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芳香烃

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芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃 分子中只含有一个苯环,如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式,又可分为:①多苯代脂烃,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯,如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烃 不含苯环,但具有一定程度芳性的碳氢化合物,如薁,轮烯等。均易起取代反应,不易起加成反应,环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃,芳香烃只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烃,特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构,通常采用含3个共轭双键六元环的结构式,这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的,称为凯库勒式。从组成上看,苯是不饱和烃,但它不易发生加成和氧化反应,易发生取代反应,并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论,苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠,形成C—Cσ键(见图1),并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物,所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%,而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水,能溶于有机溶剂。具有芳香性,不易起加成反应,易起取代反应,对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料),许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后,会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强,特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明,烷基苯无此损害作用。

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叔戊基苯 1-甲基萘 2-氯苯乙烯 3,4-二甲氧基甲苯 环己基苯 2,4-二氟碘苯 2-溴-4-苯基乙酰苯 4-三氟甲氧基甲苯 3-甲基联苯 邻溴三氟甲氧基苯 3-三氟甲氧基溴苯 1,2,4-三甲氧基苯 胡椒环 丁苯 对二乙氧基苯 2,5-二羟基甲苯 叔丁基苯 1-甲氧基萘 2,5-二(三氟甲基)溴苯 1-乙基萘 3-(三氟甲氧基)碘苯 3-溴-1-氯-4-氟苯 2-溴-1-氯-4-氟苯 2,3-二羟基萘 对二乙酰氧基苯 3,4,5-三甲氧基甲苯 1-氨基四氢化萘 2,2'-二羟基联苯 3-氯-4-溴甲苯 对甲砜基甲苯 间氯三氟甲氧基苯 2,6-二羟基甲苯 3,4-二羟基甲苯 4-氨基-2-羟基甲苯 均三甲苯 2,6-二氨基甲苯 2-甲基萘 1,4-二苯氧基苯 1,3-二乙酰基苯 2-碘三氟甲氧基苯 2,6-二溴甲苯 胡椒乙腈 偶氮苯 1,3,5-三异丙基苯 1-溴-2-异丙基苯 2-溴-1,4-二氯苯 2-氯-1,4-二甲氧基苯 3,4-二氨基甲苯 1,2-二氰基苯 1,5-二羟基萘 2-氰基-4'-溴甲基联苯 1-溴-4-氟-2-碘苯 2,3,4-三氟溴苯 对三联苯 1-溴-3,5-二甲氧基苯 2-氰基-4'-甲基联苯 间三联苯 1-溴-2-氟-4-碘苯 4-甲氧基苯乙烯 1-溴-3-氟-4-碘苯 对羟基联苯 1-氨基-3,5-二甲苯 1,2,3—三甲氧基苯 胡椒基氯 1,3,5-三甲氧基苯 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 1-溴-4-氯-2-氟苯 1,3-二乙基苯 聚苯乙烯 1,8-双二甲氨基萘 3-溴-4-羟基氰苯 4-溴苯乙烯 2,6-二羟乙氨基甲苯 邻二甲苯 4-氟-2-碘-1-甲基苯 4-苄氧基溴苯 2-氰基-4'-甲基联苯 4'-乙基-4-氰基联苯 1-乙酰基萘 间氟三氟甲氧基苯 4-叔丁基甲苯 邻氨基三氟甲氧基苯 1,2-二氯-4-氟苯 4,4'-二羟基联苯 2,4-二甲氧基溴苯 间二甲苯 4,4'-二乙酰联苯 2-甲氧基氰苯 1,3,5-三叔丁基苯 1,3-二氯-2-碘苯 对氯苯乙烯 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,5-二羟基甲苯 五甲基苯 仲丁基苯 戊基苯 2-氟三氟甲氧基苯 1-萘氨基苯 2-二氟甲氧基溴苯 2,6-二异丙基萘 4-正丙基联苯 2,6-二氟-4-溴碘苯 2-溴-1,3,5-三异丙苯 9,10-二(氯甲基)蒽 4-氯甲基苯乙烯 2,4-二(二氟甲基)氰苯 