1,8-二溴萘
1,8-二溴萘 性质
| 熔点 | 108.0 to 112.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 140°C/0.1mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.834±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 粉末或晶体 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
| InChI | InChI=1S/C10H6Br2/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-9(12)10(7)8/h1-6H |
| InChIKey | DLXBGTIGAIESIG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=C2C(C=CC=C2Br)=CC=C1 |
1,8-二溴萘 用途与合成方法
1,8-二溴萘是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药研发过程中。
1,8-二溴萘可用作合成材料中间体。
204-03-5
17135-74-9
以1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪为原料合成1,8-二溴萘的一般步骤如下：将固体亚硝酸钠（NaNO2，3.5g，0.05mol）溶解于20mL水中，冷却至0℃。在-5℃条件下，将亚硝酸钠溶液逐滴加入至1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪（6.8g，0.04mol）溶于6.9M硫酸（H2SO4，100mL）的溶液中。反应混合物在-5℃下用机械搅拌器剧烈搅拌2小时，随后继续在相同温度下搅拌2小时。接着，将溴化亚铜（CuBr，14.6g，0.1mol）溶于47%氢溴酸水溶液（HBr，50mL）中的溶液滴加至上述混合物中，并在-5℃下搅拌2小时。将反应混合物逐渐升温至85℃，继续搅拌1小时。反应完成后，用二氯甲烷萃取反应混合物，合并有机相并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。随后，通过真空蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法，以石油醚为洗脱剂进行纯化，得到纯的1,8-二溴萘（2.61g，产率23%），为浅黄色晶体。产物的熔点为104-106℃。1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ 7.92（d，J = 7.5Hz，2H），7.79（d，J = 9.0Hz，2H），7.24（m，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2011, vol. 35, # 12, p. 694 - 697
[2] Synlett, 2014, vol. 25, # 11, p. 1585 - 1590
[3] Tetrahedron, 1993, vol. 49, # 18, p. 3735 - 3748
安全信息
| 危险品标志 | Xn,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-50 |
| 安全说明 | 61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 9 |
| 海关编码 | 29039990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别2 |
1,8-二溴萘 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | D4656 | 1,8-二溴萘 | 17135-74-9 | 1g | 80 |
| 2026-09-15 | D4656 | 1,8-二溴萘 | 17135-74-9 | 5G | 190 |
