胆固醇甲酰氯的有机应用

胆固醇甲酰氯别名：胆甾醇氯甲酸酯，CAS：7144-08-3，白色至类白色结晶粉末，熔点：115–117℃，易溶于二氯甲烷、氯仿、THF 等有机溶剂；遇水、湿气极易水解，释放HCl，生成胆固醇与CO₂。胆固醇甲酰氯是活性酰化试剂，可将胆固醇共价接枝到含氨基分子上，主要用于合成两亲药物递送载体、生物界面修饰以及胆甾相液晶材料。

有机应用

1、专利CN202511726448.6中间体化合物M的制备：0℃下向对苯二胺(14.45g,0.13mol)溶于适量干燥的二氯甲烷的溶液中缓慢滴加胆固醇甲酰氯(6g,0.013mol)的二氯甲烷溶液,同时加入当量的三乙胺,随后在冰浴下反应搅拌一夜。反应液冷却至室温后减压除去溶剂,残渣用氯仿溶解后用饱和食盐水洗涤三次,有机层经无水硫酸钠干燥,减压浓缩。粗产物在PE/EA=10/1下柱层析提纯。得到白色粉末产物,产率80%[1]。

2、专利CN202010591067.2实施例1式(I)所示圆偏振发光材料中间体(II)的合成:称取胆固醇甲酰氯(2.24g,6.0mmol)溶于干燥四氢呋喃(25mL)中,在0℃下将溶液滴加到溶有对氨基苯乙腈(0.66g,5.0mmol)和三乙胺(2.10mL,15mmol)的干燥四氢呋喃(30mL)中。在室温下搅拌12小时后,将溶液倒入水中,产物用1:3体积比的氯仿/乙醇混合液萃取,取下层萃取液用饱和食盐水洗涤后,用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液经减压浓缩至干燥。得2.43g白色固体产物中间体(II),产率89.3%[2]。

3、专利CN202610515132.0吉西他滨前药Gem-SS-Chol的合成中关于中间体11的合成：2-羟乙基二硫化物(652uL,5.3mmol)与吡啶(800uL,9.93mmol)加入25mL二氯甲烷(DCM)中,搅拌至均相。另将胆固醇甲酰氯(2g,4.4mmol)溶于10mL DCM中,缓慢滴加入上述体系,室温搅拌过夜。反应结束后,加入去离子水终止反应,并用DCM萃取,合并有机相,减压蒸馏得粗产物,经硅胶柱色谱分离纯化,得到无色化合物11(1.2 g,收率47%)[3]。

参考文献

[1] 同济大学. 一种席夫碱基光致变色手性化合物材料及其制备方法和应用:CN202511726448.6[P]. 2026-04-14.

[2] 湖州师范学院. 具有智能响应多色转变的圆偏振发光材料及其制备方法和应用:CN202010591067.2[P]. 2020-08-25.

[3] 大连理工大学. 基于髓系细胞调控与化疗增效的脂质体制剂及其制备方法与抗肿瘤应用:CN202610515132.0[P]. 2026-07-17.