2,6-二溴萘

15231-91-1

13720-06-4

以6-溴-2-萘酚为原料合成2,6-二溴萘的一般步骤：将溴（78.8 g，493 mmol）缓慢滴加到冷却至0℃的三苯基膦（129 g，493 mmol）的无水乙腈（200 mL）溶液中，随后在室温下搅拌30分钟。向上述溶液中加入6-溴-2-萘酚（100 g，448 mmol）的无水乙腈（200 mL）溶液，将反应混合物在70℃下搅拌2小时。反应完成后，升高浴温至140℃以除去溶剂，随后将残余物加热至300℃保持1小时。冷却至100℃后，将黑色焦油状物质溶解于甲苯（100 mL）中，并在搅拌下冷却至室温。所得溶液依次用1N NaOH溶液和水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。在减压下除去溶剂，将残余物溶于甲醇（50 mL）中。过滤收集沉淀，依次用甲醇（200 mL）和二异丙醚洗涤，得到2,6-二溴萘（37.2 g，收率29%）为灰色粉末。通过乙酸乙酯重结晶获得分析样品（浅棕色板状晶体）。产物经1H NMR（CDCl3）分析显示δ：7.51-7.62（4H，m），7.94（2H，s）。IR（KBr）谱图显示吸收峰位于1568、1481、1175、1134、1065、885、853、816 cm-1。元素分析结果：C10H6Br2的计算值：C，42.00；H，2.11。实测值：C，42.28；H，2.18。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 5, p. 1751 - 1770

[2] Synthesis, 1989, # 5, p. 356 - 359

[3] Patent: US6573289, 2003, B1