蒽

蒽是含有三个环的稠环芳烃类化合物，分子式C14H10。天然存在于煤焦油中。蒽的三个环的中心在一条直线上，是菲的同分异构体。蒽为带有淡蓝色荧光的白色片状晶体或浅黄色针状结晶；熔点216℃，沸点340℃，相对密度1.283(25/4℃)；容易升华；不溶于水，难溶于乙醇和乙醚，易溶于热苯。蒽分子中9,10位的化学活性较高，用硝酸氧化，生成9，10－蒽醌（结构式见蒽醌），蒽是合成蒽醌染料及单宁的重要中间体；用钠和乙醇还原，生成9,10－二氢化蒽；加氯生成9,10－二氯化蒽，后者加热失去一分子氯化氢，变成9－氯蒽；蒽还可以作为共轭二烯，与顺丁烯二酐等在9,10位发生狄尔斯-阿尔德反应。
工业上从分馏煤焦油所得蒽油馏分中用结晶法分出粗蒽，再经升华提纯。高纯蒽用于制取单晶蒽，用在闪烁计数器上。蒽还可用作杀虫剂、杀菌剂和汽油阻凝剂。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。 蒽醌很早就已用作蒽醌类染料的原料，在染料工业占有重要的地位。蒽醌衍生物已在过氧化氢生产过程和纸浆工业中大量使用。
蒽醌是稠环有机化合物，化学结构复杂，呈浅黄色斜方晶系针状结晶，相对密度1.438 (4℃)，熔点286℃，沸点379.3℃，折射率1.438 (4℃)，可升华。微溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、苯，溶于热的苯、浓硫酸、热的四氯化碳。性稳定，不易被氧化，也不易被弱的还原剂还原，不易被亲电子基取代，能用发烟硫酸加热磺化。有毒，接触刺激皮肤，可引起湿疹，鼻炎及支气管气喘。
蒽醌的制法，除原有的蒽氧化法、邻苯二甲酸酐(酞酐)的Friedel-Crafts法外，最近又有以萘醌为原料的Diels-Alder法和苯乙烯二聚法已达到实用阶段。
由蒽醌可衍生成许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌类)。这些蒽醌衍生物用于合成还原染料、酸性染料、活性染料等高级染料。
此外，由蒽醌氢化生成的蒽氢醌，可在空气中被迅速氧化逆转为蒽醌，同时产生过氧化氢。
利用上述原理，在工业上用于制造过氧化氢。在实际生产上，因为使用溶剂苯和高级醇的混合溶剂，所以使用的蒽醌是在此混合溶剂中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。
由蒽醌衍生的许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌等) 可合成瓮染料、酸性染料、反应染料等许多高级染料。用于生产过氧化氢。在纸浆生产过程中添加蒽醌和四氢蒽醌，能提高效率，因此作为纸浆添加剂的用途正在扩大。
参考资料：王大全 主编.精细化工辞典.北京：化学工业出版社.1998.第128-129页. 带有淡蓝色荧光的针状晶体。 不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯，氯仿和二硫化碳 用于制造分散染料、茜素、还原染料的中间体蒽醌，可作塑料、绝缘材料的原料 本品主要用于制造染料中间体蒽醌及单宁。可用作杀虫剂、杀菌剂和汽油阻凝剂。高纯蒽用于制取单晶蒽，用在闪烁计数器上。 用于提取蒽、菲、咔唑，亦可制取蒽醌系染料、炭黑、合成鞣剂及各种油漆 用作分析试剂及闪烁体，也用于染料的合成 用于蒽醌生产，也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等 用以检定茚。制造蒽醌及茜素染料，也用作杀虫剂、杀菌剂、汽油阻凝剂等。 在煤焦油中，蒽的含量为1.4%。焦油连续蒸馏所得的I蒽油馏分段，占焦油12-14%，初馏点为300℃，在350℃前的馏出量为95%。I蒽油经冷却结晶、真空过滤或用离心机脱除部分油分，离心后的粗蒽含油分大于20-25%，其余成分是：蒽25-30%，咔唑20-25%、菲30%左右。其中蒽的收率占焦油中蒽源的58-87%。除了苯和萘以外，蒽是煤焦油中最重要的组分之一。在蒽的工业生产中，因为必须把沸点相近的菲和咔唑分离掉，所以比萘的制造困难得多。即使把蒸馏、结晶及溶剂抽提巧妙地结合起来，其产率也只有40-50%。从粗蒽中提取和精制蒽，是先利用菲易溶于油的特性使菲与蒽、咔唑分离。进一步分离蒽与咔唑的方法有蒸馏分离法和钾熔法。 腐蚀物品 中毒 口服- 大鼠 LD>: 17000 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 430 毫克/ 公斤 皮肤-小鼠 0.118 毫克 轻度 与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性; 过敏物质 明火, 高温,遇氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾 库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放。 砂土、二氧化碳、泡沫、雾状水 TLV-TWA 0.2 毫克/ 立方米