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芳香烃

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芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃 分子中只含有一个苯环,如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式,又可分为:①多苯代脂烃,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯,如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烃 不含苯环,但具有一定程度芳性的碳氢化合物,如薁,轮烯等。均易起取代反应,不易起加成反应,环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃,芳香烃只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烃,特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构,通常采用含3个共轭双键六元环的结构式,这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的,称为凯库勒式。从组成上看,苯是不饱和烃,但它不易发生加成和氧化反应,易发生取代反应,并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论,苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠,形成C—Cσ键(见图1),并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物,所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%,而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水,能溶于有机溶剂。具有芳香性,不易起加成反应,易起取代反应,对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料),许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后,会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强,特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明,烷基苯无此损害作用。

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2,6-二羟乙氨基甲苯 邻二甲苯 胡椒环 丁苯 对二乙氧基苯 2,5-二羟基甲苯 1,2,4-三甲氧基苯 4-氨基-2-羟基甲苯 1,3,5-三叔丁基苯 1,4-二苯氧基苯 1-溴-2-氟-4-碘苯 4-甲氧基苯乙烯 3,4-二甲氧基甲苯 4-溴苯乙烯 环己基苯 1-萘氨基苯 3-溴-4-羟基氰苯 4-氟-2-碘-1-甲基苯 均三甲苯 2,6-二氨基甲苯 2-甲基萘 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,5-二羟基甲苯 4,4'-二乙酰联苯 4-叔丁基甲苯 1-氨基-3,5-二甲苯 1,2,3—三甲氧基苯 1,2-二氯-4-氟苯 间氟三氟甲氧基苯 五甲基苯 对三联苯 2,2'-二羟基联苯 叔戊基苯 3-(三氟甲氧基)碘苯 2-氰基-4'-甲基联苯 4'-乙基-4-氰基联苯 间三联苯 间二甲苯 1-甲基萘 戊基苯 2-氟三氟甲氧基苯 邻溴三氟甲氧基苯 3-氯-4-溴甲苯 1,8-双二甲氨基萘 2-碘三氟甲氧基苯 聚苯乙烯 胡椒乙腈 1,3,5-三异丙基苯 1-溴-3,5-二甲氧基苯 1,5-二羟基萘 2-氰基-4'-溴甲基联苯 1-溴-4-氟-2-碘苯 1,2-二氰基苯 2,3,4-三氟溴苯 4,4'-二羟基联苯 邻氨基三氟甲氧基苯 3,4-二氨基甲苯 1-乙酰基萘 1-溴-4-氯-2-氟苯 4-苄氧基溴苯 3,4,5-三甲氧基甲苯 1-氨基四氢化萘 2,6-二溴甲苯 1,3-二乙基苯 3-甲基联苯 4-三氟甲氧基甲苯 1,3-二乙酰基苯 2-氯-1,4-二甲氧基苯 1,3-二氯-2-碘苯 对氯苯乙烯 3-三氟甲氧基溴苯 胡椒基氯 1,3,5-三甲氧基苯 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 2,4-二甲氧基溴苯 2-溴-1-氯-4-氟苯 3-溴-1-氯-4-氟苯 2,3-二羟基萘 偶氮苯 对甲砜基甲苯 间氯三氟甲氧基苯 对二乙酰氧基苯 2,6-二羟基甲苯 3,4-二羟基甲苯 2-甲氧基氰苯 2-氰基-4'-甲基联苯 1-溴-2-异丙基苯 2-溴-1,4-二氯苯 1-甲氧基萘 