2-碘甲苯

2-碘代甲苯属于一种碘代芳烃类化合物。卤代芳烃化合物，例如碘代芳烃类化合物是重要的化工原料和中间体。以最为常见的碘苯为例，碘苯相对溴苯，氯苯有更高的化学活性，因此在催化C-C键合成和 C-杂原子键合反应中有更广泛的应用。

方法一、

在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜/NH3催化体系0.2mL，邻甲基苯硼酸 135.8mg，碘化钾0.830g和2mL的水。在室温下，开放体系，反应24小时。反应 完成以后，加入1.5mL浓度为2mol/L的氢氧化钠溶液，用二氯甲烷进行萃取3次， 每次2mL，合并的有机相经浓缩，得到2-碘代甲苯176mg，产率为81％。
方法二、

准确称取邻溴甲苯(42.8mg,0.25mmol)、四甲基碘化铵(150.79mg,0.75mmol)、氧化亚铜(3.6mg,0.025mmol)、L-脯氨酸(5.8mg,0.05mmol)，并依次加入到25mL的Schlenk瓶中，加入精制过的乙醇(1.5mL)，置于110℃油浴中反应30h。反应结束后，将反应液通过硅胶柱滤至10mL的容量瓶中，并用乙酸乙酯将溶液体积定量至指定刻度。使用气相色谱进行分析，2-碘代甲苯的产率为28％。