3-溴-4-氟氯苯

（1）溴代反应：向反应容器中加入7.095 g 对氟硝基苯、12 g 醋酸，水浴控温到15 ℃。搅拌下缓慢加入8.9 g N‑溴代丁二酰亚胺。加入过程中，温度不要超过15 ℃。加完后保温反应10 h，反应结束。反应完后，将反应物倒入500 mL 冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到淡黄色粉末状固体3‑溴‑4‑氟硝基苯10.23 g，收率93%。

（2）硝基还原反应：向反应容器中加入11.0 g 3‑溴‑4‑氟硝基苯，加水到反应容器的1/2处，加入2.5 g 氯化铵，升温到70 ℃，分批加入7.0 g 铁粉，加入过程中，温度不要超过70 ℃，加完后保温反应10 h，反应结束。反应结束后，向反应容器中加入40 mL 乙酸乙酯进行萃取，抽滤，分液，减压蒸馏得到红褐色液体3‑溴‑4‑氟苯胺7.6 g，收率80%。

（3）重氮化‑桑德迈尔反应：向反应容器中加入9.5 g 3‑溴‑4‑氟苯胺，10.5 mL 盐酸，控温到‑5 ℃，搅拌下缓慢滴入由3.795 g 亚硝酸钠和13 mL 水配制的亚硝酸钠水溶液，滴加过程中，控制温度在‑5 ℃，滴完后，保温搅拌2 h，加热升温至35 ℃，加入1.24 g 氯化亚铜，保温搅拌反应1 h，反应结束。反应结束后，将产品倒入200 mL 水中，加入40 mL 1,2‑二氯乙烷萃取，经水多次洗涤后，分液，减压蒸馏，得到黄色液体3-溴-1-氯-4-氟苯8.2 g，收率78.3%。