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烃类化合物及其衍生物

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烃类化合物亦称碳氢化合物。只含碳氢两种元素的有机化合物。分子中的氢被其他元素的原子或原子团取代可得各种烃的衍生物。德国化学家肖莱马发现了丁烷等烃类,被誉为烃类化学的奠基人。烃的种类繁多,结构已知的有2000多种。按碳键连接方式分为链烃和环烃两类,前者碳原子连成链状。按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。饱和烃即烷烃,如甲烷、乙烷等;不饱和烃有烯烃及炔烃,典型的代表物是乙烯及乙炔。环烃分子中碳键连成闭合的环,它包括脂环烃及芳香烃两种。脂环烃与链烃有许多相似之处,一般环烷烃像烷烃,环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。
链烃又称为脂肪烃,因为最初研究时发现油脂中含有很多这种开链化合物。脂环烃的得名是因为其性质与脂肪烃相似。芳香烃的性质与其他烃不同,而且最早发现的几个化合物都带香味,所以得名并沿用至今。
石油、天然气和煤是烃的主要来源。石油炼制可得汽油、煤油、柴油等各种烷烃混合物; 石油裂解、重整后可得各种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中含有多种芳烃(如苯、萘等)。许多高级烃也存在于植物中,如番茄和胡萝卜中的色素都是烃类。许多动植物的蜡也含高级烷烃,如蜂蜡中含C27H56、C31H64;菠菜叶中的蜡含C33H68、C35H72、C37H76; 卷心菜叶含C29H60等。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是烃。烃的重要用途是作燃料和化工原料。由石油二次加工可得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等基本有机工业原料,由这些原料可进一步制取苯乙烯、乙醇、丙酮等化工原料。再利用这些原料加工可制得各种塑料、合成橡胶、合成纤维及精细化工产品。烃还可以作为食物供某些细菌食用,这些细菌排泄出的蛋白质(石油蛋白)可作为饲料。一个国家加工应用烃类化合物的规模及水平可反映出它的经济技术发展程度。
烃类衍生物是指烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出的较复杂化合物的总称。如被卤素取代而衍生的化合物叫卤代烃,被羟基取代的叫醇或酚,被羧基取代的叫羧酸。酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺、腈等都可认为是由相应的原子团取代烃分子中氢原子而衍生的化合物。19世纪初德国化学家肖莱马根据多年实验研究和理论探讨,首先将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。此定义按原子结合理论的原理拟定,比以往所有定义都较合理、进步,为当时很多化学家所采纳。但它没有表示出有机物和无机物之间的区别。肖莱马的定义对有机化学结构理论的发展起了很大推动作用,他第一个将有机化合物按上述定义进行科学的分类,建立了科学的体系。他首先将有机物分为脂肪烃和芳香烃,又将脂肪族化合物分为烃(饱和烃和不饱和烃)、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸、酯等。

芳香烃


均三甲苯 2,6-二氨基甲苯 2-甲基萘 1-溴-3-氟-4-碘苯 对羟基联苯 2,5-二(三氟甲基)溴苯 间二甲苯 1-溴-2-氟-4-碘苯 1,2-二氯-4-氟苯 1-溴-3,5-二甲氧基苯 4,4'-二羟基联苯 邻氨基三氟甲氧基苯 胡椒基氯 1-溴-4-氯-2-氟苯 2-氰基-4'-甲基联苯 1,8-双二甲氨基萘 胡椒环 丁苯

环烃


松油醇 十二甲基环六硅氧烷 甲基环氧丙烷 1,2-二溴环戊烯 六溴环十二烷 环辛烯 八甲基环四硅氮烷 氧化环己烯 溴甲基环己烷 1,2-二甲基环氧乙烷 1-苯基-1-环己烯 六苯基环三硅氧烷 碘环己烷 溴甲基环戊烷 十甲基环五硅氧烷 异氰环已烷 六甲基环三硅氮烷 1,2-二甲基环乙烷

烃类磺化物


3-氟苯磺酰氯 2-萘胺-6-磺酰甲胺 对甲氧基苯磺酰氯 邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺 2,6-二氟苯磺酰氯 4-甲苯磺酰氯 苯磺酰胺 N-氟代双苯磺酰胺 邻甲苯磺酰胺 苯甲醛-2-磺酸钠 2-三氟甲基苯磺酰胺 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 2-氨基-4-磺酰胺基苯酚 苯磺酰肼 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 2,6-二氯苯磺酰氯 对甲苯磺酰胺 2,4-二甲基苯胺-6-磺酸

烃类卤化物


邻溴氟苯 1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯) beta-溴代苯乙烷 2,6-二氟溴苄 3-(三氟甲基)溴苄 1-氯甲基-3-三氟甲基苯 1-溴代庚烷 对溴氟苯 2,3-二氟溴苄 3,5-二叔丁基溴苯 2-溴-1,3,5-三甲基苯 邻甲基氯化苄 3,4-二氟溴苯 2,5-二溴-1,4-二甲基苯 4,4-二碘联苯 对溴碘苯 2-碘代甲苯 1-溴-2-氯乙烷

烃类硝化物


3-氟-5-硝基苯甲酸 间硝基苯甲酸 对硝基苯乙酸 4-氯-3-硝基苯磺酰氯 4-氯-3-硝基苯甲醚 间硝基苯甲酸钠 3,5-二硝基-4-甲基苯甲酸 2-溴-4-硝基苯胺 2-氯-5-硝基甲苯 5-氯-2-硝基苯甲醛 3-羟基-4-硝基苯甲醛 3-羧酸甲酯-5-硝基苯硼酸 2-氰基-4-硝基-6-氯苯胺 2-溴-5-硝基苯甲醚 1-碘-3-硝基苯 对硝基苯甲酸乙酯 4-甲基-3-硝基苯甲腈 4-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯

无环烃


1-十四烯 1-十二烯 正十九烷 正十五烷 七甲基壬烷 十三烷 二十八烷 二十二烷 壬烯 十二烷 N-甲基二烯丙基胺 巴豆醇 正二十三烷 1,5-已二烯 油醇 正二十烷 三烯丙基胺 十八烯

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