(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯

98-59-9

57044-25-4

113826-06-5

一般步骤：在干燥条件下，将对甲苯磺酰氯（PTSC，25.0 g）和(R)-环氧乙烷-2-甲醇（6.0 mL）溶解于无水二氯甲烷（DCM，250 mL）中。随后，在0°C下向反应混合物中缓慢滴加三乙胺（TEA，36.0 mL）。反应在0°C持续搅拌3小时后，通过旋转蒸发仪浓缩反应液。粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚）进行纯化，得到(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯（17.6 g），为白色固体。产率：85.0%；熔点：44-46°C；[α]D25 = +18.3（c 1.7，乙腈）。IR（KBr，cm-1）：1598, 1363, 1177, 969, 666, 556。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：7.83（d，J = 8.1 Hz，2H），7.52-7.46（m，2H），4.43（d，J = 11.6 Hz，1H），3.85（dddd，J = 7.0, 5.7, 3.7, 1.9 Hz，1H），3.26-3.17（m，1H），2.78（t，J = 4.6 Hz，1H），2.66-2.58（m，1H），2.42（s，3H）。ESI-MS m/z：251.2 [M + Na]+。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 17, p. 8668 - 8676

[2] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 51, p. 6718 - 6721

[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 11, p. 2834 - 2837

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 15, p. 3859 - 3862

[5] Angew.Chem.Int.Ed., 2014, vol. 53, p. 3859 - 3862,4