戊基苯的合成与反应案例

戊基苯别名：1‑苯基戊烷，CAS：538‑68‑1，无色透明液体，略带芳香气味，不溶于水；可与乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、苯等多数有机溶剂混溶，化学性质稳定，可作为气相色谱标准品与有机合成中间体，苯环可进行亲电取代修饰。

合成方法

称取0.05mmol的Pd(CH3CN)2Cl2和0.05mmol的式I所示结构的二氨基二膦四齿配体溶于0.1mL DMF中，氩气置换气三次后，将反应瓶置于搅拌器上，80℃条件下搅拌反应4h。然后称取1‑氯‑戊烷(1mmol)、苯基硼酸(1mmol)、CsF(0.5mmol)和甲醇(4mL)于Schlenk管中，并加入钯盐与式I所示结构的二氨基二膦四齿配体的反应液，将Schlenk管在160℃条件下搅拌反应6h，TLC监测反应完全后，将反应液真空浓缩，通过柱层析分离(洗脱剂为体积比为1:15的乙酸乙酯和石油醚)得到目标产物戊基苯，分离收率为96％，液相色谱仪分析产物戊基苯的纯度为99％。¹HNMR(500MHz,CDCl₃):δ7.29‑7.24(m,2H),7.23‑7.19(m,1H),7.15(ddt,J＝7.4,1.7,1.0Hz,2H),2.62(tt,J＝6.4,1.0Hz,2H),1.53(p,J＝6.6Hz,2H),1.37‑1.30(m,4H),0.92‑0.86(m,3H)。¹³CNMR(125MHz,CDCl₃):δ142.76,128.49,128.29,126.21,35.89,31.55,31.44,22.53,14.07[1]。

反应实例

于250mL的圆底烧瓶中加入邻苯二甲酸酐(15.2g，102.62mmol，1eq)和戊基苯(15.97g，107.75mmol，1.05eq)，加入200mL四氯化碳为溶剂，50℃油浴溶解，再分批次的加入无水AlCl3(34.21g,256.55mmol,2.5eq)，反应4‑5h。反应完毕后，将四氯化碳旋干，冷井条件下向反应瓶中缓慢滴加10％的稀硫酸溶液，放冷、抽滤并用大量水冲洗得滤饼，进行干燥。配制NaOH水溶液，将所得的干燥固体溶解，抽滤除去不溶物，滤液用乙酸乙酯萃取三遍，弃去乙酸乙酯层。向NaOH水层缓慢滴加10％的稀硫酸溶液，析出白色固体，抽滤、干燥后，加入至250mL的圆底烧瓶，以浓硫酸为溶剂，100℃油浴反应2‑3h。反应完毕后将反应液缓慢滴加到冷水中，有大量淡黄色固体析出，放冷抽滤，固体负载柱层析纯化得到化合物112‑1(20g)，收率:70.02％[2]。

参考文献

[1] 郑州大学. 一种二氨基二膦四齿配体及其制备方法和其在Suzuki交叉偶联反应中的应用:CN202411163050.1[P]. 2024-11-29.

[2] 维思普新材料(苏州)有限公司. 蒽类（酮）肟酯化合物、包含其的产品及其应用:CN202510297363.4[P]. 2025-06-13.