(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯
(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 性质
| 熔点 | 46-49 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 340.07°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -18 º (c=2.5,CHCl3) |
| 密度 | 1.3749 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5400 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二恶烷：50 mg/mL，透明 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 黄色至橙色粘性至蜡状 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -19.9° (C=1 g/100ml CHCL3) |
| 水溶解性 | decomposes |
| BRN | 3592142 |
| InChI | InChI=1/C10H12O4S/c1-8-2-4-10(5-3-8)15(11,12)14-7-9-6-13-9/h2-5,9H,6-7H2,1H3/t9-/s3 |
| InChIKey | NOQXXYIGRPAZJC-DJEYLCQNNA-N |
| SMILES | C1(=CC=C(C)C=C1)S(=O)(=O)OC[C@@H]1OC1 |&1:12,r| |
| CAS 数据库 | 113826-06-5(CAS DataBase Reference) |
(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 用途与合成方法
98-59-9
57044-25-4
113826-06-5
一般步骤：在干燥条件下，将对甲苯磺酰氯（PTSC，25.0 g）和(R)-环氧乙烷-2-甲醇（6.0 mL）溶解于无水二氯甲烷（DCM，250 mL）中。随后，在0°C下向反应混合物中缓慢滴加三乙胺（TEA，36.0 mL）。反应在0°C持续搅拌3小时后，通过旋转蒸发仪浓缩反应液。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚）进行纯化，得到(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯（17.6 g），为白色固体。产率：85.0%；熔点：44-46°C；[α]D25 = +18.3（c 1.7，乙腈）。IR（KBr，cm-1）：1598, 1363, 1177, 969, 666, 556。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：7.83（d，J = 8.1 Hz，2H），7.52-7.46（m，2H），4.43（d，J = 11.6 Hz，1H），3.85（dddd，J = 7.0, 5.7, 3.7, 1.9 Hz，1H），3.26-3.17（m，1H），2.78（t，J = 4.6 Hz，1H），2.66-2.58（m，1H），2.42（s，3H）。ESI-MS m/z：251.2 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 17, p. 8668 - 8676
[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 51, p. 6718 - 6721
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2834 - 2837
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 15, p. 3859 - 3862
[5] Angew.Chem.Int.Ed., 2014, vol. 53, p. 3859 - 3862,4
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 45-41-43-51/53-68 |
| 安全说明 | 61-45-36/37/39-26-53 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | RR0510000 |
| F | 3-10-21 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 9 |
| 海关编码 | 29109000 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别2 致癌性 类别1B 严重眼损伤 类别1 生殖细胞致突变性 类别2 皮肤致敏物 类别1 |
MSDS信息
(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | T1611 | 对甲苯磺酸(2R)-(-)-缩水甘油酯 | 113826-06-5 | 5G | 40 |
| 2026-09-15 | T1611 | 对甲苯磺酸(2R)-(-)-缩水甘油酯 | 113826-06-5 | 25G | 130 |
