二氯甲烷

二氯甲烷是甲烷分子中两个氢原子被氯取代而生成的化合物，分子式CH2Cl2。是无色、透明、比水重、易挥发的液体，有类似醚的气味和甜味，不燃烧，但与高浓度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，与绝大多数常用的有机溶剂互溶，与其他含氯溶剂、乙醚、乙醇和N，N-二甲基甲酰胺也可以任意比例混溶。室温下二氯甲烷难溶于液氨中，能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、环己胺、乙酰乙酸乙酯中。相对密度1.3266(20/4°C)。熔点-95.1°C。沸点40°C。不可燃低沸点溶剂，常用来代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉剂、制冷剂和灭火剂等。自燃点640°C。黏度（20°C）0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。临界温度237°C，临界压力6.0795MPa。热解后产生HCl和痕量的光气，与水长期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl3和CCl4。

纯二氯甲烷无闪点，含等体积的二氯甲烷和汽油、溶剂石脑油或甲苯的溶剂混合物是不易燃的，然而当二氯甲烷与丙酮或甲醇液体以 10 ：1 比例混合时，其混合物具有闪点，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限6.2％～15.0％（体积）。

二氯甲烷（DCM）具有溶解能力强和毒性低的优点，大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。二氯甲烷为无色液体，在制药工业中做反应介质，用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等;还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。
二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%，医药方面占总消费量的20%，清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工业制冷系统中用作载冷剂使用，但危害很大，与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。遇潮湿空气能水解生成微量的氯化氢，光照亦能促进水解而对金属的腐蚀性增强。
用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂,以及用作挤压聚矾型泡沫塑料的发泡剂。
二氯甲烷还是用来制作脱咖啡因咖啡的物质。咖啡先通过蒸煮，使咖啡因溶解出来并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷来去掉咖啡因。 使用二氯甲烷比氯仿安全，因此常常用它来代替氯仿作为比水重的萃取剂。普通的二氯甲烷一般都能直接做萃取剂用。如需纯化，可用5%碳酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，然后用无水氯化钙干燥，蒸馏收集40~41℃的馏分，保存在棕色瓶中。 1．天然气氯化法 天然气与氯气反应，经水吸收氯化氢副产盐酸后，用碱液除去残余微量的氯化氢，再经干燥、压缩、冷凝、蒸馏，得成品，其中氯气 100% 4000 、天然气（标准状况下）、甲烷含量97% 1000m3/t 、液碱 100% 274 。
2．氯甲烷氯化法 氯甲烷与氯气在4000kW光照下进行反应，生成二氯甲烷，经碱洗、雎缩、冷凝、干燥和精馏得成品。主要副产三氯甲烷。氯甲烷 ≥98% 746 、液氯 ≥99.5% 854 、烧碱 30% 221。
工业一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的一堆混合物，不过由於各自沸点拉开的距离比较大，可以方便地通过普通的分馏技术来分离提纯。 溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有溶解能力强、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性，使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中水相当。大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。
在制药工业中做反应介质，用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等;还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。
二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性，通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠在N,N-二甲基甲酰胺里反应生成二叠氮甲烷而把工厂炸飞的事故。
二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%，医药方面占总消费量的20%，清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%，其他方面占10%。 二氯甲烷为同一个碳上与两个氯原子相连的卤代烃，故具有卤代烃的很多性质，如发生M-X交换、氧化加成、亲核取代反应等等。
许多过渡金属都能和二氯发生反应，这也是金属催化的反应很少使用二氯甲烷作溶剂的原因。
膦类化合物具有很强的亲核性，能与二氯甲烷发生亲核取代反应得到季鏻盐化合物。此外，磷负离子类化合物也能与二氯甲烷发生亲核取代反应，得到两个磷原子同时与一个亚甲基反应的产物。
胺与卤代烃的反应被称为门秀金反应，这类反应具有十分高的反应性。
二氯甲烷是最常用的溶剂之一，但由于本身可被金属氧化加成和容易被亲核试剂进攻等特点，在金属催化以及具有强亲核试剂的反应体系中应尽量避免使用。 微溶于水，混溶于乙醇和乙醚。按OT-42方法测定。
折射率n_D²⁰1.423~1.425。
相对密度； 1.323~1.327。

