5-氯-2-碘甲苯

108-41-8

23399-70-4

以3-氯甲苯为原料合成2-碘-5-氯甲苯的一般步骤：将3-氯甲苯（1mmol）溶于二氯甲烷（3mL）中，加入相应的银盐（0.32g，1mmol）和碘（0.25g，1mmol）。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，用冰冷的水冷却反应混合物，加入偏亚硫酸氢钠水溶液（0.2mL）淬灭反应，对于苯胺类化合物，则使用2M NaOH（0.2mL）淬灭。反应混合物通过Celite过滤，残余物用二氯甲烷（3×3mL）洗涤。合并的滤液依次用碳酸氢钠水溶液（3mL）、水（3mL）和盐水（3mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物重新溶解于二氯甲烷（10mL）中，采用二乙二醇二正丁基醚作为内标，通过GC-MS测定原料的转化率和碘化产物的产率。使用公式RRFA = AIS × MA / (AA × MIS)计算分析物的相对响应因子（RRFA），其中AIS为内标的峰面积，AA为分析物（原料或碘化产物）的峰面积，MA为分析物的质量，MIS为内标的质量。反应混合物中分析物的质量通过MA = (RRFA × MIS × AA) / AIS计算得出。所有样品至少进行两次平行分析。对于选定的反应，通过柱色谱法分离碘化产物，获得毫克级产品用于表征和分析标准。在3g规模的反应中，分离得到的产物量不足以进行13C NMR分析。

参考文献：

[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 293

[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 39, p. 7461 - 7469