四氢吡咯

四氢吡咯，化学式是C4H9N，是一种无色或黄色液体，有特殊气味，见光或潮湿空气易变黄色，易溶于水，乙醇，具有腐蚀性及易燃性。

四氢吡咯是一个环状的二级胺，外观为无色透明液体，有特殊气味，见光或遇潮湿空气变黄色，易溶于水和乙醇，具有腐蚀性和易燃性。

四氢吡咯具有一般胺的性质和反应。在医药、食品、农药、日用化学品、涂料、纺织、印染、造纸、感光材料、高分子材料、脱硫剂、沸石模板物质等领域有着极其广泛的应用。

吡咯烷又称四氢吡咯，无色至微黄色液体，有刺激性氨气味，在空气中发烟，有毒。相对密度0.8618，沸点88～89℃，折光率1.4402(28℃)。碱性强，与水混溶，溶于乙醇、乙醚、氯仿。
吡咯经催化氢化，即可合成吡咯烷，吡咯烷是存在于烟草及胡萝卜叶中的天然物质，吡咯烷的分子结构为环状仲胺，其反应与通常的胺相同。吡咯烷为重要的有机化工原料，可用于制备药物、杀菌剂、杀虫剂等。
制备方法：
① 以1，4-丁二醇为原料，脱水，生成四氢呋喃，再与氨反应，可制得吡咯烷。
② 以呋喃为原料，在催化剂作用下，在400℃下与氨反应，可制得四氢吡咯。
③ 以1，4-二氯丁烷为原料，与氨反应，可制得吡咯烷。
④ 以吡咯为原料，以钌或铑为催化剂，还原，可制得四氢吡咯。
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四氢吡咯（吡咯烷）是一种二级胺，可以与酮类生成烯胺。由于吡咯烷分子中的氮原子有很强的亲核能力，可以直接与金属配位来催化反应；也可以与缺电子硼试剂反应；还可以与磷试剂作用生成相应的磷配体，广泛地应用于催化反应中。
吡咯烷与苯乙酮在饺配合物催化下，可以与炭基发生缩合反应生成相应的胺[1]；

在无金属催化的条件下，吡咯烷与叠氮磺酰胺可发生亲核取代反应[2]；

在金作为催化剂、氧气氛围的条件下，吡咯烷可以发生自身脱氢氧化偶联反应[3-4]；

在低温条件下(0 °C)，吡咯烷与三氯化磷作用生成相应的磷配体[5]。

[1] Wang, C.; Pettman,A.; Bacsa, J.; Xiao,J. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7548.
[2] Culhane,J.C.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2011, 13, 4578.
[3] Zhu,B.; Angelici,R.J. Chem. Commun. 2007, 43, 2157.
[4] Angelici,R.J. J. Organomet. Chem.2008, 693, 847.
[5] Dellinger,D. J.; Sheehan, D. M.; Christensen, N. K.; et al, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 940.

无色透明液体，有特殊气味，见光或潮湿空气易变黄色，易溶于水，乙醇。具有腐蚀性及易燃性。沸点：87.0～89.0℃， 医药原料、有机合成、特殊有机溶剂。 有机合成。杀虫剂。杀菌剂。环氧树脂固化剂。橡胶促进剂。抑制剂。 用于制备药物、杀菌剂、杀虫剂等 易燃液体 高毒 口服- 大鼠 LD50: 300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 450 毫克/ 公斤 遇明火、高温、氧化剂易燃; 受热产生有毒氧化氮气体 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 STEL 0.1 毫克/ 立方米