1,4-二苄氧基苯 2-碘异丙基苯 (2,2-二氯环丙基)苯 联苯 3-氯-2-氟溴苯 2-溴-7-羟基萘 1,2-二氰基-3-氟苯 2,3,6-三氯甲苯 反式-4-丙基环己基溴苯 对溴戊基联苯 1,3,5-三(溴甲基)苯 4-乙烯基联苯 2,6-二溴萘 乙基苯 1-(2-溴乙基)-4-氯苯 2-苯基-1-丙烯 1,2,4-三甲基苯 正十二烷基苯 异丙苯 1,2,3,4-四氢萘 5-溴-2-碘间二甲苯 二甲苯 对二甲苯 2-氯-6-溴三氟甲基苯 5-氯-2-碘甲苯 异丙基苯 四溴甲苯 苯乙烯 1-溴-3-甲氧基-5-甲苯 3,5-二氯-4-氟溴苯 2-溴-1-氟-4-碘苯 乙烯基甲苯 3-氟-5-(三氟甲基)溴苄 2-甲磺酰基溴苄 6-氯萘-1-醇 1-氯-4-乙基苯 ethyl 3,5-dimethylbenzene-1-carboximidate 1,3,5-三(3,5-二溴苯基)苯 4P-NPB N,N' -双(1 - 萘)- N,N' -二苯基- [1,1':4',1 '' 4 '',1''' QUATERPHENYL] -4,4“ ' - 二胺 1,4-二(1-芘基)苯 2-[2-(4-甲基苯基)-1,1-二氧代-6-苯基-4H-噻喃-4-亚基]丙二腈 1-Naphthalenepropanoic acid, α-amino-5,6,7,8-tetrahydro-, (αS)- Benzonitrile, 4,4',4'',4'''-(1,3,6,8-pyrenetetrayl)tetrakis- 3,5-BIS(1-METHOXY-3,5-BENZENE DICARBOXYLICACID)BENZOIC ACID 卡格列净 -3位碘苯 1,3-Benzenedicarbonitrile, 2,4,6-trichloro- 3,5-二硝基溴苯 (R)-2-甲基缩水甘油-4-硝基苯磺酸酯 1,3-双(3,4-二氰基苯氧基)苯 反式-4-(3,4,5-三氟苯基)-反式-4'-丙基联二环己烷 戊基-3,5-二氟苯 2-(3-溴苯基)萘 1,4-DIMETHYL-2,5-DIPHENYLBENZENE 4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯胺 N-甲基-2-硝基苯磺酰胺 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 2-氯-3-氟苄溴 1-氯-4-(氟甲基亚磺酰基)苯 乙基6-氰基烟酸酯 1,3,5-tris-[3,5-(dicarboxy)phenoxymethyl]benzene 2-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 4-溴-2,3-二氟苯腈 2-溴-6-氯甲苯 1-METHOXY-2-PHENYLMETHOXYBENZENE 1,3-二氯萘 BARIUM BIS[3-NITRO-4-[[1-(PHENYLCARBAMOYL)ACETONYL]AZO]BENZENESULPHONATE] 乙基双环己基-3-氟-4-氰基苯 1,4-二碘-2,5-二甲苯 4-BROMO-1-(DIFLUOROMETHYL)-2-FLUOROBENZENE 1,2,4,5-四碘苯 十二烷基苯(硬型) 1-乙氧基-4-(反式-4-戊基环己基)苯 2-(4-氯苯基)氯乙烷 2-溴-6-氟碘苯 Benzene, 1-(2-chloroethyl)-2,4-difluoro- Benzeneacetaldehyde, 4-fluoro-2-methyl- 1,2-双(三氟甲基)苯 (3,3,3-三氟丙基)苯 4-CYCLOHEXYLRESORCINOL ETHYL 2,6-DIFLUORO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOATE 3,4,5-Trifluorophenylacetyl chloride BENZYL 2-HYDROXY-6-(Β-GLUCOSYLOXY)BENZOATE 1,2,4,5-四(4-甲酰基苯基)苯 4-氯-2-碘溴苄 9-(2-萘)-蒽 Bis(ethtylbenzene)vanadiuM 2-溴-13,13-二甲基-6,11-二-2-萘基-13H-茚并[1,2-B]蒽 2-异丙氧基苯乙烯 [2-(环己氧基)乙基]苯 3,4-Difluoro-2-trifluoroMethyl-broMobenzene 2-氟苯磺酰氟 4-溴-1-氯-2-(氯甲基)苯 2,2-二氟-2-(吡啶-2-基)乙胺苯磺酸盐 Z-N-METHYL-L-ASPARTIC ACID B-TERT-BUTYL ESTER DICYCLOHEXYLAMMONIUM SALT 4-(3-氨基-1,2,4-三嗪)-2-氟苯甲腈 1,3,5-TRIS(CARBOXYMETHOXY)BENZENE 酚酞二磷酸五钠盐水合物 丙基环己基碘苯 1,2-bis(bromomethyl)-3-chlorobenzene 2-硝基-4-乙砜基氯苯 (3,4,4-Trifluorobut-3-enyloxy)benzene 1-(4-溴苯)-2-对甲苯基乙烯 4-溴苯基溴化镁 2-(2,5-DIMETHOXYPHENYL RAC N-METHYL EPINEPHRINE 2,2,6-TRIMETHYLPIPERIDIN-4-YL BENZOATE HYDROCHLORIDE (1-乙氧基乙氧基)苯 (di-p-tolylphosphino)phenylacetylene (di-(p-chlorophenyl)phosphino)phenylacetylene 4-溴-2-氯碘苯 1,2-二(4-羧基苯)-1,2-二苯乙烯 1,3-二碘四氟苯 5-溴-N,N-二甲基间苯二甲酰胺 1-Propanone,2-(benzoyloxy)-1-phenyl- N3-PEG2-Tos 1,3,5-tris-(4-bromo-1,1'-diphenyl-4'-yl)benzene LIXI-005 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮 5-氯-2,3-二溴-1-氟苯 4-溴-4'-叔丁基联苯 5-溴-1,3-二乙基-2-碘苯 5-氨基二苯并戊二烷 2-碘-3-硝基甲苯 2-氯-6-氟溴苯 1,2-DINITRO-4,5-METHYLENEDIOXYBENZENE [1,1':2',1'':4'',1'''-Quaterphenyl]-4'''-amine, N,4'-diphenyl- 4,4,-二(4-氟苯)氯丁烷 3-溴-2-氯甲苯 3-氨基-2-溴-5-氟苯甲酸甲酯 3-METHOXYPROPAN-1-OL,4-METHYLBENZENESULFONIC ACID 3,4,5-三氯氟苯 4-(2S,4S)-4-乙氧基哌啶-2-基)苯甲酸甲酯 四巯基苯 4-氟苯基碘化锌 1-氯-4-异氰基苯 1-苯基辛烷 N-丹磺酰氮丙啶 4-(4-丙基环己基)环己基苯基碘 比拉斯汀中间体 BOC-3-氨基-3-(2-萘基)丙酸 3,5-二氯溴苄 伐地那非中间体 甲基,双(4-甲氧基苯基)苯基- 对二氟甲硫基氯苯 六羟基苯 3,5-二羟基壬苯 2-丁氧基乙氧基苯 Benzeneacetamide, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)nitrosoamino]propoxy]- 1,3-二(4-苯氧基苯氧基)苯 2,5-DIMETHOXY-4-MORPHOLINOBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE, COMPOUND WITH ZINC CHLORIDE (R)-3,3'-双(4-叔丁基苯基)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氢-1,1'-联萘酚磷酸酯 4-(4-氟苯基)呱碇 2-methoxy-1-nitro-4-vinylbenzene 3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 4'-(二([1,1'-联苯]-4-基)氨基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛 1-(4-氨基苯)-1,2,2-三苯乙烯 1-溴-2-甲氧基-3,5-二甲苯 1-环已基-2-三氟甲基-4-氯甲基苯 [(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硫基]苯 ( 苯-1,3,5-三酰基)三乙腈 4-异辛基溴苯 1,3,5-三氟-2-硝基苯 3-溴-5-碘-叔丁基苯 (chloro-tert-butyl-phosphoryl)benzene Phosphonic dichloride, [2,4,6-tris(1,1-dimethylethyl)phenyl]- 1,1'-[(6-PHENOXY-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIYL)DIIMINO]BISANTHRAQUINONE (4-BENZOYLOXY-3-METHYLNAPHTHALEN-1-YL) BENZOATE 1-甲基-3-苯基茚 SODIUM HYDROGEN -2-ETHOXY-5-[[4-[[4-[(4-ETHOXY-3-SULPHONATOPHENYL)AMINO]PHENYL]-(1H-INDOL-3-YL-1-MET BENZENEDIAZONIUM, 2,5-DIETHOXY-4-(4-MORPHOLINYL)-, TETRAFLUOROBORATE(1-) (1E)-1-[(2-HYDROXYANILINO)METHYLIDENE]NAPHTHALEN-2-ONE alpha-[2-(dimethylamino)-1-methylethyl]-alpha-phenylphenethyl alcohol hydrochloride 2-苯基-1,3-二硝基丙烷 2-(4-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷 2-(3-氯苯基)-1,3-二硝基丙烷 1,3,6-NAPHTHALENETRISULFONIC ACID, 8-AMINO-, SODIUM SALT (1:3) BENZENEACETONITRILE, A-ETHYL-A-PHENYL- SODIUM 4-[[4-[(2,4-DIAMINOPHENYL)AZO]NAPHTHYL]AZO]NAPHTHALENE-1-SULPHONATE 3-苄氧基溴苯 1,3-Benzenediamine, N1,N1,N3,N3-tetra-4-pyridinyl- 2-(3-环己基-2,4,6-三氧代-1,3-二嗪-1-基)苯磺酰氟 2-溴-6-氯溴苄

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