叔丁基苯 1-乙基萘 2-氯苯乙烯 2,4-二氟碘苯 2-溴-4-苯基乙酰苯 1-溴-3-氟-4-碘苯 对羟基联苯 仲丁基苯 2,5-二(三氟甲基)溴苯 2-二氟甲氧基溴苯 2,4-二(二氟甲基)氰苯 2-溴-7-羟基萘 2-溴-1,3,5-三异丙苯 反式-4-丙基环己基溴苯 2,6-二溴萘 1,2-二氰基-3-氟苯 4-正丙基联苯 对溴戊基联苯 2-碘异丙基苯 (2,2-二氯环丙基)苯 4-乙烯基联苯 1,3,5-三(溴甲基)苯 2,6-二氟-4-溴碘苯 2,3,6-三氯甲苯 3-氯-2-氟溴苯 1,4-二苄氧基苯 2,6-二异丙基萘 9,10-二(氯甲基)蒽 联苯 4-氯甲基苯乙烯 5-氯-2-碘甲苯 2-溴-1-氟-4-碘苯 乙烯基甲苯 苯乙烯 对二甲苯 1,2,4-三甲基苯 1,2,3,4-四氢萘 2-苯基-1-丙烯 四溴甲苯 1-溴-3-甲氧基-5-甲苯 5-溴-2-碘间二甲苯 异丙苯 异丙基苯 二甲苯 正十二烷基苯 2-氯-6-溴三氟甲基苯 乙基苯 3,5-二氯-4-氟溴苯 1-(2-溴乙基)-4-氯苯 4,5-二硝基-1,2-氨基苯 1,3,5-三(4-羟苯基)苯 1-N-(嘧啶-2-基)苯并-1,4-二胺 2-溴-6-氯溴苄 3,3-二(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯酞 (E)-5-氟-3,4-二氢萘-1(2H) - 酮肟 t-Butyl 3,5-difluorobenzoate 2-碘-5-溴苄氯 1-溴-4,5-二氯-2-氟苯 5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑 4-(二氟甲基磺酰基)氯苯 4,4,5,5-TETRAMETHYL-2-(NAPHTHALEN-2-YLMETHYL)-1,3,2-DIOXABOROLANE 3,4,5-三氟苯乙炔 4-BROMO-1-(DIFLUOROMETHYL)-2-FLUOROBENZENE 1,2,4,5-四碘苯 十二烷基苯(硬型) 4-[反式-4-(反式-4-戊基环己基)环己基]-1,2-二氟苯 Ethyl 2-bromo-6-methylbenzoate 1,3-二溴-5-叔丁基-苯 1-氯-2,5-二溴苯 1,4-双(2-羟基六氟异丙基)苯 2,6-二羟基苯甲酸甲酯 BOC-3-氨基-3-(2-萘基)丙酸 3,5-二氯溴苄 伐地那非中间体 甲基,双(4-甲氧基苯基)苯基- 对二氟甲硫基氯苯 2-萘酚钠 4-甲基苯磺酰溴 4-[(6-溴己氧基)-丁基]-苯 3,5-二羟基壬苯 2-丁氧基乙氧基苯 Benzeneacetamide, 4-[2-hydroxy-3-[(1-methylethyl)nitrosoamino]propoxy]- 1,3-二(4-苯氧基苯氧基)苯 2,5-DIMETHOXY-4-MORPHOLINOBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE, COMPOUND WITH ZINC CHLORIDE 3-氯-4-氟溴苄 双(乙基苯)合钼 1-溴-4-(反式-4-戊基环己基)苯 2,3-二氯碘苯 TLB 150 Benzoate Benzene, 1-(2-chloroethyl)-2,4-difluoro- Benzeneacetaldehyde, 4-fluoro-2-methyl- 1,2-双(三氟甲基)苯 (3,3,3-三氟丙基)苯 N-(4-(-1-萘基)苯基)-4-联苯胺 2-溴-3-氯甲苯 1-BROMO-4-HEXADECYLBENZENE 2,3,4-三氟间二溴苯 4-(Bromomethyl)benzenesulfonyl fluoride 3-溴-3'-碘-1,1'-联苯 2,4,6-TRIHYDROXYBENZOIC ACID POTASSIUM SALT 5-甲基-1,3-苯二乙腈 三氟溴苯 1-溴-2-叔丁基苯 2,4-二甲基苄溴 2,5-二氟间二溴苯 2-溴芘 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-6-[2-(8-羟基-2,6-二甲基-1,2,6,7,8,8A-六氢萘)-乙基]-四氢吡喃-2-酮 1,4-双(2,2,2-三氟乙氧基)苯 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二甲基磷)苯 1,2-dihydroxy-3,5-diformylbenzene (2R,3R,4S,5R,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(2-bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 2-氟苯磺酰氟 4-溴-1-氯-2-(氯甲基)苯 2,2-二氟-2-(吡啶-2-基)乙胺苯磺酸盐 Z-N-METHYL-L-ASPARTIC ACID B-TERT-BUTYL ESTER DICYCLOHEXYLAMMONIUM SALT 4-(3-氨基-1,2,4-三嗪)-2-氟苯甲腈 