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烃类化合物及其衍生物

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烃类化合物亦称碳氢化合物。只含碳氢两种元素的有机化合物。分子中的氢被其他元素的原子或原子团取代可得各种烃的衍生物。德国化学家肖莱马发现了丁烷等烃类,被誉为烃类化学的奠基人。烃的种类繁多,结构已知的有2000多种。按碳键连接方式分为链烃和环烃两类,前者碳原子连成链状。按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。饱和烃即烷烃,如甲烷、乙烷等;不饱和烃有烯烃及炔烃,典型的代表物是乙烯及乙炔。环烃分子中碳键连成闭合的环,它包括脂环烃及芳香烃两种。脂环烃与链烃有许多相似之处,一般环烷烃像烷烃,环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。
链烃又称为脂肪烃,因为最初研究时发现油脂中含有很多这种开链化合物。脂环烃的得名是因为其性质与脂肪烃相似。芳香烃的性质与其他烃不同,而且最早发现的几个化合物都带香味,所以得名并沿用至今。
石油、天然气和煤是烃的主要来源。石油炼制可得汽油、煤油、柴油等各种烷烃混合物; 石油裂解、重整后可得各种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中含有多种芳烃(如苯、萘等)。许多高级烃也存在于植物中,如番茄和胡萝卜中的色素都是烃类。许多动植物的蜡也含高级烷烃,如蜂蜡中含C27H56、C31H64;菠菜叶中的蜡含C33H68、C35H72、C37H76; 卷心菜叶含C29H60等。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是烃。烃的重要用途是作燃料和化工原料。由石油二次加工可得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等基本有机工业原料,由这些原料可进一步制取苯乙烯、乙醇、丙酮等化工原料。再利用这些原料加工可制得各种塑料、合成橡胶、合成纤维及精细化工产品。烃还可以作为食物供某些细菌食用,这些细菌排泄出的蛋白质(石油蛋白)可作为饲料。一个国家加工应用烃类化合物的规模及水平可反映出它的经济技术发展程度。
烃类衍生物是指烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出的较复杂化合物的总称。如被卤素取代而衍生的化合物叫卤代烃,被羟基取代的叫醇或酚,被羧基取代的叫羧酸。酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺、腈等都可认为是由相应的原子团取代烃分子中氢原子而衍生的化合物。19世纪初德国化学家肖莱马根据多年实验研究和理论探讨,首先将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。此定义按原子结合理论的原理拟定,比以往所有定义都较合理、进步,为当时很多化学家所采纳。但它没有表示出有机物和无机物之间的区别。肖莱马的定义对有机化学结构理论的发展起了很大推动作用,他第一个将有机化合物按上述定义进行科学的分类,建立了科学的体系。他首先将有机物分为脂肪烃和芳香烃,又将脂肪族化合物分为烃(饱和烃和不饱和烃)、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸、酯等。

芳香烃


间三联苯 1,3,5-三异丙基苯 2,6-二溴甲苯 叔戊基苯 4'-乙基-4-氰基联苯 仲丁基苯 1,3-二乙基苯 胡椒乙腈 4,4'-二乙酰联苯 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,5-二羟基甲苯 4-氟-2-碘-1-甲基苯 3,4-二氨基甲苯 1,3-二乙酰基苯 1-溴-3,5-二甲氧基苯 2,4-二甲氧基溴苯 间二甲苯 环己基苯

环烃


松油醇 环戊二炔三甲基硅烷 异丙基环己烷 乙烯基环己烷 溴代环丙烷 戊苯基-环戊二烯 环氧十二烷 5-降冰片烯-2-甲醇 环庚烷 环辛烯 1,2-二甲基环氧乙烷 1,2-二溴环戊烯 六溴环十二烷 1-苯基-1-环己烯 二环庚二烯 氯化环戊烷 八苯基环四硅氧烷 溴甲基环己烷

烃类磺化物


3,4-二氟苯-1-磺酰氯 邻甲苯磺酰胺 4-溴-2-氟苯磺酰氯 4-溴甲基苯磺酰氯 对乙酰胺基苯磺酰氯 4-叔丁基苯磺酰胺 2-甲基磺酰氯 2,4-二氯苯磺酰氯 对甲苯亚磺酸钠 3,5-二氟苯磺酰氯 4-甲苯磺酰氯 间苯二甲酸-5-磺酸钠 3,5-二氯苯磺酰氯 间三氟甲基苯磺酰胺 4-羟基苯磺酸 2,4-二氟笨磺酰氯 2,4,5-三氟苯磺酰氯 对磺酰胺苯甲酸

烃类卤化物


1-溴-2-氯乙烷 1-溴-4-氯丁烷 3,5-双(三氟甲基)碘苯 碘苯 2-溴联苯 3,5-双三氟甲基苄基溴 2,5-二甲基溴苯 4-氟溴苄 1,5-二溴戊烷 3,5-二叔丁基溴苯 2-溴-1,3,5-三甲基苯 邻甲基氯化苄 2-三氟甲基苄基氯 三乙基氯硅烷 癸基溴 2,6-二甲基溴苯 2,3-二甲基溴苯 1,4-二溴-2,5-二氟苯

烃类硝化物


4-甲氧基-2-硝基-苯甲醛 2-硝基苯肼盐酸盐 4-氯-3,5-二硝基苯甲酸 2-羟基-5-硝基苯乙酮 2-氟-6-硝基苯胺 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚 2-溴-6-硝基苯酚 2-溴-5-硝基苯甲醚 3-硝基氯苯 4-羟基-3-硝基苯乙酸 2-溴-5-硝基苯甲酸甲酯 1-(氯甲基)-4-硝基苯 邻硝基苯甲酸 3,5-二硝基-2-甲基苯甲酸 4-硝基碘苯 3-氟-4-硝基苯胺 4-氟-3-硝基苯甲腈 3,4-二氯硝基苯

无环烃


十八烯 9-十烯-1-醇 2,4-二甲基戊烷 正十五烷 2-甲基-2-丁烯 正二十六烷 2-甲基烯丙醇 二烯丙基胺 N-甲基二烯丙基胺 二十二烷 三苯乙烯 壬烯 十二烷 正十八烷 七甲基壬烷 十三烷 油醇 正二十烷

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