二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性仅为四氯化碳毒性的 0.11% 。

健康危害：本品有麻醉作用，主要损害中枢神经和呼吸系统。人类接触的主要途径是吸入。已经测得，在室内的生产环境中，当使用二氯甲烷作除漆剂时，有高浓度的二氯甲烷存在。一般人群通过周围空气、饮用水和食品的接触，剂量要低得多。据估计，在二氯甲烷的世界产量中，大约80%被释放到大气中去，但是由于该化合物光解的速率很快，使之不可能在大气中蓄积。其初始降解产物为光气和一氧化碳，进而再转变成二氧化碳和盐酸。当二氯甲烷存在于地表水中时，其大部分将蒸发。有氧存在时，则易于生物降解，因而生物蓄积似乎不大可能。但对其在土壤中的行为尚须测定。

毒性：经口属中等毒性。
急性毒性：LD501600～2000mg/kg(大鼠经口)；LC5056.2g/m3，8小时(小鼠吸入)；小鼠吸入67.4g/m3×67分钟，致死；人经口20～50ml，轻度中毒；人经口100～150ml，致死；人吸入2.9～4.0g/m3，20分钟后眩晕。
危险特性：遇明火高热可燃。受热分解能发出剧毒的光气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。

二氯甲烷可被邻苯二甲酸二丁酯(DBP)分离，然后用TCD通过GC检出，并与标准样二氯甲烷进行比较定量。
试剂：载气，氦(>99.5%)；载体为白色硅藻土6201(40～60目)或等同品；固定相，DBP(于乙醚中)；标准样，色谱纯二氯甲烷；仪器，带TCD的气相色谱仪；柱，3m× 3~4mm(内径)不锈钢柱。
条件：固定相，20%：DBP/6021气化温度，100℃；检测温度，100℃；载气流量，70ml/min,柱温70℃；TCD电桥电流，200mA~注样量，<20μl。其他与二氯甲烷有关的含氯溶剂的滞留时间(R)：一氯甲烷0.15；一氯乙烷0.34；1，1-二氯乙烯0.59；一氯丙烯，0.85；四氯化碳1.86；氯仿2.47。
计算： ADI未作规定(以工艺需要为限，应保证加工品中的残留量降至最低；FAO/WHO。1998)。 无色透明易挥发液体。具有类似醚的刺激性气味。 溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺。与其他氯代烃溶剂乙醇、乙醚和N，N-二甲基甲酰胺混溶。 是不燃性低沸点溶剂，作醋酸纤维素成膜、气溶胶和抗菌素、维生素生产中的溶剂，也用作萃取剂、金属清洗剂等 二氯甲烷是杀菌剂腈菌唑和咪菌唑生产的原料，也是一种很好的溶剂。 萃取溶剂。如用于萃取咖啡豆中的咖啡因。并用作酒花、香辛料油树脂等抽提溶剂。色素稀释剂。 该品除用于有机合成外，还广泛用作醋酸纤维素成膜，三醋酸纤维素抽丝，石油脱蜡，气溶胶和抗生素、维生素、甾族化合物生产中的溶剂，以及金属表面漆层清洗脱脂及脱膜剂。此外，还用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂，以及用作挤压聚砜型泡沫塑料的发泡剂。 乙酸纤维素溶剂。脂肪和油类萃取剂。乙醚和石油醚的代用品。 用作溶剂，也用于有机合成 用作树脂及塑料工业的溶剂。广泛用于医药、塑料及胶片等工业。 主要采用甲烷氯化法和甲醇氯化法。1.甲烷氯化法 甲烷、氯气与循环气混合后送入反应器，在380-400℃进行热氯化反应。2.甲醇氯化法 日本德山曹达公司采用甲醇、氯气为原料生产二氯甲烷。工业上还采用以氯甲烷作原料，经光氯化或热氯化生产二氯甲烷的方法。 由氯甲烷氯化后蒸馏而得： 一般由农药生产的副产氯甲烷进一步氯化而制得。氯化可采用光氯化或热氯化，热氯化反应温度要达400℃，生产困难，一般采用光氯化。反应方程式：CH₃Cl+Cl₂→CH₂Cl₂+HCl 农药 中毒 口服-大鼠 LD50: 1600 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 437 毫克/公斤 皮肤-兔子 810 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子500 毫克/24小时 轻度 与空气混合可爆； 与氧气混合可爆 受高热放出光气;蒸气不燃 库房通风低温干燥; 与氧化剂、硝酸分开存放 泡沫、二氧化碳、雾状水、黄砂。 TWA 350 毫克/立方米;STEL 879 毫克/立方米