二氯甲烷——性质与实验

二氯甲烷（DCM）是有机实验室最常用的有机溶剂之一，作为为数不多的极性非质子非亲核性溶剂，它对很多有机物均具有相当好的溶解性，无论是石油醚溶不掉的还是二甲亚砜溶不掉的小分子，往往在二氯甲烷中都溶解的相当好。

尤其是装柱色谱使用湿法上样时，二氯甲烷有时可以极大的减少上样体积（虽然有时候需要加高柱长来防止拖尾）。在萃取方面，二氯甲烷几乎不溶于水，密度较大，分层明显，很少乳化。二氯甲烷沸点很低，容易蒸发除去，点薄层板样品时也是很不错的溶剂。

虽然二氯甲烷看起来是十全十美的有机溶剂——这也是为什么几乎每个有机实验室都用到这种溶剂——美中不足的是，它的毒性让人担忧。

OSHA——职业与健康标准——给出了其PEL（允许暴露限值）、STEL（短时间接触容许浓度），以及美国政府工业卫生学家委员会给出的阈限值ACGIH-TLV，都在数十ppm量级，很显然，很多实验室的DCM蒸汽浓度已经远超这个数值。

另外，二氯甲烷具有肝毒性，在《Hepatotoxicity of Dichloromethane》中，作者指出，肝细胞在二氯甲烷存在下可以产生一氧化碳：

另外，改变二氯甲烷的浓度，可以得到低浓度下CO含量与DCM含量有正相关关系，高浓度DCM会杀死细胞。

前段时间看到一篇文章，简而言之就是：二氯甲烷还是一种亲电试剂，会和吡啶类发生亲核取代，得到吡啶鎓盐。虽然反应较慢，但是也会引起不小的麻烦。（除了手册上给出来的禁配物活泼金属以外，亲核试剂也尽量不要和DCM久置）

不仅仅是吡啶，人体内也有很多辅酶含有吡啶结构，但是关于二氯甲烷毒性的分子生物学研究还很少，二氯甲烷的最主要毒性机制还不清楚。但是，使用二氯甲烷时，一定要做好通风。另外，二氯甲烷强烈溶胀橡胶，并且会破坏塑料和皮肤，因此应当戴好手套、防止渗漏。