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烃类化合物及其衍生物

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烃类化合物亦称碳氢化合物。只含碳氢两种元素的有机化合物。分子中的氢被其他元素的原子或原子团取代可得各种烃的衍生物。德国化学家肖莱马发现了丁烷等烃类,被誉为烃类化学的奠基人。烃的种类繁多,结构已知的有2000多种。按碳键连接方式分为链烃和环烃两类,前者碳原子连成链状。按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。饱和烃即烷烃,如甲烷、乙烷等;不饱和烃有烯烃及炔烃,典型的代表物是乙烯及乙炔。环烃分子中碳键连成闭合的环,它包括脂环烃及芳香烃两种。脂环烃与链烃有许多相似之处,一般环烷烃像烷烃,环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。
链烃又称为脂肪烃,因为最初研究时发现油脂中含有很多这种开链化合物。脂环烃的得名是因为其性质与脂肪烃相似。芳香烃的性质与其他烃不同,而且最早发现的几个化合物都带香味,所以得名并沿用至今。
石油、天然气和煤是烃的主要来源。石油炼制可得汽油、煤油、柴油等各种烷烃混合物; 石油裂解、重整后可得各种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中含有多种芳烃(如苯、萘等)。许多高级烃也存在于植物中,如番茄和胡萝卜中的色素都是烃类。许多动植物的蜡也含高级烷烃,如蜂蜡中含C27H56、C31H64;菠菜叶中的蜡含C33H68、C35H72、C37H76; 卷心菜叶含C29H60等。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是烃。烃的重要用途是作燃料和化工原料。由石油二次加工可得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等基本有机工业原料,由这些原料可进一步制取苯乙烯、乙醇、丙酮等化工原料。再利用这些原料加工可制得各种塑料、合成橡胶、合成纤维及精细化工产品。烃还可以作为食物供某些细菌食用,这些细菌排泄出的蛋白质(石油蛋白)可作为饲料。一个国家加工应用烃类化合物的规模及水平可反映出它的经济技术发展程度。
烃类衍生物是指烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出的较复杂化合物的总称。如被卤素取代而衍生的化合物叫卤代烃,被羟基取代的叫醇或酚,被羧基取代的叫羧酸。酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺、腈等都可认为是由相应的原子团取代烃分子中氢原子而衍生的化合物。19世纪初德国化学家肖莱马根据多年实验研究和理论探讨,首先将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。此定义按原子结合理论的原理拟定,比以往所有定义都较合理、进步,为当时很多化学家所采纳。但它没有表示出有机物和无机物之间的区别。肖莱马的定义对有机化学结构理论的发展起了很大推动作用,他第一个将有机化合物按上述定义进行科学的分类,建立了科学的体系。他首先将有机物分为脂肪烃和芳香烃,又将脂肪族化合物分为烃(饱和烃和不饱和烃)、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸、酯等。

芳香烃


聚苯乙烯 4-甲氧基苯乙烯 1-乙酰基萘 3-甲基联苯 3,5-二羟基甲苯 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,4-二氨基甲苯 2,5-二(三氟甲基)溴苯 2,2'-二羟基联苯 1-溴-4-氯-2-氟苯 偶氮苯 1,2-二氯-4-氟苯 间氯三氟甲氧基苯 对甲砜基甲苯 1,3,5-三叔丁基苯 4-溴苯乙烯 3-(三氟甲氧基)碘苯 3-溴-4-羟基氰苯

环烃


松油醇 四氢双环戊二烯 溴代环己烷 左旋环氧氯丙烷 乙基环己烷 环硫乙烷 双环氧化丁二烯 5-降冰片烯-2-甲醇 全氟甲基环己烷 环庚烷 六甲基环三硅氮烷 3-溴环己烯 八苯基环四硅氧烷 氯化环戊烷 异氰环已烷 六苯基环三硅氧烷 1-吡咯烷-1-环己烯 三氯-三氯环丁烷

烃类磺化物


2,4-二甲基苯胺-6-磺酸 2-甲基磺酰氯 2,4-二氯苯磺酰氯 对甲苯亚磺酸钠 间苯二甲酸-5-磺酸钠 3,5-二氟苯磺酰胺 (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 邻氨基苯磺酰-N-甲基环己胺 2-氯-4-氟苯磺酰氯 2-萘胺-6-磺酰甲胺 4-溴苯磺酰氯 4-氯苯磺酰氯 苄磺酰氯 间三氟甲基苯磺酰胺 4-羟基苯磺酸 邻苯二酚-3,5-二磺酸钠 对甲苯磺酸乙酯 3-氯-4-氟苯磺酰氯

烃类卤化物


1,2-二溴苯 溴代十二烷 溴代叔丁烷 1,2-二溴-4,5-二氟苯 2-溴代萘 3,5-双三氟甲基溴苯 4-氯-2-氟-1-碘苯 2-溴芴 3,5-双三氟甲基苄基溴 2,5-二甲基溴苯 3,5-双(三氟甲基)碘苯 4-甲基溴苄 1-溴-2,4-二氯苯(二氯溴苯) 溴代十六烷 2-碘代甲苯 间碘甲苯 2-溴氯苯 1-溴代异戊烷

烃类硝化物


5-硝基间苯二甲酸二甲酯 4-硝基苯磺酸 2-甲基-5-硝基苯甲酸 4-甲基-3-硝基苯酚 1,2-二氯-4-氟-5-硝基苯 2,4-二氯-3-乙基-6-硝基苯酚 3-硝基-4-氯甲苯 2-硝基-4-氨基苯酚 2,3-二氟-6-硝基苯酚 4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 2-硝基苯肼盐酸盐 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺 4-硝基邻苯二甲腈 2-氟-4-硝基甲苯 2-硝基苯乙酸 间硝基苯甲酸 对硝基苯甲腈 2,5-二甲基硝基苯

无环烃


正二十四烷 3-甲基庚烷 正十七烷 正二十六烷 1,1-二苯乙烯 1-庚烯 4-苯基-1-丁烯 2,2-二甲基丁烷 角鲨烷 正十五烷 2-甲基戊烷 二十二烷 巴豆醇 2,3-二甲基丁烷 油醇 正二十烷 正十八烷 二烯丙基胺

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