对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯

109-86-4

98-59-9

17178-10-8

在250 mL圆底烧瓶中，将2-甲氧基乙醇（7.36 mL，0.10 mol）和催化量的四正丁基溴化铵（TBAB）溶于二氯甲烷（50 mL）中，搅拌混合。随后，缓慢加入30%氢氧化钠水溶液（15 mL）。在冰水浴冷却下，逐滴加入对甲苯磺酰氯的二氯甲烷溶液（20 mL）。滴加完毕后，移除冰水浴，将反应混合物在室温下持续搅拌24小时。反应完成后，用蒸馏水（3 × 30 mL）洗涤反应混合物，以去除水溶性杂质。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后，通过旋转蒸发仪减压除去溶剂，得到黄色油状产物对甲苯磺酸2-甲氧基乙酯，收率为95%。产物经红外光谱（KBr压片）确认，主要吸收峰为：3468（m），2938（s），2889（s），1597（m），1455（m），1357（s），1184（s），1130（m），1101（m），1018（m），919（m），821（m）cm^-1。核磁共振氢谱（400 MHz，丙酮-d6）数据如下：δ 3.20（s，3H），3.48（t，J = 4.6 Hz，2H），4.08（t，J = 4.6 Hz，2H），7.71（d，J = 8.4 Hz，2H），7.28（d，J = 8.4 Hz，2H），2.36（s，3H）。元素分析结果：C10H14SO4的计算值：C，52.16；H，6.13。实测值：C，52.09；H，6.17。

参考文献：

[1] Dalton Transactions, 2007, # 13, p. 1309 - 1315

[2] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 8, p. 1687 - 1690

[3] Chemistry of Materials, 2012, vol. 24, # 9, p. 1583 - 1590

[4] Dyes and Pigments, 2013, vol. 97, # 2, p. 278 - 285

[5] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 4, p. 3456 - 3463