六溴环十二烷

卤化物阻燃剂是一种常用的有机添加阻燃剂，卤族元素阻燃效果的次序为I>Br>Cl>F。又因C—F键很稳定，难分解，故其阻燃效果差，而磺化物的热稳定性又差。所以工业上一般都用氯化物或溴化物。其阻燃交通的次序为：脂肪族>脂环族>芳香族。但脂肪族热稳定性差，加工温度不能超过205℃。芳香族的热稳定性较好，加工温度可高达315℃。作为阻燃剂的卤化物，卤素的含量是相对较高的。常见卤化物阻燃剂如下：
氯化石蜡是由石蜡直接氯化而成，它的化学稳定性好，价廉，用途较广。常和三氧化二锑并用。
全氯戊环癸烷一般是先将环戊二烯氯化，制成六氯环戊二烯，然后在无水三氯化铝的催化作用下，进行二聚而成。
六溴环十二烷属于环脂族阻燃剂，主要用于聚丙烯、聚苯乙烯及聚丙烯纤维的阻燃上，是用丁二烯进行三聚，先制成环十二-1，5，9-三烯，然后与溴在四氯化碳溶液中进行加成，则可得1，2，5，6，9，10-六溴环十二烷。
六溴苯是用苯做原料，在四氯乙烷中，以磺及铁粉作催化剂，加溴进行溴化来制备的。它一般与三氧化二锑混用。
目前使用的溴化物阻燃剂主要有四溴乙烷、四溴双硫酚、十溴二苯醚、十溴联苯、异氰酸三(2，6-二溴丙基)酯、2，2-[4-(2，3- 二溴丙氧基-3，5-二溴苯基]丙烷、六溴环癸烷、六溴苯、四溴双酚A、八溴二苯醚、四溴二苯醚、聚二溴亚苯基氧化物、双三溴苯氧基乙烷、三溴苯酚、亚乙基双四溴苯二甲酰胺、五溴苄基聚丙烯酸酯等，它们可分别用于集成电路板、不饱和聚酯、聚氯乙烯、环氧树脂、聚苯乙烯树脂、氯丁橡胶、丁苯橡胶、天然橡胶、聚酯树脂、聚丙烯、电线用聚乙烯、聚氨酯、纤维、ABS树脂、尼龙、聚对苯二甲酸丁二醇酯等。
将聚苯乙烯（PS）(阻燃剂)、六溴环十二烷(阻燃剂)、滑石粉从挤出机进料段放入，而于压缩段与计量段之间泵入其余发泡剂，得到密度为34.7kg/m3，吸水率为0.09%，压缩强度为2.9MPa的高抗压泡沫板材。 白色结晶。有两种异构体，低溶点型熔点为167-168℃，高熔点型为195-196℃。对热和紫外光和稳定性好。 用作阴燃，用于聚苯惭烯泡沫塑料、聚丙烯以及涤纶、腈纶、丙纶等织物作阴燃整理剂。 主要用于有阻燃要求的热塑性和热固性高分子聚合物中，尤其适用于挤出发泡聚苯乙烯 用于聚丙烯塑料和纤维, 聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃, 也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃。用作添加型组燃剂，适用于聚苯乙烯、不饱和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡胶等。 先合成反，反，顺环十二-1，5，9-三烯（亦见10850）：将钛酸丁酯和二乙基氯化铝加入苯中，在低于55℃的温度下加入丁二烯，经三聚合反应生成反，反，顺环十二-1，5，9三烯（C12H18，[2765-79-9]）。然后溴化得到六溴环十二烷。在配置有回流冷器和尾气乍理装置的2000L搪玻璃反应锅内，加入1300L乙醇、278kg反，顺-环二二-1，5，9-三烯和872kg溴。加料温度为15-25℃。在整个加料过程中，保持洲离溴存在，反应物呈红色，反应结束后，赶除过量的臭针生成的六溴环十二烷过滤，精制，可得产品1000kg，收率91%。另一种制法是采用三氯化铝作催化剂。在800份环十二-1，5，9-三烯和1500份乙醇中，于15-25℃加入150份三氯化铝，然后在25-30℃于2h内加入2400份溴，在室温下搅拌反应5h，然后过滤。滤饼用200份乙醇和2%碳酸氢钠洗涤，得到的六溴环十二烷收率为86%，若在乙醇溶剂中添加卤代烃，可以抑制树脂状物质的生成。