合成谷氨酰胺、脯氨酸、精氨酸、赖氨酸的重要前体。
6.在鸟氨酸循环（尿素合成）途径中，线粒体中的谷氨酸脱氢酶将谷氨酸的氨基脱下，为氨甲酰磷酸的合成提供游离的氨；细胞质中的谷草转氨酶把谷氨酸的氨基转移给草酰乙酸，草酰乙酸再形成天冬氨酸进入鸟氨酸循环，谷氨酸为循环间接提供第二个氨基。
药理作用
L-谷氨酸别名“麸氨酸”。能与血氨结合形成无害的谷氨酰胺，使血胺下降，从而减轻肝昏迷的症状，此外参与脑蛋白质代谢和糖代谢，有促进氧化过程，改善中枢神经系统的功能。用于防治肝昏迷、肝昏迷恢复期及严重肝功能不全，谷氨酸亦可用于各种原因引起的昏迷复苏期及神经系统疾病 (精神分裂症和癫痫等) 的辅助治疗。口服每次2.5-5g，每日4次。
鉴别试验
取L-谷氨酸试样150mg，加4ml水和lml氢氧化钠试液(TS-224)，溶解，加lml茚满三酮试液(TS-250)和100mg醋酸钠，在沸水浴中加热10min，应产生紫罗兰颜色。
取试样1g，加水9ml配成悬浮液，在蒸汽浴上缓慢温热并搅拌至全部溶解，加lmol/L盐酸液6.8ml，应重新悬浮，再加lmol/L氢氧化钠液6.8ml，搅拌后，谷氨酸应完全溶解。
含量分析方法一准确称取试样约0.2g，溶于3ml甲酸中，加冰醋酸50ml和结晶紫试液(TS-74)2滴，用0.1mol/L高氯酸溶液滴定至绿色或蓝色全部消失。另用同样方法进行空白试验。每mL 0.1mol/L高氯酸液相当于L-谷氨酸(C5H9NO4)14.71mg。
方法二准确称取试样500mg，溶于250mi水中，加溴百里酚蓝试液(TS-56)数滴，用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至蓝色终点。每mL 0.lmol/LNaOH液相当于L-谷氨酸(C5H9N04)14.7mg。
毒性 ADI不作特殊规定(FAO/WHO，2001)。
GRAS(FDA，§182.1045，2000)。
使用限量 FAO/WHO(1984)：用于方便食品的肉汤和汤类，10g/kg。
FEMA(mg/kg)：饮料、焙烤制品、肉、肉香肠、肉汤、乳及乳制品、调味料、谷类制品，均400mg/kg。
FDA，§172.320(2000)：作为营养增补剂，限量12.4%(以食品中总蛋白质的重量计)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
l-谷氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
L-谷氨酸为白色磷片状晶体。无臭，稍有特殊的滋味和酸味。呈微酸性。微溶于冷水，易溶于热水，几乎不溶于乙醚、丙酮和冷醋酸中，不溶于乙醇和甲醇。
用途 L-谷氨酸主要用于生产味精、香料，以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物，参与脑内蛋白质和糖的代谢，促进氧化过程，该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺，使血氨下降，减轻肝昏迷症状。主要用于治疗肝昏迷和严重肝功能不全等，但疗效并不十分满意；与抗癫痫药合用，尚可治疗癫痫小发作和精神运动性发作。外消旋谷氨酸用于生产药物，也用作生化试剂等。
生产方法可以采用蛋白质水解法和合成法生产谷氨酸，但发酵法是目前生产谷氨酸的主要方法。发酵生产谷氨酸的碳源是薯类、玉米、木薯淀粉、椰子树淀粉等淀粉的水解糖或糖蜜，也可以是乙酸、液态石蜡（C16石蜡最好）及其他石油化工产品，碳源用以构成微生物细胞和代谢产物中的碳架和能源的营养物质。氮源是铵盐、尿素等，氮是构成菌体细胞蛋白质和核酸等的主要元素，氮也是构成发酵产品谷氨酸氨基的主要组成元素。其他辅助原料为无机盐类，维生素等，例如微生物需要适宜的磷浓度，镁是刺激菌体生长的无机激活剂，钾盐促进产酸，玉米浆提供生物素和有机氮源。此外还包括各种促进剂和添加剂。生产菌是短杆菌（Brevibacterium)、北京棒杆菌（Corynebacterium pekinensis)等。于大型发酵罐中，通气搅拌发酵，温度30-34℃，pH＞7-8，经30-40h发酵后，除去细菌，将发酵液中谷氨酸提取出来，精制后即为成品，上述流程中采用等电点法提取，也可采用离子交换法、盐酸盐法、直接浓缩法（以乙酸为原料时）等。发酵法生产的产品为左旋谷氨酸，含量大于98%。每吨谷氨酸消耗淀粉（80%）4000kg，菌种25kg。合成法的优点是不消耗粮食，但生产过程需要高压（约20MPa）、高温（120℃以上），采用有毒原料，设备投资比发酵法高出一倍，得到的消旋谷氨酸还要进拆分，生产工艺复杂。按生产1t 99%的谷氨酸钠（味精）计算，合成法消耗丙烯腈640kg，年产量在5000t以上时，生产成本与发酸法接近。
生产方法以面筋为原料，经酸水解得L-谷氨酸，再经盐酸盐化，得L-谷氨酸盐酸盐，用L-谷氨酸盐酸盐与苯胺中和反应得粗产物，经过滤、干燥得产品。
生产方法以淀粉或糖蜜为原料，经发酵、提纯而得。所用菌种主要有产谷氨酸小球菌(Micrococcusglutamicus)，以及棒状杆菌属、短杆菌属、小杆菌属和节杆菌属等。