1,3,5-TRIS(CARBOXYMETHOXY)BENZENE 酚酞二磷酸五钠盐水合物 2,4-双(三氟甲基)苯甲酸甲酯 R-3-IODO-2,2'-BIS(METHOXYMETHOXY)1,1'-BINAPHTHALENE 1,3-DibroMo-5-phenoxybenzene 1,2-BenzenediaMine, 4-[6-(4-Methyl-1-piperazinyl)-1H-benziMidazol-2-yl]- 4-溴-3,5-二氟苯甲腈 (1-BROMO-2,2,2-TRIFLUOROETHYL)BENZENE 4-(Methylsulfonyl)benzoyl chloride 4-BROMO-2-CHLORO-1-(DIFLUOROMETHOXY)BENZENE 1-溴-3-环己基苯 5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈 METHYL (S)-4-(2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO)-5-UREIDOPENTANAMIDO)BENZOATE 4-(4-(cyclopentyloxy)quinolin-2-yl)benzene-1,2-diol 1,3,5-三(三联苯甲酸基)-苯 (Z)-2-(4-溴苯基)-3-(4-(二-对-甲苯胺)苯基)乙腈 2-氯-6-(三氟甲基)苄溴 3,4-二甲氧基苯乙烯 1,2-联苯甲酰乙烷 3,4,5-三氟碘苯 4-溴-4'-正庚基联苯 3,5-二甲基溴苄 5,6,7,7A-四氢噻吩并[3,2-C]吡啶-2(4H)-酮对甲苯磺酸盐 2-溴-5-氟-1,3-二甲苯 2,3,4-三氟碘苯 1-溴-4-碘萘 4-乙基双环己基-3,4-二氟苯 1,2-二甲氧基-4-乙基苯 2-氯-5-三氟甲基氯苄 [(S)-BINAP RUCL 苯]CL 4-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-1,2,3,4-四氢萘-1,2-二甲酸酐 4-溴二苯基甲烷 2,5-二氯对苯二醌 2,7-二乙酰氧基萘 5-氟苯乙睛 5-庚基苯-1,3-二醇 3-BROMOBENZYLMETHYLSULFONE [3-(三氟甲基)-3-丁烯-1-炔基]苯 C.I.活性红35 2-硝基-3-氯甲苯 SODIUM 3-[(2,4-DIAMINOPHENYL)AZO]-4-HYDROXYBENZENESULPHONATE 2-(2-甲苯基)-1,3-二硝基丙烷 1,4-二(4-羧基苯基)萘 3,5-二三氟甲基氯苯 2,2'-二氨基二苯氧基乙烷 4-甲基-4'-戊基-1,1'-联苯 C9-10 芳香烃类 2-苯甲基氯苄 2,6-二氟氯苯 4,4'-BIS(BROMOMETHYL)AZOBENZENE [1,3,5-三甲基-2,4,6-三(4'-醛基苯基)]苯 4-溴间二碘苯 2-氟-3-硝基甲苯 1-溴-5-氯-2,4-二氟苯 5-(叔丁基)-2-丙氧基苯-1-磺酰氯 (2S,3R,4E)-2-AZIDO-3-BENZOYL-ERYTHRO-SPHINGOSINE 2-溴-1-乙基-3-甲基苯 三溴间苯三酚 3-(6-甲氧基萘-2-基)丙酸 1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯 4-乙基磺酰基苯乙胺 2-(3,4-二氟苯基)-1,3-二氧戊环 3,4,5-Trihydroxyallylbenzene 3,4-di-O-glucoside 苯甲酰胺类化合物 1,1-双(4-二甲基氨基苯基)-2-对溴苯基-2-苯基乙烯 1,2-二溴-4-氟苯 Phosphonic dichloride, (4-fluorophenyl)- Phosphinic chloride, bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]- Phosphine, 1,2-phenylenebis[bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]- 4-正丙氧基溴苯 Benzeneacetyl chloride,2-nitro- 1,4-二溴-2,3-二氟苯 1-二氯磷酰基-4-甲基苯 3,3',5,5'-四(4'-甲酰基联苯-4-基)-2,2',4,4',6,6'-六甲基联苯 Cyclopropanecarboxylic acid, 2-[(phenylmethoxy)methyl]-, ethyl ester, (1R,2R)- 二羟基二苯并环己酮 Benzene, 5-(2-bromoethyl)-1,2,3-trifluoro- 1-溴-2,6-二甲氧基苯 2、6一二氯-P-苯醌 3,5-二氯甲苯 溴苯-13C6 4,4''-二溴三联苯 1-溴-2-环己基苯 1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 1,4-双(2-氰基苯乙烯基)苯

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