2-溴-5-硝甲苯

2-溴-5-硝甲苯硝基甲苯是生产荧光增白剂的中间体，也是合成新型重氮感光剂的关键中间体。由它制得的这种感光材料是一种非银感光材料，由于重氮印像法具有操作简单，价格低廉，解像力高，直接成像等特点，所以广泛用于图像复制和微波照相等方面。 将邻溴甲苯 1 mol、干燥的酸性皂土 20 g 和异丁醇加入到装有分水器的反应器中，1，2 － 二溴乙烷为溶剂，在83 ℃下滴加浓硝酸，滴完后在此温度下反应 4 小时，采用酸性皂土和异丁醇协同催化硝化方法，一方面在硝酸用量相同的条件下 5 位异构体比率有所增加，这可能是由于异丁醇与浓硝酸反应生成了烷基硝酸酯，烷基硝酸酯在酸性皂土表面选择性催化邻溴甲苯引起的; 另一方面异丁醇的加入使得邻溴甲苯硝化转化率明显降低，这是由于硝酸烷基酯的活性相对于浓硝酸较差一些。虽然在高温下高浓度硝化速率较快，但硝酸易挥发且分解产生 NO 2 气体，适当降低硝酸的浓度，增加反应时间可以提高硝化转化率。当硝酸浓度为 98% 时，硝酸物质的量为邻溴甲苯 1. 5 倍时硝化转化率才能达到 100%，5 位异构体2-溴-5-硝甲苯的比例为 70. 1%。